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Development of one-pot multistep reaction using reaction field and its application to synthetic chemistry

Research Project

Project/Area Number 26460008
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

Sawada Daisuke  岡山大学, 医歯薬学総合研究科, 教授 (00338691)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywords反応場 / 可溶性ポリマー / ワンポット反応 / ポリマー / 有機合成化学 / 水中反応 / 多段階反応
Outline of Final Research Achievements

For the development of versatile one-pot multistep synthesis, we utilized soluble polymer. In Mannich reaction, we studied solvents, substrates, polymers, and we were able to obtain the desired compound in good yield with aqueous media, using PEG-dimethyl ether as the best polymer. Then, various substrates, reagents were tested, and we found that the figure of reaction field remarkably differed by the order of addition of substrates and reagents. In addition, the difference of the figure apparently affected the reaction yield.

Report

(4 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (62 results)

All 2017 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (14 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 12 results,  Acknowledgement Compliant: 7 results) Presentation (44 results) (of which Invited: 2 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] Water-Tunable Solvatochromic and Nanoaggregate Fluorescence: Dual Colour Visualisation and Quantification of Trace Water in Tetrahydrofuran2017

    • Author(s)
      Masaru Tanioka, Shinichiro Kamino, Atsuya Muranaka, Yoshinao Shirasaki, Yousuke Ooyama, Masashi Ueda, Masanobu Uchiyama, Shuichi Enomoto, and Daisuke Sawada
    • Journal Title

      Phys. Chem. Chem. Phys.

      Volume: 19 Issue: 2 Pages: 1209-1216

    • DOI

      10.1039/c6cp06808a

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  • [Journal Article] Syntheses and Photophysical Properties of Aminobenzopyranoxanthene Dyes Containing Various Alkyl Chains at Amine Moieties2017

    • Author(s)
      Shinichiro Kamino, Masaru Tanioka, Daisuke Sawada and Shuichi Enomoto
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 95 Issue: 2 Pages: 1167-1176

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)65

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    • Author(s)
      H Mano M Nishikawa K Yasuda S Ikushiro N Saito D Sawada S Honzawa M Takano A Kittaka T Sakaki
    • Journal Title

      J Steroid Biochem Mol Biol.

      Volume: 167 Pages: 61-66

    • DOI

      10.1016/j.jsbmb.2016.11.008

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    • Author(s)
      Daisuke Sawada, Eiji Ochiai, Akiko Takeuchi, Shinji Kakuda, Midori Kamimura-Takimoto, Fumihiro Kawagoe, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      J. Steroid Biochem. Mol. Biol.

      Volume: 167 Pages: 61-66

    • DOI

      10.1016/j.jsbmb.2016.09.007

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    • Author(s)
      Daisuke Sawada, Shinji Kakuda, Midori Kamimura-Takimoto, Akiko Takeuchi, Yotaro Matsumoto, Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 72 Issue: 22 Pages: 2838-2948

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.03.081

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    • Author(s)
      Yoshinao Shirasaki, Yuta Okamoto, Atsuya Muranaka, Shinichiro Kamino, Daisuke Sawada, Daisuke Hashizume, and Masanobu Uchiyama
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 81 Issue: 23 Pages: 12046-12051

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02403

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    • Author(s)
      Masashi Takano, Erika Higuchi, Kazunari Higashi, Keisuke Hirano, Akiko Takeuchi, Daisuke Sawada, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 90 Issue: 2 Pages: 1274-1287

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)108

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    • Journal Title

      J. Steroid Biochem. Mol. Biol.

      Volume: 148 Pages: 34-37

    • DOI

      10.1016/j.jsbmb.2014.09.021

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    • Author(s)
      Masaru Tanioka, Shinichiro Kamino, Atsuya Muranaka,Yousuke Ooyama, Hiromi Ota, Yoshinao Shirasaki, Jun Horigome, Masashi Ueda, Masanobu Uchiyama, Daisuke Sawada, and Shuichi Enomoto
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 137 Issue: 20 Pages: 6436-6439

    • DOI

      10.1021/jacs.5b00877

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      橘高敦史、澤田大介
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      ファルマシア

