Development of catalytic process for the conversion of woody biomass (cellulose) to the raw materials of polymers

• Project/Area Number: 25340130
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Design and evaluation of sustainable and environmental conscious system
• Research Institution: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology
• Principal Investigator: Mimura Naoki 国立研究開発法人産業技術総合研究所, 化学プロセス研究部門, 主任研究員 (50358115)
• Project Period (FY): 2013-04-01 – 2016-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2015)
• Budget Amount: ¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000); Fiscal Year 2015: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2013: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
• Keywords: ヒドロキシメチルフルフラール / グルコース / セルロース / キシロース / フルフラール / 貴金属触媒 / リン酸カルシウム触媒 / リン酸カルシウム / 5-ヒドロキシメチルフルフラール / バイオマス / 触媒化学 / ヒドロキシメチルフルフラール(HMF) / バイオマス変換 / 触媒 / 酸化

Outline of Final Research Achievements

(1) The high performance calcium phosphate catalyst for the glucose (a kind of hexose) conversion to HMF as the raw material of polymers was found. (2) The calcium phosphate catalyst is effective for not only glucose conversion to HMF but also cellulose as the starting material. Moreover the catalyst is effective for producing HMF from natural wood powder and waste resources including cellulose. (3) The calcium phosphate catalyst is effective for the furfural production from xylose (a kind of pentose). The continuous production of furfural from xylose by using liquid phase flow reactor (>12h) was successful.

