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Structure activity relationships study of dual-core type acetogenin analogues for development of novel antitumor agents

Research Project

Project/Area Number 25460159
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Drug development chemistry
Research InstitutionKyoto Pharmaceutical University

Principal Investigator

Kojima Naoto  京都薬科大学, 薬学部, 准教授 (90420413)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 山下 正行  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (20239982)
岩崎 宏樹  京都薬科大学, 薬学部, 助教 (70582592)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywords抗がん剤 / 有機合成化学 / 構造活性相関研究 / 生物活性物質 / 構造活性相関
Outline of Final Research Achievements

We reported that heterocycle-introduced analogues in the place of lactone ring as a common structure of annonaceous acetogenins, potently inhibit the growth of human cancer cell lines. Especially, a thiophen analog showed potent antitumor activity in in vivo assay using xenograft mice. In this work, we planned to synthesis of dual-core type analogues those have two heterocycles at the both ends of those. As a result, it was revealed that dual-core type analogue shows as potent inhibitory activity as the mother compound, indicating that dual-core type analogues may be a novel lead compound for antitumor agents.

Report

(5 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (71 results)

All 2017 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (62 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] A novel thiophene-3-carboxamide analog of annonaceous acetogenin exhibits antitumor activity via inhibition of mitochondrial complex I.2016

    • Author(s)
      Akatsuka A, Kojima N, Okamura M, Dan S, Yamori T.
    • Journal Title

      Pharmacol Res Perspect.

      Volume: 4(4) Issue: 4

    • DOI

      10.1002/prp2.246

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    • Author(s)
      Toru Tanaka, Masaki Nagahama, Navnath Dnyanoba Yadav, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Naoto Kojima, and Masayuki Yamashita
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 64 Issue: 7 Pages: 1056-1061

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00303

    • NAID

      130005160051

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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    • Author(s)
      Nagamori S, Wiriyasermkul P, Okuda S, Kojima N, Hari Y, Kiyonaka S, Mori Y, Tominaga H, Ohgaki R, Kanai Y.
    • Journal Title

      Amino Acids.

      Volume: 48 Issue: 4 Pages: 279-286

    • DOI

      10.1007/s00726-015-2158-z

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    • Author(s)
      Naoto Kojima, Yuki Suga, Takuya Matsumoto, Tetsuaki Tanaka, Akinobu Akatsuka, Takao Yamori, Shingo Dan, Hiroki Iwasaki, Masayuki Yamashita
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      Volume: 23 Issue: 6 Pages: 1276-1283

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2015.01.037

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    • Author(s)
      Naoto Kojima, Tetsuya Fushimi, Takahiro Tatsukawa, Tetsuaki Tanaka, Mutsumi Okamura, Akinobu Akatsuka, Takao Yamori, Shingo Dan, Hiroki Iwasaki, Masayuki Yamashita
    • Journal Title

      European Journal of Medicinal Chemistry

      Volume: 86 Pages: 684-689

    • DOI

      10.1016/j.ejmech.2014.09.026

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      Takuya Miura, Saki Fujioka, Naoto Takemura, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Naoto Kojima, Masayuki Yamashita
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 46 Issue: 04 Pages: 496-502

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      Takuya Miura, Saki Fujioka, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Naoto Kojima, Masayuki Yamashita
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      Tetrahedron Lett.

      Volume: 55 Issue: 9 Pages: 1536-1539

    • DOI

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      Minoru Ozeki, Megumi Satake, Toshinori Toizume, Shintaro Fukutome, Kenji Arimitsu, Shinzo Hosoi, Tetsuya Kajimoto, Hiroki Iwasaki, Naoto Kojima, Manabu Node, Masayuki Yamashita
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 69 Issue: 19 Pages: 3841-3846

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.03.051

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      Kojima N, Fushimi T, Tatsukawa T, Yoshimitsu T, Tanaka T, Yamori T, Dan S, Iwasaki H, Yamashita M
    • Journal Title

