1991 Fiscal Year Annual Research Report
発蛍光性不斉誘導体化試薬を用いた光学活性化合物の超微量立体配置解析システムの開発
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03556014
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
目黒 煕 東北大学, 農学部, 教授 (30005590)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
坂柳 信之 日本分光工業(株), 第二事業部, 研究員
赤坂 和昭 東北大学, 農学部, 助手 (10201881)
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| Keywords | キラル誘導試薬 / 糖 / アミノ酸 / 蛍光ラベル |
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| Research Abstract |
本年度は糖およびアミノ酸TBMB誘導体化の条件を確立した。
(1)糖のTBMB誘導体化の反応条件
糖0.1mMolを触媒量のHC10_4を含む無水酢酸に加え15分間室温で反応させ、アセチル化する。反応液はKHCO_3で中和後、濾過し、濾液はエタノ-ルトルエンを用いて水を除き、25%HBr酢酸溶液と30分間反応させ、ベンゼンを加えて濃縮し、グリコシルブロマイドとする。糖ブロマイドは、2mlのDMFに10mMのKHCO_3と0.15mMのTBMBカルボン酸を加え60℃、1時間反応させる。反応液はNaHCO_3溶液でHBrを洗いNa_2SO_4で乾燥後、(Rf=0.6-0.7,ベンゼン:酢酸エチル=3:1)をかき取り、HPLCの試料とする。ピラノ-スとしてαおよびβグルコ-ス、ガラクト-ス、マンノ-ス、フコ-ス、ラフィノ-ス、キシロ-ス、アラビノ-ス、リボ-スの12種類の(+)(-)TBMB誘導体を合成した。
(2)アミノ酸のTBMB化の反応条件
TBMBはヘキサフロロペンテンジエチルアミンを用いてTBMBブロリドに導き、一方アミノ酸はHC1-メタノ-ルを用いてアミノサンメチルエステルとし、TBMBブロリドと反応させた。これによりアミノ酸15種類の誘導体を合成した。
注)TBMB(2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole)
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Research Products
(1 results)
