1990 Fiscal Year Annual Research Report
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02555174
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
江口 昇次 名古屋大学, 工学部, 教授 (50023099)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
田中 鎮也 住友化学工業(株)宝塚総合研究所, 農業科学研究所, 主席研究員
川崎 健次 出光興産(株)中央研究所, 光・電子材料研究室, 室長
岡野 孝 名古屋大学, 工学部, 助手 (90194373)
大野 正富 名古屋大学, 工学部, 助教授 (50072682)
源 勝磨 名古屋大学, 工学部, 教授 (50023106)
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| Keywords | アザプロトアダマンテン / 1,3ー双極性換状付加反応 / [4+3]環状付加反応 / ビシクロ[3.2.1]オクタン系 / βートリフルオロメチルエノン系 / ルテニウム触媒 / ピペリジン糖ヌクレオシド / 窒素架橋ヌクレオシド |
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| Research Abstract |
本研究では各種多環系骨格誘導体の合成と諸性質の検討をおこなうことによってファインケミカル原料などの新規有機工業材料としての開発の基礎を確立することを目的としている。この可能性を追求するために本年度の研究実施計画にそって検討した結果を以下項目別に要約した。
1.すでに代表者らに脂環系骨格に窒素原子を導入する方法を開発しアダマンタンから4ーアザホモアダマンタンなどの合成に成功しているが今回さらにビシクロ系アジドの分子内1,3ー双極性環状付加反応による5ーアザプロトアダマントー4ーエン骨格の合成に成功した。これらは含窒素多環系誘導体合成の有用な中間原料となることが期待できる。また4ーホモアダマンタノンの官能基化として5ーアシル化を検討し、高収率でβージケトン誘導体の合成に成功している。これらも新規金属キレ-ト剤や複素環誘導体合成の中間体として期待できる。
2.シリコン反応剤による活性化共役エノン系を合成しその環状付加反応性を検討した。その結果これらは環状ジエン系とルイス酸触媒存在下[4+3]環状付加体を与えることを見いだした。この方法は官能基化ビシクロ[3.2.1]ー系骨格合成法として有用である。
3.Ru(II)触媒によるβートルフルオロメチルエノン系の合成法を開発した。これらは種々の環系合成に使用でき含フッ素誘導体の合成素材としての活用が期待できる。
4.多環系として2,3'ーNー架橋シクロヌクレオシドを合成したそのピペリジン糖格への変換に成功した。これらは理頼活性的に橋興味がある。
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[Publications] Shoji EGUCHI: "Intramolecular 1,3ーDipolar Cycloaddition Reaction of 3ーEndoーazidoーbicyclo[3.3.1]nonー6ーene.A Facile Route to 5ーAzaprotoadamantー4ーene" Heterocycles. 30. 237-240 (1990)
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[Publications] Masatomi OHNO: "[4+3]Cycloaddition Reactions of Some Silvl Enol Ethers Having a Conjugated Carbonyl Functionality" Journal of Organic Chemistry. 55. 6086-6091 (1990)
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[Publications] Takashi OKANO: "Ruthenium(II)ーCatalyzed Trifluorochloropropylidenation of Silyl Enol Ethers.A Facile Method for the Preparation of TrifluoromethylーContaining Carbonyl Compounds" Synlett. 403-404 (1990)
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[Publications] Katsumaro MINAMOTO: "Synthesis of Some Piperidine Sugar Uracil Nucleosides with a 2,3'ーSubstitutedーimino Bridge" Journal of Chemical Society,Perkin Trans.1. 3027-3033 (1990)
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[Publications] Sadaaki NUNOMOTO: "Regioselectivity Control in AlKylation Reactions of Indolyl Ambident Anion" Journal of Chemical Society,Perkin Trans.1. 111-114 (1990)
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[Publications] Hisato TAKEUCHI: "Novel Ring Enlargement of Lactams via Quinazolinone Annelation.Facile Route to Benzoannelated LargeーMembered Cyclic 1,5ーDiamines" Journal of Organic Chemistry. 56. 1535-1537 (1991)
