1990 Fiscal Year Annual Research Report
不斉環化重合によるクラウンポリマ-の主鎖キラルバリヤ-化と不斉認識の高度化
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02453103
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
横田 和明 北海道大学, 工学部, 教授 (30001217)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
山口 和美 苫小牧工業高等専門学校, 助教授 (00133702)
覚知 豊次 北海道大学, 工学部, 助手 (80113538)
田畑 昌祥 北海道大学, 工学部, 助教授 (50091476)
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| Keywords | 光学活性クラウンポリマ- / ジベンゾクラウンポリマ- / 環化重合 / 不斉認識 / 糖類 / ホスト・ゲスト / ジビニルエ-テル / ジエポキシド |
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| Research Abstract |
(1)<光学活性クラウンエ-テルポリマ-における光学活性部位の対称性と不斉認識能>___ー
ビナフト-ル、Dーマンニト-ル、Lースレイト-ルなどC_2対称性の化合物を光学活性部位とするクラウンエ-テルポリマ-はクラウン環の性質が表と裏で同じである。これに対して光学活性部位が非対称な場合には表と裏は異なり、不斉認識能に相違が生じる。これを利用してホストーゲスト間の相互作用の特性を調べた。
光学活性部位として、Dーグルコ-ス(G1)、アルトロ-ス(A)、マンノ-ス(M)、ガラクト-ス(Ga)の4種の糖残基を有する非対称なクラウンエ-テルポリマ-を合成し、αーアミノ酸に対する不斉認識能を検討して、双極子ー誘起双極子相互作用が不斉認識能の向上に有用なことを確認した。
(2)<主鎖キラルバリヤ-化のためのジエポキシドの環化重合についての検討>___ー
ポリマ-主鎖を立体制御する手段として光学活性エポキシドの重合を環化重合に応用するため、まず、ラセミ体のジエポキシドの環化重合によるポリ(ベンゾ-19-クラウン-6)の合成について検討した。モノマ-1はカチオン重合、アニオン重合とも可能であり、90%以上の環化率をもつポリマ-を生成した。環構造は18、19、20員環が可能であるが、エポキシ基のα,α-あるいはβ,β-開裂による19員環が形成された。
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[Publications] H.Hashimoto,T.Kakuchi,K.Yokota: "Symthesis of poly (dibenzoー19ーcrounー6) via cyclopolymerization of diepoxide" Polymer Bulletin. 25. 153-159 (1991)
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[Publications] T.Kakuchi,O.Haba,K.Yokota: "Polymeric chiral croun ethers.7.Synthesis of polymers incorporating methy glycosides of αーDーaltrose,αーDーgalactose,αーDーhalactose,αーDーglucose,and αーDーmannose residue via cyclopolymerization of divinyl ethers" Die Makromolekulare Chemie.