      Volume: 51 Pages: 196-200

    • NAID

      130007448010

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    • Author(s)
      Daisuke Sawada and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      Current Topics in Medicinal Chemistry

      Volume: 14 Issue: 21 Pages: 2454-2459

    • DOI

      10.2174/1568026615666141208103741

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    • Author(s)
      Masashi Takano, Saori Ohya, Kaori Yasuda, Miyu Nishikawa, Akiko Takeuchi, Daisuke Sawada, Toshiyuki Sakaki, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 62 Issue: 2 Pages: 182-184

    • DOI

      10.1248/cpb.c13-00646

    • NAID

      130003390755

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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      Miki Matsuo, Asami Hasegawa, Masashi Takano, Hiroshi Saito, Shinji Kakuda, Kenichiro Takagi, Eiji Ochiai, Kyohei Horie, Midori Takimoto-Kamimura, Kazuya Takenouchi, Daisuke Sawada, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      J. Steroid Biochem. Mol. Biol.

      Volume: in press Pages: 201-203

    • DOI

      10.1016/j.jsbmb.2013.09.001

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      高野真史、樋口恵理香、竹内明子、澤田大介、橘高敦史
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      ビタミン

      Volume: 88 Pages: 244-244

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      谷岡 卓1・神野 伸一郎1,2・澤田 大介1,2(1岡山大院医歯薬,2理研CLST)
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      谷岡卓1,神野伸一郎1,2,村中厚哉2,白崎良尚3,大山陽介4,上田真史1,内山真伸2,3,榎本秀一1,2,澤田大介1,2(1岡山大院医歯薬,2理研, 3東大院薬,4広島大院工)
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      第10回有機π電子系シンポジウム
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      京都
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      第6回CSJ科学フェスタ2016
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      東京
    • Year and Date
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      静岡
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      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
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    • Year and Date
      2016-11-07
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      赤松祐季 1・神野 伸一郎 1,2・澤田 大介 1,2 (岡山大院医歯薬 1・理研CLST 2)
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      第55回 日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
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      吹野 なつみ 1・神野 伸一郎 1,2・澤田 大介 1,2 (岡山大院医歯薬 1・理研 2)
    • Organizer
      第55回 日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2016-11-05
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      吹野 なつみ 1・神野 伸一郎 1,2・澤田 大介 1,2 (岡山大院医歯薬 1・理研 2)
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      2016年光化学討論会
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      2016-09-06
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      TANIOKA, Masaru1; KAMINO, Shinichiro1,2; MURANAKA, Atsuya2; SHIRASAKI, Yoshinao3; OOYAMA, Yousuke4; UEDA, Masashi1; UCHIYAMA, Masanobu2,3; ENOMOTO, Shuichi1,2; SAWADA, Daisuke1,2(Okayama Univ.1, RIKEN2, Univ. of Tokyo3, Hiroshima Univ.4)
    • Organizer
      2016年光化学討論会
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      東京
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      2016-09-06
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      基礎有機化学討論会
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      谷岡卓1,神野伸一郎1,2,村中厚哉2,大山陽介3,太田弘道1,白崎良尚4,堀込純5,上田真史1,内山真伸2,4,澤田大介1,2,榎本秀一1,2(岡山大院医歯薬1,理研2,広島大院工3,東大院薬4,日立ハイテク サイエンス5)
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      2016-08-27
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      Hawaii, USA
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      2015-12-15
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      Shinichiro Kamino, Atsuya Muranaka, Masanobu Uchiyama, Shuichi Enomoto, Daisuke Sawada
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15
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    • Invited
  • [Presentation] Reversible near-infrared/blue mechanofluorochromism of aminobenzopyranoxanthene2015

    • Author(s)
      M. Tanioka,S. Kamino,A.Muranaka, Y. Ooyama, H. Ota, T. Shirasaki, J. Horigome, M. Ueda, M. Uchiyama,D. Sawada,S Enomoto
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
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  • [Presentation] Synthesis, two-step equilibrium, and optical properties of fused dimeric rhodamine dyes with near-IR emission2015

