1992 Fiscal Year Annual Research Report
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04220205
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
村井 章夫 北海道大学, 理学部, 教授 (20000838)
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| Keywords | 紅藻ウラソゾ / ブロモペルオキシダーゼ / ラクトペルオキシダーゼ / ローレジオール / デアセチルローレンシン / 過酸化水素 / 含臭素中員環エーテル / 生合成 |
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| Research Abstract |
紅藻ソゾから単離される代表的含臭素化合物デアセチルローレンシンは、酵素ブロモペルオキシダーゼ(BPO)によって、(3E、6R、7R)-ローレジオールから生合成されると推定されている。当研究室では既に、BPOの類縁酵素である市販のラクトペルオキシダーゼを用い、過酸化水素および臭素イオンの存在下ローレジオールからデアセチルローレンシンが得られることを報告している。紅藻ウラソゾにはBPO活性があることが確認されているが、活性は低く、又、単離過程で容易に失活してしまうため、今年度は、ウラソゾと同じ紅藻類のピリヒバ(Collaria pirurifera)に含まれるBPOを用いて酵素反応を行なった。ローレンシンから数段階を経て、1位が重水素化された(3E、6R、7R)-ローレジオールを誘導した後、これを過酸化水素および臭化物イオンの存在下、BPOによる酵素反応に付し、生成物をHPLCによる分画した。その結果、ブロモカチオンの取り込みに伴うエーテル環化反応により生成した(1- ^2H)-デアセチルローレンシンおよびその立体異性体と考えられる化合物を得た。
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[Publications] 福沢 晃夫: "Enzymatic Single-step Formation of Laureatin and Its Key Intermediate,Prelaureatin,from (3Z,6S,7S)-Laurediol" Tetrahedron Letters. 33. 2017-2018 (1992)
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[Publications] 福沢 晃夫: "Biogenetic Intermediates,(3E and 3Z,12Z)-Laurediols and (3E and 3Z)-12,13-Dihydrolaurediols,Isolated from Laurencia nipponica" Phytochemistry. (1993)