      Eur J Med Chem

      Volume: 63C Pages: 833-839

    • DOI

      10.1016/j.ejmech.2013.03.009

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      日本薬学会第137年会
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      仙台国際センター(仙台)
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      日本薬学会第137年会
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      仙台国際センター(仙台)
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      2017-03-27
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      日本薬学会第137年会
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      仙台国際センター(仙台)
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      2017-03-25
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      日本薬学会第137年会
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      仙台国際センター(仙台)
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      2017-03-25
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      山西光咲、小森沙織、箙 由布子、國立悠里、馬場ゆうみ、河野大貴、倉橋卓秀、本光由佳梨、山下正行、小島直人、岩﨑宏樹、細井信造
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
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      仙台国際センター(仙台)
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      2017-03-25
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      小島直人
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      第34回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      つくば国際会議場(つくば)
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      松本卓也、小島直人、伏見哲也、岩﨑宏樹、山下正行
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      2016-09-28
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      松本卓也、小島直人、伏見哲也、岩﨑宏樹、山下正行
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      第36回有機合成若手セミナー
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      京都薬科大学(京都)
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      日本薬学会第136年会
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      日本薬学会第136年会
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜(神奈川)
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      2016-03-28
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜(神奈川)
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      2016-03-28
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      パシフィコ横浜(神奈川)
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      2016-03-28
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      森本幸太、小島直人、堀内正子、岩﨑宏樹、山下正行
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜(神奈川)
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      2016-03-28
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      松本卓也、小島直人、大槻一文、岩﨑宏樹、山下正行
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜(神奈川)
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      2016-03-28
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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜(神奈川)
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      2016-03-28
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      松本卓也、小島直人、大槻一文、岩﨑宏樹、 山下正行
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      第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      幕張国際研修センター(千葉)
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      2015-11-25
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      2015-10-17
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      京都府立大学(京都)
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      2015-08-01
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      久世亜貴子、江川ほのか、高野稔来、安田成美、水谷英揮、小関 稔、岩崎宏樹、小島直人、細井信造、野出 學、山下正行
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
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      神戸学院大学・兵庫医療大学(神戸)
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      2015-03-27
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      日本薬学会第135年会
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      神戸学院大学・兵庫医療大学(神戸)
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      2015-03-26
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      松本卓也、小島直人、須賀友規、田中徹明、赤塚明宣、旦 慎吾、矢守隆夫、岩﨑宏樹、山下正行
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      日本薬学会第135年会
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      神戸学院大学・兵庫医療大学(神戸)
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      2015-03-26
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      日本薬学会第135年会
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      神戸学院大学・兵庫医療大学(神戸)
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      2015-03-26
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      小島直人、須賀友規、松本卓也、田中徹明、旦 慎吾、矢守隆夫、岩﨑宏樹、山下正行
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      第32回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      神戸国際会議場(神戸)
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      2014-11-26
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      田中徹、三浦拓也、藤岡咲、竹村直人、小島直人、岩﨑宏樹、小関稔、山下正行
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      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
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      東北大学(仙台)
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      2014-11-10
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      鈴木健司、岩﨑宏樹、土増麗華、一柳奈穂、小長井英恵、脇坂友香、小関稔、小島直人、山下正行
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      第64回日本薬学会近畿支部大会
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      京都薬科大学(京都)
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      第64回日本薬学会近畿支部大会
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      京都薬科大学(京都)
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      2014-10-11
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      第64回日本薬学会近畿支部大会
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      京都薬科大学(京都)
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      2014-10-11
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      松本卓也、小島直人、須賀友規、田中徹明、岩﨑宏樹、山下正行
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      第64回日本薬学会近畿支部大会
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      京都薬科大学(京都)
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      第34回有機合成若手セミナー
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      第34回有機合成若手セミナー
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      大阪大学(大阪)
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      2014-08-05
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      第34回有機合成若手セミナー
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      大阪大学(大阪)
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      2014-08-05
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      第63回日本薬学会近畿支部大会
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      日本薬学会第134年会
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      熊本大学(熊本)
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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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