ケイ素、スズ及びその周辺元素化合物を用いる新規有機反応と立体制御

1992 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 03453025
• Research Institution: UNIVERSITY OF TSUKUBA
• Principal Investigator: 細見 彰 筑波大学, 化学系, 教授 (00004440)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 北條 信 筑波大学, 化学系, 助手 (50229150) ; 鹿島 長次 筑波大学, 化学系, 助教授 (60015568)
• Keywords: 有機金属化合物 / 有機ケイ素化合物 / 有機スズ化合物 / 1,3-双極子 / 複合糸反応剤 / 高選択的合成 / アゾメチンイリド / 反応性有機ケイ素化合物

Research Abstract

本研究で得られた成果はこれまで多岐にわたるが、その中でとくに興味深い成果は他の方法で得難くまた不安定な反応活性種を、その合成等価体と見なせる化合物としてデザインした有機ケイ素化合物の合成に成功し、それらを用いる多くの新反応を見つけたことである。これにより新しい1,3-双極子反応剤やLewis酸性と高い求核性をもつ5配位有機ケイ素化合物が新しい複合系反応剤として有用であるとの研究成果も得ることもできた。
本研究では有機ケイ素、スズ化学の新分野を担う基礎的研究の一環として、
(1)合成化学的に重要であるが他の方法では得難い反応活性種であるカルボニルイリド、オキサトリメチレンメタン活性種など種々の合成等価体として働く新規有機ケイ素、スズ化合物をデザイン合成し、新規有機反応の発見した。
(2)これら反応を用いてアルキリデンアゾメチンイリドなどのこれまで知られていない新規構造をもつ活性中間体の等価体となるケイ素、スズ化合物を合成設経し、生理活性の期待できる種々の環式化合物の高選択的合成法を開発し、その有用性をさらに高めた。
(3)反応性高配位ケイ素、スズ化合物の創製と反応の高次制御を目指した新規有機反応を確立した。
(4)高配位有機ケイ素、スズ化合物を用いた立体制御や不斉反応を見つけた。

Research Products

• [Publications] A.Hosomi: "Organic Synthesis is Utilizing Characteic ticsoj Organosilicon Compounds" Jipharmaceutical Soc.Japan.112. 147-160 (1992)
• [Publications] C.Kashima: "OZonolysis of 1-Sabstituted Imidazoles" Heterocyeles. 33. 385-390 (1992)
• [Publications] H.Aoyama: "Photocyclization of 4-(Dialkylauino)-2-aryl-1-buteues" J.Orgamic Chernistry. 57. 3037-3041 (1992)
• [Publications] M.Hojo: "Alkoxymethylttio Mettyl Silanes as aSy nthetic Equivakit of Thio-carbonyl Ylides.Syuthesis of 1,3-Oxathiolanes andTe tralyds of thiophenes" Chemistry Letters. 1073-1076 (1992)
• [Publications] M.Hojo: "Synthesis and Reactions of 2-Cyclopropyl-2-Propenylsilaues.Silicon-Diyected Generation of Cyclopropylcasl inyl Systen" Tetoahedron Letters. 33. 5981-5982 (1992)
• [Publications] A.Hosomi: "Structure and Reactirities of Reutacoordinate Orgauosilicon Conpowrds.Application to Highly Selective Organic Syutlesis" Revieus on Heteroatom Chemisty. 7. 214-228 (1992)
• [Publications] 細見 彰: "合成化学者のための実験有機金属化学" 講談社サイエンティフィック, 270 (1992)