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Synthesis of new intermediate by reductive umpolung reaction using metallic strontium

Research Project

Project/Area Number 24550056
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

MIYOSHI Norikazu  徳島大学, 大学院ソシオ・アーツ・アンド・サイエンス研究部, 教授 (40219829)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Keywordsストロンチウム / メタラサクル / 極性転換 / アゾベンゼン / 二酸化炭素固定 / 還元的極性変換 / メタラサイクル中間体 / アルキル化反応 / シリルエーテル / Grignard試薬 / シリルクロリド / 合成有機化学 / メタラサイクル
Outline of Final Research Achievements

1,4-Diphenyl-1,3-butadiene reacted with metallic strontium to afford metalocycle intermediate, followed by reaction under carbon dioxide to obtain the dicarboxylate adducts in good yield. The reaction of azobenzene with metallic strontium proceeded smoothly to give new metalocyclic intermediate, which reacted with alkyl halides to afford the dialkylated diphenylhydrazines in good yields.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2015 2014 2013 2012

All Presentation (19 results) (of which Invited: 3 results)

  • [Presentation] Convenient Sr-mediated Alkylation of Acetylene Carboxylic Acid Derivatives2015

    • Author(s)
      高橋春香、立田彩和、山口祐佳、宮崎泰彰、大村聡、三好徳和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of Sr-mediate Alkylation of Various Bulky Carbonyl Compounds2015

    • Author(s)
      北方咲、山口祐佳、宮崎泰彰、大村聡、三好徳和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 金属ストロンチウムを用いたアミド化合物へのモノアルキル化反応の開発2015

    • Author(s)
      久保誠輝、北方咲、大村聡、三好徳和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 金属Srを用いるGrignard試薬を凌駕するした、ちょっと変わった反応の開発とその応用2014

    • Author(s)
      三好 德和
    • Organizer
      GSC セミナー
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区)
    • Year and Date
      2014-10-24
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 金属ストロンチウムとアゾ化合物を用いた新規反応活性種の創製とその応用2014

    • Author(s)
      三好 德和、北方 咲、国井 博史、宮﨑 泰彰、大村 D. 聡
    • Organizer
      第61回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] The Convenient and Useful Sr-mediated Superior Alkylating Agents for Esters or Bulky Ketones2014

    • Author(s)
      Norikazu Miyoshi, Yasuaki Miyazaki, Daisuke Kanehiro, Yuka Yamaguchi, Satoshi D. Ohmura, Makoto Wada
    • Organizer
      Meeting Abstract of XXVI Interernational Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Hotel Royton Sapporo (Sapporo, Hokkaido, JAPAN)
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 金属Srを用いるGrignard試薬を凌駕する?した?ちょっと変わった反応の開発とその応用2014

    • Author(s)
      三好徳和
    • Organizer
      日本プロセス化学会東四国地区フォーラム
    • Place of Presentation
      徳島大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Grignard試薬より効率の良い金属ストロンチウムを用いたカルボニル化合物へのアルキル化反応とその応用2014

    • Author(s)
      山口祐佳、宮崎泰彰、兼弘大介、北方咲、久保誠輝、大村聡、三好徳和
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 金属ストロンチウムとアゾ化合物を用いた新規合成手法の開発とその応用~アゾ化合物へのアルキル化反応と新規反応活性種の創製~2014

    • Author(s)
      北方咲、国井博史、宮崎泰彰、山口祐佳、久保誠輝、大村聡、三好徳和
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ストロンチウムとシリルクロリドを用いるアルコールとの嵩高いシリルエーテルの簡便合成手法2014

    • Author(s)
      久保誠輝、宮崎泰彰、山口祐佳、北方咲、大村聡、三好徳和
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] Development and Application for Unexpected Sr-mediated Reaction2013

    • Author(s)
      三好徳和
    • Organizer
      有機合成化学協会中国四国支部第69回パネル討論会プラスSeminar on Green Sustainable Chemistry in Tottori (2013-1)
    • Place of Presentation
      鳥取大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] ストロンチウムを用いる嵩高いアルコールと嵩高いシリルクロリドからの簡便なエーテル合成手法の開発2013

    • Author(s)
      三好徳和、宮崎泰彰、山口祐佳、北方咲、久保誠輝、菊池淳、和田眞
    • Organizer
      第60回有金属討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 金属ストロンチウムを用いたGrignard試薬を凌駕するエステルのジアルキル化反応の開発2013

    • Author(s)
      山口祐佳、宮崎泰彰、阿比留保奈美、兼弘大介、北方咲、久保誠輝、和田眞、三好徳和
    • Organizer
      2013日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 金属ストロンチウムとハロゲン化アルキルを用いるアゾ化合物のアルキル化反応2013

    • Author(s)
      北方咲、宮崎泰彰、国井博史、山口祐佳、久保誠輝、大村聡、三好徳和
    • Organizer
      2013日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ストロンチウムアルコキシドを用いるエーテルの簡便合成手法の開発2013

    • Author(s)
      久保誠輝、宮崎泰彰、山口祐佳、北方咲、大村聡、三好徳和
    • Organizer
      2013日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ストロンチウムアルコキシドと嵩高いシリルクロリドを用いる簡便なエーテルの合成法の開発2013

    • Author(s)
      三好徳和、宮崎泰彰、山口祐佳、北方咲、久保誠輝、大村聡、和田眞
    • Organizer
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] Grignard試薬を凌駕する金属ストロンチウムを用いたエステルのジアルキル化反応の開発とその応用2013

    • Author(s)
      山口祐佳、他
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] 金属Srを用いるGrignard試薬を凌駕するエステルのジアルキル化反応の開発とその応用2012

    • Author(s)
      三好徳和,他
    • Organizer
      第59回有機金属討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] Srを用いるエステル化反応の開発とその応用2012

    • Author(s)
      宮崎泰彰、他
    • Organizer
      2012年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      佐賀大学(佐賀県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report

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Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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