Development of the colorimetric and/or luminescent functional dyes

• Project/Area Number: 26293005
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Partial Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Kyoto Prefectural University
• Principal Investigator: TSUBAKI Kazunori 京都府立大学, 生命環境科学研究科(系), 教授 (50303897)
• Project Period (FY): 2014-04-01 – 2017-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2016)
• Budget Amount: ¥17,160,000 (Direct Cost: ¥13,200,000、Indirect Cost: ¥3,960,000); Fiscal Year 2016: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2015: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2014: ¥10,790,000 (Direct Cost: ¥8,300,000、Indirect Cost: ¥2,490,000)
• Keywords: 分子認識 / ポリアミン / 呈色応答 / 蛍光応答 / 蛍光色素 / スペルミジン / スペルミン / エネルギー移動 / 機能性色素 / 迅速定量 / キサンテン / キサントン / スルホンフタレイン

Outline of Final Research Achievements

We synthesized the colorimetric functional dyes based on the phenol sulfonephthalein skeletons and succeeded the distinguishing spermidine and spermine. We also succeeded xanthone-xanthene direct conjugated fluorescent dyes using an energy transfer system and V-shaped fluorescent dyes. These dyes exhibited luminescence in the red region and are expected to develop into bioimaging.

Research Products

• [Journal Article] Syntheses and Properties of the V-shaped Dimeric Xanthene Dyes (2016)
  • Author(s): Akari Yamagami, Hina Ishimura, Akane Katori, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem. Volume: 14 Issue: 46 Pages: 10963-10972
  • DOI: 10.1039/c6ob01967f
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Oxidative cleavage of exo-alkylidene xanthenes (2016)
  • Author(s): Akane Katori, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 72 Issue: 22 Pages: 2997-3002
  • DOI: 10.1016/j.tet.2016.04.019
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Fluorescent Dyes with Directly Connected Xanthone and Xanthene (2015)
  • Author(s): Akane Katori, Eriko Azuma, Hina Ishimura, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
  • Journal Title: J. Org. Chem Volume: 80 Issue: 9 Pages: 4603-4610
  • DOI: 10.1021/acs.joc.5b00479
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] V 字型キサンテン色素の開発 (2016)
  • Author(s): 山上紅里、石村ひな、 鹿取茜、 倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第 10 回有機 π 電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: あうる京北（京都府京都市）
  • Year and Date: 2016-12-16
• [Presentation] アルキン部位を有するキサンテン色素の合成及び物性 (2016)
  • Author(s): 平田瞭、倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第 10 回有機 π 電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: あうる京北（京都府京都市）
  • Year and Date: 2016-12-16
• [Presentation] ビスキサンテン型蛍光色素の開発 (2016)
  • Author(s): 山上紅里、石村ひな、 鹿取茜、 倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第66回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪薬科大学（大阪府高槻市）
  • Year and Date: 2016-10-15
• [Presentation] ビスキサンテン型蛍光色素の合成と機能 (2016)
  • Author(s): 山上紅里、石村ひな、 鹿取茜、 倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第46回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 金沢歌劇座（石川県金沢市）
  • Year and Date: 2016-09-26
• [Presentation] 二方向に共役系拡張を有するキサンテン型蛍光色素の開発 (2016)
  • Author(s): 山上紅里、石村ひな、 鹿取茜、 倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第36回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
  • Place of Presentation: 京都府立大学（京都府京都市）
  • Year and Date: 2016-08-09
• [Presentation] フェノールフタレイン類縁体を骨格とする機能性分子の開発 (2015)
  • Author(s): 森島諒太、中村美和、倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第５回四大学連携研究フォーラム
  • Place of Presentation: 京都工芸繊維大
  • Year and Date: 2015-11-25
• [Presentation] V 字型キサンテン色素の合成と機能 (2015)
  • Author(s): 山上紅里、石村ひな、鹿取茜、倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第9回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 愛知県・レイクサイド入鹿
  • Year and Date: 2015-11-20
• [Presentation] キサントン類から派生する新規蛍光色素の合成と物性評価 (2015)
  • Author(s): 鹿取茜、東恵理子、石村ひな、倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第9回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 愛知県・レイクサイド入鹿
  • Year and Date: 2015-11-20
• [Presentation] フェノールフタレイン類縁体を骨格とする機能性分子の開発 (2015)
  • Author(s): 森島諒太、中村美和、倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第65回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪大谷大学
  • Year and Date: 2015-10-17
• [Presentation] V 字型キサンテン色素の合成と機能 (2015)
  • Author(s): 山上紅里、石村ひな、鹿取茜、倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第65回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • Place of Presentation: 大阪大谷大学
  • Year and Date: 2015-10-17
• [Presentation] キサントン類から派生する新規蛍光色素の合成と物性評価 (2015)
  • Author(s): 鹿取茜、東恵理子、石村ひな、倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第26回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学
  • Year and Date: 2015-09-26
• [Presentation] 森島諒太、中村美和、倉持幸司、椿一典 (2015)
  • Author(s): フェノールフタレイン類縁体を骨格とする機能性分子の開発
  • Organizer: 第13回 ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2015-06-06
• [Presentation] 異常二量化反応による新規キサンテン色素の合成と性質 (2015)
  • Author(s): 鹿取 茜, 東 恵理子, 石村 ひな, 倉持 幸司, 椿 一典
  • Organizer: 日本薬学会１３５年会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2015-03-26
• [Presentation] ジベンゾキサンテンを基本骨格とした新規近赤外発光色素の合成と性質 (2014)
  • Author(s): 鹿取茜、東恵理子、倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第25回 基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2014-09-08
• [Presentation] 異常二量化反応による新規キサンテン色素の合成と性質 (2014)
  • Author(s): 鹿取茜、東恵理子、石村ひな、倉持幸司、椿一典
  • Organizer: 第34回 有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2014-08-05