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Catalytic Direct Chalcogenation of Inert C-H Bonds

Research Project

Project/Area Number 26810060
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

Iwasaki Masayuki  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (90604091)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywords直截官能基化 / パラジウム / 有機硫黄化合物 / 有機セレン化合物 / 配向基
Outline of Final Research Achievements

Organochalcogen compounds represent important skeletons in organic chemistry, which can be often found in bioactive molecules and organic functional materials. Therefore, their efficient synthetic method is highly desirable. We developed palladium-catalyzed direct thiolation of C-H bonds with disulfides. In addition, direct selenation was also achieved by using diselenides.

Report

(3 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (30 results)

All 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results) Presentation (21 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carbothiolation of Terminal Alkynes with Azolyl Sulfides2016

    • Author(s)
      岩﨑真之、TOPOLOVCAN, Nikola、胡 淏、西村悠吾、GAGNOT, Glwadys、NA NAKORN, Rungsaeng、YUVACHARASKUL, Ramida、中島清彦、西原康師
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 18 Issue: 7 Pages: 1642-1645

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00503

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of o-Iodobiphenyls or (Z)-b-Halostyrenes with o-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C-C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex2015

    • Author(s)
      岩﨑真之、荒木康宏、飯野翔平、西原康師
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 80 Issue: 18 Pages: 9247-9263

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b01693

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Formation of Organic Radical Species Catalyzed by Transition-Metal Hydrides and Their Application to Organic Synthesis2015

    • Author(s)
      岩﨑真之
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 73 Issue: 8 Pages: 848-849

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.73.848

    • NAID

      130005098869

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 連続的な結合生成反応を駆使した有機ELディスプレイ材料の創出2015

    • Author(s)
      岩﨑真之、荒木康宏、飯野翔平、西原康師
    • Journal Title

      ケミカルエンジニヤリング

      Volume: 60 Pages: 17-26

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Journal Article] Chelate-Assisted Direct Selenation of Aryl C-H Bonds with Diselenides Catalyzed by Palladium2014

    • Author(s)
      岩﨑真之,土家裕大,中島清彦,西原康師
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 16 Issue: 18 Pages: 4920-4923

    • DOI

      10.1021/ol502439m

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway2014

    • Author(s)
      岩﨑真之,藤井智也,中島清彦,西原康師
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 53 Issue: 50 Pages: 13880-13884

    • DOI

      10.1002/anie.201408121

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      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed peri-Selective Chalcogenation of Naphthylamines with Disulfides and Diselenides2014

    • Author(s)
      岩﨑真之,金鹿 渉,土家裕大,中島清彦,西原康師
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 79 Pages: 11330-11338

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  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carbothiolation of Terminal Alkynes with Benzothiazolyl Sulfides2016

    • Author(s)
      岩﨑真之、TOPOLOVCAN, Nikola、胡 淏、西村悠吾、GAGNOT, Glwadys、YUVACHARASKUL, Ramida、中島清彦、西原康師
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ニッケル触媒による単体セレンを用いたベンズアミドの直截セレノ化反応2016

    • Author(s)
      三木菜摘、土家裕大、岩﨑真之、西原康師
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒による臭化アリール,内部アルキン,o-ブロモベンジルアルコールの三成分カップリング反応を利用したフェナントレンの合成2016

    • Author(s)
      荒木康宏、岩﨑真之、西原康師
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Regio- and Stereoselective Halothiolatio of Alkynes Catalyzed by Palladium and Iron2015

    • Author(s)
      岩﨑真之、藤井智也、道広 希、山本有沙、中島清彦、西原康師
    • Organizer
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      ホノルル市(アメリカ合衆国)
    • Year and Date
      2015-12-15
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      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] パラジウムまたは鉄触媒によるアルキンの位置および立体選択的なハロチオ化反応2015

    • Author(s)
      岩﨑真之、藤井智也、道広 希、山本有沙、中島清彦、西原康師
    • Organizer
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山大学 津島キャンパス(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-11-14
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 銅触媒によるアルケンの位置選択的なアミノチオ化反応2015

    • Author(s)
      篠﨑貴旭、藤井智也、岩﨑真之、中島清彦、西原康師
    • Organizer
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山大学 津島キャンパス(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-11-14
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ニッケル触媒による直截セレノ化反応を利用したセレナゾロンの合成2015

    • Author(s)
      三木菜摘、土家裕大、岩﨑真之、西原康師
    • Organizer
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山大学 津島キャンパス(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-11-14
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒による環化反応を利用したフェナントレンの合成2015