Research Products

• [Journal Article] Liquid phase oxidation of glycerol in batch and flow-type reactors with oxygen over Au-Pd nanoparticles stabilized in anion-exchange resin (2014)
  • Author(s): Naoki Mimura, Norihito Hiyoshi, Tadahiro Fujitani and Franck Dumeignil
  • Journal Title: RSC Advances Volume: 4 Issue: 63 Pages: 33416-33423
  • DOI: 10.1039/c4ra04960h
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Microscope Analysis of Au-Pd/TiO2 Glycerol Oxidation Catalysts Prepared by Deposition-Precipitation Method (2014)
  • Author(s): Naoki Mimura, Norihito Hiyoshi, Masakazu Date, Tadahiro Fujitani, Franck Dumeignil
  • Journal Title: Catalysis Letters Volume: 144 Issue: 12 Pages: 2167-2175
  • DOI: 10.1007/s10562-014-1382-6
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] 液相流通式反応装置を用いる連続的バイオマス変換技術の開発 (2016)
  • Author(s): 三村 直樹
  • Organizer: 第２回工総研セミナー
  • Place of Presentation: 青森県産業技術センター工業総合研究所 (青森県青森市)
  • Year and Date: 2016-03-15
  • Invited
• [Presentation] リン酸カルシウム触媒を用いる水溶媒中でのキシロースからフルフラールの合成 (2015)
  • Author(s): 三村 直樹、佐藤 修、山口 有朋
  • Organizer: 石油学会 名古屋大会
  • Place of Presentation: ウインクあいち(愛知県名古屋市)
  • Year and Date: 2015-11-05
• [Presentation] リン酸カルシウム触媒によるキシロースを原料とするフルフラールの水溶媒中での合成 (2015)
  • Author(s): 三村 直樹、佐藤 修、山口 有朋
  • Organizer: 第116回触媒討論会
  • Place of Presentation: 三重大学（三重県津市)
  • Year and Date: 2015-09-17
• [Presentation] Preparation and Microscope Analysis of Au-Pd Bimetallic Nanoparticle Catalysts for Liquid Phase Oxidation of Glycerol (2015)
  • Author(s): 三村 直樹、日吉 範人、藤谷 忠博、フランク デュメニエル
  • Organizer: GOLD 2015
  • Place of Presentation: イギリス カーディフ
  • Year and Date: 2015-07-26
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Conversion of Cellulose and Glucose to 5- Hydroxymethylfurfural in Water Solvent over Calcium Phosphate Catalysts (2015)
  • Author(s): 三村 直樹、山口 有朋、佐藤 修、白井 誠之、花岡 隆昌
  • Organizer: 第4回JACI／GSCシンポジウム・第7回GSC東京国際会議(4th JACI/GSC Symposium and GSC-7)
  • Place of Presentation: 一橋講堂(東京都千代田区)
  • Year and Date: 2015-07-08
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Efficient Conversion of Cellulose and Sugars to Furfurals using Calcium Phosphate Catalysts in Water Solvent (2015)
  • Author(s): 三村 直樹、山口 有朋、佐藤 修、白井 誠之、花岡 隆昌
  • Organizer: 3rd International Symposium on Green Chemistry (ISGC 2015)
  • Place of Presentation: フランス La Rochelle
  • Year and Date: 2015-05-07
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] セルロースを原料とする5-ヒドロキシメチルフルフラールの水溶媒中での製造 (2015)
  • Author(s): 三村 直樹、山口 有朋、佐藤 修
  • Organizer: 平成 26 年度 産総研 環境・エネルギーシンポジウムシリーズ 「21 世紀の化学反応とプロセス〜原料転換から材料評価技術まで〜」
  • Place of Presentation: つくば国際会議場（つくば市）
  • Year and Date: 2015-02-12
• [Presentation] 触媒を用いたバイオマス資源の化学的変換 (2014)
  • Author(s): 三村 直樹
  • Organizer: 第68回材料理化学セミナー
  • Place of Presentation: 大阪大学材料開発物性記念館(吹田市)
  • Year and Date: 2014-11-12
  • Invited
• [Presentation] リン酸カルシウム触媒によるセルロースからの5-ヒドロキシメチルフルフラールの水溶媒中での合成 (2014)
  • Author(s): 三村 直樹、勝又 昌代、山口 有朋、佐藤 修、白井 誠之、花岡 隆昌
  • Organizer: 石油学会・旭川大会（第44回石油・石油化学討論会）
  • Place of Presentation: 旭川グランドホテル（旭川市）
  • Year and Date: 2014-10-16
• [Presentation] セルロースを原料とする 5-ヒドロキシメチルフルフラールの水溶媒中での製造 (2014)
  • Author(s): 三村 直樹、勝又 昌代、佐藤 修、山口 有朋、白井 誠之、花岡 隆昌
  • Organizer: 第114回触媒討論会
  • Place of Presentation: 広島大学（東広島市）
  • Year and Date: 2014-09-26
• [Presentation] Production of 5-hydroxymethylfurfural from glucose over calcium phosphate catalysts in water solvent (2014)
  • Author(s): 三村 直樹、山口 有朋、佐藤 修、花岡 隆昌、白井 誠之
  • Organizer: The Seventh Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology(TOCAT-7)
  • Place of Presentation: 京都テルサ（京都市）
  • Year and Date: 2014-06-03
• [Presentation] Conversion of glucose to 5‐Hydroxymethylfurfural in water as a green solvent (2014)
  • Author(s): 三村 直樹
  • Organizer: Symposium on Catalysis for Biomass Utilization
  • Place of Presentation: 産業技術総合研究所東北センター(仙台市)
  • Year and Date: 2014-05-29
  • Invited
• [Presentation] 水溶媒中でグルコースから5-ヒドロキシメチルフルフラールを製造するための触媒開発 (5- Hydroxymethylfurfural Production from Glucose in Water Solvent) (2014)
  • Author(s): 三村 直樹、山口 有朋、佐藤 修、花岡 隆昌、白井 誠之
  • Organizer: 第3回 JACI/GSCシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京国際フォーラム(東京都千代田区)
  • Year and Date: 2014-05-23
• [Presentation] 水溶媒中でのグルコースの異性化・脱水反応によるヒドロキシメチルフルフラールの製造 (2014)
  • Author(s): 三村 直樹
  • Organizer: 平成25年度 産総研 環境・エネルギーシンポジウムシリーズ21世紀の化学反応とプロセス －光が創る先端化学材料の世界－
  • Place of Presentation: つくば市
• [Presentation] 陰イオン交換樹脂に担持したAu-Pdナノ粒子の酸化活性の比較と電子顕微鏡によるナノ構造の観察 (2014)
  • Author(s): 三村 直樹，日吉 範人，フランク・デュメニエル
  • Organizer: 平成25年度日本表面科学会東北・北海道支部講演会
  • Place of Presentation: 東北大学 (仙台市)
• [Presentation] 高選択的貴金属ナノ粒子触媒の開発とバイオマス変換反応への応用 (2013)
  • Author(s): 三村 直樹
  • Organizer: GIC平成25年度第34回研修セミナー
  • Place of Presentation: 産業技術総合研究所東北センター(仙台市)
• [Presentation] Conversion of Glucose to 5-Hydroxymethylfurfural with Hydroxyapatite Catalysts in Water Solvent (2013)
  • Author(s): 三村 直樹，山口 有朋，日吉 範人，佐藤 修，花岡 隆昌，白井 誠之
  • Organizer: XIth European Congress on Catalysis
  • Place of Presentation: フランス リヨン
• [Presentation] 水溶媒中でのグルコースの異性化・脱水によるヒドロキシメチフラール(HMF)の製造 (2013)
  • Author(s): 三村 直樹，山口 有朋，佐藤 修，花岡 隆昌，白井 誠之
  • Organizer: 第112回 触媒討論会
  • Place of Presentation: 秋田大学（秋田市）
• [Presentation] Liquid phase catalytic conversion of biomass derived resources using heterogeneous catalysts (2013)
  • Author(s): 三村 直樹
  • Organizer: ECSAW II(Environmental Catalysis for Sustaining Clean Air and Water II) 合同成果報告会
  • Place of Presentation: フランス カーン (カーン大学)
• [Presentation] Efficient Production of 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) from Glucose in Water Solvent (2013)
  • Author(s): 三村 直樹，山口 有朋，日吉 範人，佐藤 修，花岡 隆昌，白井 誠之
  • Organizer: The Sixth Asia-Pacific Congress on Catalysis (APCAT-6)
  • Place of Presentation: 台湾 台北市
• [Presentation] グルコースを原料とする5-ヒドロキシメチルフルフラールの水溶媒中での合成 (2013)
  • Author(s): 三村 直樹，山口 有朋，佐藤 修，花岡 隆昌，白井 誠之
  • Organizer: 石油学会北九州大会（第43回石油・石油化学討論会）
  • Place of Presentation: 北九州市
• [Patent(Industrial Property Rights)] ５－ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 (2014)
  • Inventor(s): 三村直樹、山口有朋、佐藤修
  • Industrial Property Rights Holder: 三村直樹、山口有朋、佐藤修
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Industrial Property Number: 2014-158832
  • Filing Date: 2014-08-04