1993 Fiscal Year Annual Research Report
特異機能を発現する複素多環系の分子設計に関する研究
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03403016
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
大城 芳樹 大阪大学, 工学部, 教授 (70028984)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
伊東 忍 大阪大学, 工学部, 助手 (30184659)
小松 満男 大阪大学, 工学部, 助教授 (60029197)
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| Keywords | 多官能複素環化合物 / 新規官能基導入法 / 複素環オルトキノン / 機能性材料 / 生体機能の解明 / 高効率電子伝達触媒 / 農薬活性 / 分子設計 |
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| Research Abstract |
平成3年度から4年度においては、本研究の基礎となる新規官能基導入法の開発、多官能化誘導体の合成、縮合環形成反応の開拓、多環化合物への官能基導入、複素環オルトキノン系補酵素モデルの合成と化学的性質の解明、さらに得られた化合物群の機能評価と構造活性相関などについて重点的に検討を行なった。そこで平成5年度(最終年度)においては、これまでに得られた成果を基にし、本研究の最終的な目的である「特異機能を発現する複素多環系物質の開発」を達成するため、対象とする複素環化合物の機能開発と応用に重点を置き、以下に示した様な計画で研究を遂行した。
【1】これまでに開発した複素多環系化合物群の錯形成能や導電性に基づく様々な機能について系統的な検討を加えるとともに、それらの機能に及ぼす置換基やヘテロ原子の位置および種類などの影響を明らかにした。【2】複素多環系を主鎖あるいは側鎖に含むオリゴマー、ポリマーを合成し、機能性材料への応用を検討した。特に、電気伝導性ポリマーや機能性色素などの開発を重点的に検討を加えた。【3】環骨格や置換基に組み込まれた多くのヘテロ原子の極性を利用したホスト分子を設計し、その分子認識能を調べるとともに、それを利用した選択的分子抽出や生体機能の解明について検討した。【4】複素多環オルトキノン系の新しい補酵素PQQ(ピロロキノリンキノン)やTTQ(トリプトファン・トリプトフィルキノン)のモデルの化学的性質や物性、並びに酸化還元機能などについて系統的に検討を加えた。さらに、得られた知見を基に生体反応のメカニズムを解明するとともに、高効率電子伝達触媒開発のための分子設計を行った。【5】新しい医・農薬の開発を目的とし、これまでに合成してきた多くの多官能複素環化合物の農薬活性などの生理活性について系統的なスクリーニングを行うとともに、そので得られた知見を基にして、さらに高活性を発現させるための分子設計と効率的合成法の開発を行った。【6】分子力場計算や分子軌道計算により分子構造や反応経路の精密解析を行い、分子設計や反応設計に活用した。
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[Publications] Yoshiki Ohshiro,et al.: "Ring Enlargement of Diaziridinone with 2-Substituted Pyrrole Leading to Bicyclic Triazie and Its Transformation to Novel Mesomeric Betaine" J.Org.Chem.58. 6620-6624 (1993)
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[Publications] Yoshiki Ohshiro,et al.: "Multinuclear NMR and Ab initio MO Studies of 7-Methyl-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridine and Related Compounds" J.Phys.Org.Chem.6. 139-144 (1993)
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[Publications] Yoshiki Ohshiro,et al.: "C-4 and C-5 Adducts of Cofactor PQQ(Pyrroloquinolinequinone).Model Studies Directed toward the Action of Quinoprotein Methanol Dehydrogenases" J.Am.Chem.Soc.115. 9960-9967 (1993)
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[Publications] Yoshiki Ohshiro,et al.: "Physicochemical Properties of 2-Methylthio-4-methylphenol,a Model Compound of the Novel Cofactor of Galactose Oxidase" Chem.Lett.2099-2102 (1993)
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[Publications] Yoshiki Ohshiro,et al.: "The Chemistry of Heterocyclic o-Quinone Cofactors" Natural Product Reports. (発表予定). (1994)
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[Publications] Yoshiki Ohshiro,et al.: "Modeling of Quinoprotein Functions" Pure Appl.Chem.66(発表予定). (1994)
