セルロース誘導体を高分子担体とする生体関連物質の合成研究

1992 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 02403011
• Research Institution: Tokyo University of Pharmacy and Life Science
• Principal Investigator: 石戸 良治 東京薬科大学, 薬学部, 教授 (60016037)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 釜池 和大 東京薬科大学, 薬学部, 助手 (50214507) ; 川島 悦子 東京薬科大学, 薬学部, 講師 (30057343)
• Keywords: アセチルセルロース担体 / ジヒドロウリジン / ^<15>N標識ヌクレオシド / N-スクシニルヌクレオシド誘導体 / N-フタロイルヌクレオシド誘導体 / フッ化D-リボフラノシル誘導体 / 2'-O-(α-D-リボフラノシル)アデノシン / 2'-O-(β-D-リボフラノシル)アデノシン

Research Abstract

1.Yeast tRNA^<Phe>のD-ループ部の合成研究:ジヒドロウリジン(D)の安定性を念頭に置いてアデノシン(A)、グアノシン(G)、シチジン(C)、およびウリジン(U)塩基部の保護基の選択およびその導入を検討した。AのN^6位に(ジメチルアミノ)メチレン基、GのN^2位に(ジメチルアミノ)メチレン基またはホルミル基、さらにO^6位に2-シアノエチル基、UのN^3位にアニソイル基ならびにCのN^4位にアセチル基またはベンゾイル基を導入した5'-O-ジメトキシトリチル-2'-O-(テトラヒドロピラン-2-イル)リボヌクレオシドがそれぞれ効率良く調製できた。
2.^<15>N標識ヌクレオシド、〔6-^<15>N〕アデノシンおよび〔4-^<15>N〕シチジン誘導体の合成:イノシンおよびウリジンの塩基部を化学変換して、標記化合物の合成を検討した。イノシンおよびウリジン誘導体をそれぞれ対応する6-(3-ニトロ-1,2,4-トリアゾリル)-または4-テトラゾリル誘導体に変換した後、トリエチルアミンまたはDBUの在存下〔^<15>N〕フタルイミドで処理することによって〔6-^<15>N〕フタロイルアデノシンおよび〔4-^<15>N〕フタロイルシチジン誘導体へと効率良く変換できることを見いだした。なお、後者は後処理の過程でフタロイル基が加水分解されることからそれを単離せずに〔4-^<15>N〕シチジン誘導体として得た。また、スクシンイミドを用いても同様に効率良くN-スクシニル誘導体を得ることができた。
3.ポリ(ADP-リボース)ならびに関連化合物の合成研究:標記合成における基本的な化合物2'-O-(α-D-リボフラノシル)アデノシンならびにそのβ-異性体の合成を検討した。フッ化D-リボフラノシル誘導体を用いることによるアデノシンの2'-O-(α-およびβ-D-リボフラノシル)化を効率良く行えることを見いだした。

Research Products

• [Publications] K.Kamaike,T.Ogawa,Y.Inoue,and Y.Ishido: "Further Improvement in the Procedure for Oligonucleotide Synthesis in Terms of a Cellulose Acetate Derivative as a Polymer-srpport" Nucleosides & Nucleotides. 11. 637-668 (1992)