    • Author(s)
      Yoshinao Shirasaki, Atsuya Muranaka, Shinichiro Kamino, Daisuke Hashizume, Daisuke Sawada and Masanobu Uchiyama
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15
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  • [Presentation] 縮環構造を有するアミノベンゾピラノキサンテン系(ABPX)色素の効率的な合成法の開発 と光物性の評価2015

    • Author(s)
      吹野 なつみ・神野 伸一郎・村上 美穂・谷岡 卓・堀込 純・大山 陽介・榎本 秀一・澤田 大介
    • Organizer
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2015-11-14
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  • [Presentation] スピロラクトン型アミノベンゾピラノキサンテン系色素のソルバトフルオロクロミズム2015

    • Author(s)
      谷岡 卓・神野 伸一郎・村中 厚哉・大山 陽介・白崎 良尚・内山 真伸・榎本 秀一・澤田 大介
    • Organizer
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2015-11-14
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  • [Presentation] 近赤外と青色蛍光を有するアミノベンゾピラノキサンテン系色素のメカノ・ベイポクロミズム特性2015

    • Author(s)
      谷岡卓,神野伸一郎,村中厚哉,大山陽介,太田弘道,白崎良尚,堀込純,上田真史,内山真伸,澤田大介,榎本秀一
    • Organizer
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2015-10-26
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  • [Presentation] 7,8-cis-19-Norvitamin D3の合成とVDR結合および7,8-cis-vitamin D3の化学的性質2015

    • Author(s)
      澤田大介、松本洋太郎、川越文裕、竹内明子、角田真二、上村みどり、橘高敦史
    • Organizer
      第348回脂溶性ビタミン総合研究委員会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2015-09-18
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  • [Presentation] スピロラクトン型アミノベンゾピラノキサンテン系色素の ソルバトフルオロクロミズム2015

    • Author(s)
      神野 伸一 郎・谷岡 卓・村中 厚哉・大山 陽介・白崎 良尚・内山 真伸・榎本 秀一・澤田 大介
    • Organizer
      2015年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2015-09-09
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  • [Presentation] Reversible Near-Infrared/Blue Mechanofluorochromism of Aminobenzopyranoxanthene2015

    • Author(s)
      TANIOKA, Masaru; KAMINO, Shinichiro; MURANAKA, Atsuya; OOYAMA, Yousuke; OTA, Hiromi; SHIRASAKI, Yoshinao; HORIGOME, Jun; UEDA, Masashi; UCHIYAMA, Masanobu; SAWADA, Daisuke; ENOMOTO, Shuichi
    • Organizer
      2015年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2015-09-09
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  • [Presentation] Design, synthesis and two-step equilibrium of fused rhodamine dyes with near-IR emission2015

    • Author(s)
      SHIRASAKI, Yoshinao; MURANAKA, Atsuya; KAMINO, Shinichiro; HASHIZUME, Daisuke; SAWADA, Daisuke; UCHIYAMA, Masanobu
    • Organizer
      2015年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2015-09-09
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  • [Presentation] ビタミンD誘導体合成2015

    • Author(s)
      齋藤 望、高野真史、澤田大介、橘高敦史
    • Organizer
      第1回 Neo Vitamin D Workshop 学術集会
    • Place of Presentation
      大津
    • Year and Date
      2015-08-28
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  • [Presentation] 近赤外領域に吸収・蛍光を示すローダミン縮合型色素の設計と開発2015

    • Author(s)
      白崎 良尚・村中 厚哉・神野 伸一郎・橋爪 大輔・澤田 大介・内山 真伸
    • Organizer
      日本化学会第95春季大会(2015)
    • Place of Presentation
      日本大学、理工学部、薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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  • [Presentation] 高発光効率を有するアミノベンゾピラノキサンテン系(ABPX)色素の合成と光物性の評価2015

    • Author(s)
      神野 伸一郎・村上美穂・村中厚哉・大山 陽介・谷岡卓・白崎良尚・内山真伸・榎本 秀一・澤田大介
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学、兵庫医療大学、他
    • Year and Date
      2015-03-25 – 2015-03-28
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Photo-switching mechanism of aminobenzopyrano-xanthene dyes: the relationship between the basicity of the spiro-ring moiety and photophysical properties.2014

