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Development of efficient method for synthesis of chemopreventors and study of its mechanism.

Research Project

Project/Area Number 25460030
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

Tsunoda Tetsuto  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (00172049)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) HORIKAWA MITSUYO  徳島文理大学, 大学院薬学研究科, 助教 (50148772)
KAKU HIROTO  徳島文理大学, 大学院薬学研究科, 準教授 (90299339)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Fiscal Year 2015: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2014: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2013: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Keywords新光延試薬 / 不斉分子認識 / デラセミ化 / アブラムシ色素 / 不斉全合成 / 炭素-窒素形成反応 / デラセミ化法 / 不斉アザクライゼン転位 / 生体防御物質 / 新しい光延試薬 / ホスト分子 / アブラムシ / ポリケタイド系色素 / 昆虫病原菌 / 新光延反応 / 炭素ー窒素結合形成反応 / スルホンアミド / ホスト,ゲスト化学 / 全合成
Outline of Final Research Achievements

We developed efficient method to convert molecular structure utilizing new Mitsunobu reaction and kinetic molecular recognition. For example, the use of host molecule with alkaline converted racemic 3-benzy-2-hexanone and to the S-isomer of 99% ee in 93% yield. Furthermore, new Mitsunobu reagents such as CMBP and CMMP prepared were mediated C-C and C-N forming reaction in excellent yield. Utilizing these new reaction, we synthesized polyketide pigments of aphid.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (23 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (19 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Isolation and Total Syntheses of Cytotoxic Cryptolactones A1, A2, B1, and B2: α,β-Unsaturated δ-Lactones from a Cryptomyzus sp. Aphid.2014

    • Author(s)
      M. Horikawa, M. Inai, Y. Oguri, E. Kuroda, M. Tanaka, S. Suzuki, T. Ito, S. Takahashi, H. Kaku, and T. Tsunoda
    • Journal Title

      J. Nat. Prod.

      Volume: 77 Issue: 11 Pages: 2459-2464

    • DOI

      10.1021/np500542x

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Xanthouroleuconaphin:a yellowish pigment from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum and its total synthesis.2013

    • Author(s)
      T. Nishimura, M. Horikawa, K.Yamada, A. Sogabe, T. Nishii, H. Kaku, M. Inai,M. Tanaka, S. Takahashi, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrehedron

      Volume: 69 Issue: 7 Pages: 1808-1814

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.12.070

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Method to Prepare Optically Active Acyclic alpha-Benzylketones by Thermodynamically Controlled Deracemization2013

    • Author(s)
      Kaku, H.; Imai, T.; Kondo, R.; Mamba, S.; Watanabe, Y.; Inai, M.; Nishii, T.; Horikawa, M.; Tsunoda, T.
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem

      Volume: 36 Issue: 36 Pages: 8208-8213

    • DOI

      10.1002/ejoc.201300936

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 熱力学的平衡条件下での光学活性置換シクロペンタノン類の調整2016

    • Author(s)
      加来 裕人,井藤 美浪,上原李佳子,谷由紀子,堀川 美津代,角田 鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      横浜市
    • Year and Date
      2016-03-26
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] α-モノ置換シクロペンタノンの不斉分子認識2015

    • Author(s)
      井藤 美浪,加来 裕人,堀川 美津代,角田 鉄人
    • Organizer
      第54回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高知市
    • Year and Date
      2015-10-31
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 6-Hydroxymusizinの全合成及びMegouraphin Glucoside Aの合成研究2015

    • Author(s)
      楠瀬明浩,西村太一,前川春賀,加来裕人,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第17回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島
    • Year and Date
      2015-06-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] uroleuconaphin B1の合成研究2015

    • Author(s)
      徳田勇人,西村太一,稲井誠,加来裕人,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第17回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島
    • Year and Date
      2015-06-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 液膜移送を指向した光学活性ノルボルナン誘導体ホスト分子の合成2015

    • Author(s)
      櫻間大次朗,加来裕人,大津留更,七條友哉,清水雅子,小村沙耶馨,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第17回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島
    • Year and Date
      2015-06-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 包接錯体化を利用した平衡複雑系からの光学活性ケトン類の調製2015

    • Author(s)
      加来裕人,谷由紀子,上原李佳子,新垣友梨,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第107回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2015-06-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ノルボルナン誘導体光学活性ホスト分子を用いたエナンチオ選択的な液膜移送2015

    • Author(s)
      加来 裕人,櫻間 大次朗,大津留 更,七條 友哉,清水 雅子,小村 沙耶馨,堀川 美津代, 角田 鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      神戸市
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] アブラムシCryptomyzus sp.の生体成分Cryptolactone類の合成及び生物活性評価2014

    • Author(s)
      加来 裕人,堀川 美津代,稲井 誠,黒田 英莉,鈴木 真也,田中 正己,伊藤 卓也,高橋 滋,角田 鉄人
    • Organizer
      第56回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      高知市
    • Year and Date
      2014-10-15 – 2014-10-17
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 新規ノルボルナン誘導体光学活性ホスト分子によるジカルボン酸類の不斉液膜移送2014

    • Author(s)
      加来 裕人,大津留 更,清水 雅子,小村 沙耶馨,堀川 美津代, 角田 鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 熱力学的な平衡条件下,包接錯体化を基盤とした光学活性鎖状ケトン類の調製2014

    • Author(s)
      加来 裕人,今井 崇景,近藤 梨左,渡邊 祐,萬羽 志穂,堀川 美津代, 角田 鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 新規光学活性テトラフェニレン誘導体ホスト分子の合成研究2014

    • Author(s)
      加来 裕人,渡邊 祐,比嘉 義太,堀川 美津代, 角田 鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] アブラムシ色素megouraphin glucoside A の合成研究2014

    • Author(s)
      前川春賀,西村太一,稲井 誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] フマロニトリル-トリフェニルホスフィン系を用いる光延反応2013

    • Author(s)
      川田裕太,安村麻貴,青栁千愛,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第11回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] フマロニトリル-トリフェニルホスフィン系新光延試薬の開発2013

    • Author(s)
      安村麻貴,川田裕太,青栁千愛,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第30回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      倉敷市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] アブラムシ色素合成と生物活性2013

    • Author(s)
      西村太一,西井 健,前川春賀,稲井 誠,伊藤卓也,鈴木真也,島津光明,竹林 純,八木康行,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第55回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      京都市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 新規光学活性テトラフェニレン誘導体ホスト分子の合成研究2013

    • Author(s)
      加来裕人,渡邊 祐,比嘉義太,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第12回プロセス化学会東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島市
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] Megouraphin glucoside A の合成研究2013

    • Author(s)
      西村太一,前川春賀,稲井 誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第52回日本薬学会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      松山市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 包接錯体化を利用したジアステレオメリ化による光学活性ケトン類の調製2013

    • Author(s)
      加来裕人,新垣友梨,上原李佳子,谷 由紀子,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      福岡市
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 熱力学的平衡条件下,包接錯体化を基盤とした光学活性鎖状ケトン類の調製2013

    • Author(s)
      加来裕人,今井崇景,近藤梨左,萬羽志穂,渡邊 祐,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      東広島市
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      2013 Research-status Report
  • [Remarks] 薬品化学ホームページ

    • URL

      http://p.bunri-u.ac.jp/lab03/HINKA/HOME.html

    • Related Report
      2014 Research-status Report

URL: 

Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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