1994 Fiscal Year Annual Research Report
シクロデキストリン様の分子認識能をもつ大員環架橋芳香族化合物の分子設計
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05453130
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| Research Institution | KYUSHU UNIVERSITY |
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Principal Investigator |
田代 昌士 九州大学, 機能物質科学研究所, 教授 (40038576)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
澤田 剛 九州大学, 機能物質科学研究所, 助手 (90240902)
又賀 駿太郎 九州大学, 機能物質科学研究所, 助教授 (10038599)
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| Keywords | シクロファン / 大員環化合物 / 包接能 / サルファー法 / 錯形成反応 / チオフェン / ディールズ・アルダー / 酸化的付加反応 |
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| Research Abstract |
大員環架橋芳香族化合物においては、環数や架橋鎖長の調節により芳香環で構成する分子内空孔のサイズを変更できることから、ホスト選択的認識分子を設計できることが期待できる。本年度は、大員環架橋芳香族化合物の合成、化学修飾及び認識機能に関する研究を行った。また、前年度に引き続いて[2.2]メタシクロファン類の合成と反応性についても検討した。本年度の成果を以下に示す。
1)大員環架橋芳香族化合物の合成法の一つとして、チオフェン環化合物の酸化的付加反応を開発し、種々のタイプの大員環シクロファン類を合成した。また、そのポリエーテル誘導体は多種多様の金属イオンを認識して包接することを明らかにした。
2)大員環架橋芳香族化合物へ糖鎖を導入するための予備実験として、カリックス[4]アレーンへの糖導入を試み、2分子の糖を導入することに成功した。この成果をもとに、現在、多くの大環状シクロファン類の糖成分導入反応について検討している。
3)[2.2]メタシクロファン類のジアゾニウム塩は18-クラウンエーテルによって安定化されることを見い出した。また、ナフト[2.2]メタシクロファン類の合成法を確立するとともに、それらのコンホメーション解析を行い、立体構造に関する知見を得た。
4)芳香環成分として、6並びに8個のジフェニルメタンを持つ大員環架橋芳香族化合物を一段階で収率良く合成する方法を開発する。
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[Publications] Masashi,Tashiro: "The Stability Constants for the 18-Crown-6 Complexes with[2.2]Metacyclophane-diazonium Salts" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 67. 277-279 (1994)
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[Publications] Masashi,Tashiro: "SO-Photoextrusion of 7-Thiabicyclo[2.2.1]hept-2-ene 7-Oxides" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 67. 1866-1893 (1994)
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[Publications] Masashi,Tashiro: "Novel Crown Ethers By Oxidative Cycloaddition of Thiopheno Crown Ethers" Journal of Chemical Society,Perkin Transaction 1. 16. 2323-2329 (1994)
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[Publications] Masashi,Tashiro: "Synthesis of Benzothazoly[2.2]metacyclophanes and Their Structural and Spectral and Spectral Properties" Chemistry Letters. 8. 1529-1532 (1994)