    • Author(s)
      Ayako Tohzaka, Shinichiro Kamino, Masashi Ueda, Daisuke Sawada, Shuichi Enomoto
    • Organizer
      高分子国際会議IPC
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      2014-12-02 – 2014-12-05
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  • [Presentation] 8,9-ジヒドロ-19-ノルタキステロール誘導体の合成と生物活性評価2014

    • Author(s)
      松本洋太郎、澤田大介、竹内明子、橘高敦史
    • Organizer
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大・萩ホール
    • Year and Date
      2014-11-10 – 2014-11-11
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  • [Presentation] 単一分子でカラフル表示が可能なπ共役系色素化合物の合成と応用2014

    • Author(s)
      神野伸一郎,白崎良尚,谷岡卓,村中厚哉,内山真伸,澤田大介, 榎本秀一
    • Organizer
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大・萩ホール
    • Year and Date
      2014-11-10 – 2014-11-11
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  • [Presentation] 遠坂 綾子1)・神野 伸一郎1)・上田 真史1)・澤田 大介1)・榎本 秀一2014

    • Author(s)
      遠坂 綾子・神野 伸一郎・上田 真史・澤田 大介・榎本 秀一
    • Organizer
      光化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2014-10-11 – 2014-10-13
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  • [Presentation] アミノベンゾピラノキサンテン系色素の結晶構造と固体発光挙動2014

    • Author(s)
      谷岡卓・神野 伸一郎・掘込純・大山陽介・上田 真史・澤田 大介・榎本 秀一
    • Organizer
      光化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2014-10-11 – 2014-10-13
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  • [Presentation] 8,9-ジヒドロ-19-ノルタキステロールの合成研究2014

    • Author(s)
      松本洋太郎、山田 徹、森 幸樹、澤田大介、橘高敦史
    • Organizer
      第58回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      昭和薬科大学
    • Year and Date
      2014-10-04
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  • [Presentation] 2α-ヘテロアリールプロピル-19-ノルビタミンD3の合成と生物活性評価2014

    • Author(s)
      高野真史、樋口恵理香、廣瀬七帆、竹内明子、澤田大介、橘高敦史
    • Organizer
      第44回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌市民ホール、札幌
    • Year and Date
      2014-09-10 – 2014-09-12
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  • [Presentation] SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 1α,2α,25-, 1α,4α,25- AND 1α,4β,25-TRIHYDROXYVITAMIN D3 WITH METABOLIC STUDIES2014

    • Author(s)
      M. Takano, D. Sawada, K. Yasuda, M. Nishikawa, A. Takeuchi, K. Takagi, H. Saito, G.S. Reddy, T.C. Chen, T. Sakaki, and A. Kittaka
    • Organizer
      17th Vitamin D Workshop
    • Place of Presentation
      Chicago, USA
    • Year and Date
      2014-06-17 – 2014-06-20
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  • [Presentation] 2α位にテトラゾールプロピル基を有する19-ノル型ビタミンD3の合成と生物活性評価2014

    • Author(s)
      高野真史,樋口恵理香,竹内明子,澤田大介,橘高敦史
    • Organizer
      第66回ビタミン学会
    • Place of Presentation
      姫路
    • Year and Date
      2014-06-13 – 2014-06-14
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  • [Remarks] 岡山大学大学院医歯薬学総合研究科(薬学系)精密有機合成化学研究室ホームページ

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      http://www.okayama-u.ac.jp/user/fineorganicsynthesis.pharm/Welcome_to_Sawada_Laboratory/Home.html

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  • [Remarks] 岡山大学大学院医歯薬学総合研究科(薬学系)精密有機合成化学研究室

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      http://www.okayama-u.ac.jp/user/fineorganicsynthesis.pharm/Welcome_to_Sawada_Laboratory/Home.html

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  • [Remarks] 精密有機合成化学(澤田大介)[受験生・一般の方向け]

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      http://www.pharm.okayama-u.ac.jp/department/post-115.html

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  • [Remarks] 精密有機合成化学(澤田大介)[研究者の方向け]

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      http://www.pharm.okayama-u.ac.jp/department/post-116.html

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Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-22  

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