    • Author(s)
      荒木康宏、飯野翔平、岩﨑真之、西原康師
    • Organizer
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      岡山大学 津島キャンパス(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-11-14
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ニッケル触媒による単体セレンを用いたベンズアミド誘導体の直截セレノ化反応を利用したベンゾセレナゾロンの合成2015

    • Author(s)
      岩﨑真之、三木菜摘、土家裕大、西原康師
    • Organizer
      第62回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      関西大学 千里山キャンパス(大阪府吹田市)
    • Year and Date
      2015-09-07
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウムまたはニッケル触媒による芳香族炭素-水素結合の直截カルコゲン化反応2015

    • Author(s)
      岩﨑真之
    • Organizer
      岡山大学と慶應義塾大学の若手交流シンポジウム-化学と生物学の融合を目指して-
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学 矢上キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2015-06-26
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      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Chelate-Assisted Direct Selenation of Aryl C-H Bonds with Diselenides and Elemental Selenium Catalyzed by Palladium and Nickel2015

    • Author(s)
      岩﨑真之,土家裕大,中島清彦,西原康師
    • Organizer
      日本化学会第 95 春季年会
    • Place of Presentation
      千葉県船橋市
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒によるジアリールジスルフィドおよびジセレニドを用いたナフチルアミン誘導体の位置選択的な直接カルコゲン化反応2015

    • Author(s)
      金鹿 渉,土家裕大,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • Organizer
      日本化学会第 95 春季年会
    • Place of Presentation
      千葉県船橋市
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒による (Z)-beta-ハロスチレンと o-ブロモベンジルアルコールの環化反応を利用したフェナントレンの合成2015

    • Author(s)
      荒木康宏,飯野翔平,岩﨑真之,西原康師
    • Organizer
      日本化学会第 95 春季年会
    • Place of Presentation
      千葉県船橋市
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis of Triphenylenes and Phenanthrenes by Palladium-Catalyzed Annulation of o-Iodobiphenyls of (Z)-beta-Bromostyrenes with o-Bromobenzyl Alcohols2014

    • Author(s)
      岩﨑真之
    • Organizer
      2014 Taiwan-Japan Symposium of Frontier Research on Application of Organometallics and Atomic Layers
    • Place of Presentation
      台湾台北市
    • Year and Date
      2014-12-27 – 2014-12-28
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      2014 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒による芳香族炭素-水素結合の直接カルコゲン化反応2014

    • Author(s)
      岩﨑真之,土家裕大,金鹿 渉,彌永美樹,西村悠吾,李 文娟,李 志平,中島清彦,西原康師
    • Organizer
      2014 年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      山口県山口市
    • Year and Date
      2014-11-08 – 2014-11-09
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒による (Z)-beta-ハロスチレンと o-ブロモベンジルアルコールの環化反応を利用したフェナントレン誘導体の合成2014

    • Author(s)
      岩﨑真之,荒木康宏,飯野翔平,西原康師
    • Organizer
      第 61 回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      福岡県福岡市
    • Year and Date
      2014-09-23 – 2014-09-25
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒による位置選択的なナフチルアミン誘導体の直接カルコゲン化反応2014

    • Author(s)
      金鹿 渉,土家裕大,岩﨑真之,西原康師
    • Organizer
      第 61 回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      福岡県福岡市
    • Year and Date
      2014-09-23 – 2014-09-25
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Facile Synthesis of Multi-Substituted Phenanthrenes by Palladium-Catalyzed Annulation of (Z)-beta-Bromostyrenes with o-Bromobenzyl Alcohols2014

    • Author(s)
      岩﨑真之,荒木康宏,飯野翔平,西原康師
    • Organizer
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      北海道札幌市
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed C-H Selenation of Benzamide Derivatives with Diselenides2014

    • Author(s)
      土家裕大,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • Organizer
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      北海道札幌市
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorothiolation of Alkynes with Sulfenyl Chlorides2014

    • Author(s)
      藤井智也,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • Organizer
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      北海道札幌市
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Direct Thiolation and Selenation of Naphthylamine Derivatives with Disulfides and Diselenides2014

    • Author(s)
      金鹿 渉,土家裕大,岩﨑真之,中島清彦,西原康師
    • Organizer
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      北海道札幌市
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
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      2014 Research-status Report
  • [Remarks] 機能有機化学研究室webページ

    • URL

      http://chem.okayama-u.ac.jp/~funcchem/top/

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  • [Remarks] 機能有機化学研究室ホームページ

    • URL

      http://chem.okayama-u.ac.jp/~funcchem/top/

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      2014 Research-status Report

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Published: 2014-04-04   Modified: 2017-05-10  

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