1990 Fiscal Year Annual Research Report
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01571139
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| Research Institution | Akita University |
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Principal Investigator |
鈴木 敏夫 秋田大学, 医学部, 助教授 (20108559)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
海野 勝男 秋田大学, 医学部, 教授 (40111322)
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| Keywords | (R)ーグリセルアルデヒド / (S)ーグリセルアルデヒド / クライゼン転位反応 / サイクロペンタノン誘導体 / トランスーヒドリンダン骨格 / ステロイド類 / ビタミンD類 |
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| Research Abstract |
Dーマンニト-ルおよびlーアスコルビン酸より得られる(R)および(S)ーグリセルアルデヒドよりクライゼン転位反応を巧みに利用し合成した各種サイクロペンタノン誘導体(1)および(2)が強力な生理活性を有するステロイドおよびビタミンD類の前駆物質となり得るごとに着目した。まず最初にC_8ならびにC_<17>位に上記化合物合成に必要な官能基および立体化学を有するトランスヒドリンダン骨格の合成を検討した。すなわち化合物(1)のC_2位にC環形成に必要なC_2単位を立体選択的に導入後,アリ-ルアルコ-ルのクライゼン転位反応によりC_2単位と共にAB環形成の足掛りとなるビニル基を導入,C環形成後二重結合を開裂,得られたアルデヒド基をα配位に異性化,ついでアルテヒド基を足場にC_2単位を導入することにより11ーケトステロイド合成上重要な中間体であるプロピオン酸誘導体(3)を合成した。一方化合物(2)の熱力学的条件下発生させたエノラ-トにαーシリルビニルケトンを反応させた後アルド-ル縮合を行なうことによりC_<17>位にアリ-ルアルコ-ル基を有する化合物(4)とし,アルコ-ル基の酸化についでイソブチル基を導入後,生じたアリ-ルアルコ-ルを足場にクライゼン転位反応脱カルボニル化反応を行なうことによりビタミンD_3合成上重要な中間体となり得る化合物(5)を合成することが出来た。なお化合物(3)および(5)の合成課程において得られた各種化合物をランダムスクリ-ニングにより薬理作用を検討したが持記すべき薬理作用を有する化合物を見出すことは出来なかった。
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Research Products
(2 results)
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[Publications] T.Suzuki,E,Sato and K.Unno: "New Route to 11ーKetosteroid Enantioselective Synthesis of transーOctahydroー1,6,ーdioxoindenー4ーylpropionic Acid from (R)ー2,3ーOーisopropylideneglyceraldehyde" J.Chem.Soc.Perkin Trans.1.
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[Publications] T.Suzuki,Y.Matsuda,and K.Unno: "Novel Route to(+)ー(20R/S)ーDeーABーcholestaー8(14),22ーdienー9ーone from (R/S)ー2,3ーOーisopropylidereglyceraldehyde" J.Chem.Soc.Perkin Trans.1.
