機能性インドリジン及びピラゾロ[1.5ーa]ピリジン誘導体の合成研究

1990 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 02453085
• Research Institution: Shinshu University
• Principal Investigator: 伊東 祐隆 信州大学, 工学部, 教授 (20020969)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 筧 昭一 信州大学, 工学部, 助教授 (10021023)
• Keywords: インドリジン / ピラゾロピリジン / チエノインドリジン / 2ーアミノインドリジン

Research Abstract

本申請の最大の目的である、適当な保護基を用いての含窒素及び含酸素ヘテロ環をその5員環部に縮合したインドリジンやピラゾロ[1,5ーa]ピリジン誘導体の合成は、従来の方法ではそれらの原料中のアミノ基やヒドロキシル基に保護基をうまく導入できないことが明らかになったことにより重大な齟齬を来たしたが、幸いにもピリドチアジン中間体を経由する方法により、2ーアミノインドリジン誘導体が別途合成できることが最近わかったので、これを原料としてピロロインドリジン及びピリドインドリジン誘導体の合成反応に着手したところである。又、含酸素ヘテロ環縮合体の合成に関しては、インドリジノン誘導体を経由する方法を再検討したところ、オキセピン環を縮合したインドリジン誘導体を初めて合成することができ、この骨格は各種分析、スペクトル解析だけでなく、単結晶X線構造解析により証明することができた。現在この反応については収率の改善、分離方法の確立に向けて実験を進めている。其の他、チエノ[3,2ーa]ー及びチエノ[2,3ーb]インドリジン誘導体の単結晶X線構造解析に成功し、それらの構造を証明したこと、2ー位にメルカプト基を有するインドリジンやピラゾロピリジン誘導体の電子不足アセチレン化合物との反応で、それぞれ対応するSービニル化合物の生成反応を見い出したこと、2位にアシルメチルチオ基、3位にシアノ基を有するインドリジン誘導体の配向特異的な3ーアミノチエノ[2,3ーb]インドリジン誘導体の合成反応を開発したこと、などを行った。
研究は最初の出遅れが響き、やっと目途がついてきたところである。今後これらの結果を踏まえて、平成3年度内には出来るだけ多くの成果が公表できるよう研究を進めている。

Research Products

• [Publications] 筧 昭一: "Preparation of New NitrogenーBridged Heterocycles.26.Crystal Structures of Thieno[3,2ーa]ーand Thieno[2,3ーb]ーindolizine Derivatives" Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 39. (1991)