1998 Fiscal Year Annual Research Report
ベニバナ花弁の紅色色素、カルタミンの全合成と絶対配置の決定
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08651016
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| Research Institution | YAMAGATA UNIVERSITY |
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Principal Investigator |
佐藤 慎吾 山形大学, 工学部, 助教授 (30215793)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小野寺 準一 山形大学, 工学部, 教授 (30007017)
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| Keywords | 絶対配置 / X線構造解析 / CDスペクトル / カルタミンプレカーサー / サフラワーイエローB / サフロミンA / サフロミンC / キノカルコン |
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| Research Abstract |
1. これまでに、紅花の紅色色素成分カルタミンの絶対配置の決定のため、キラルなモデル化合物を合成しそのX線構造解析と天然物とのCDスペクトルによる比較によって存在する二つの不斉炭素をS,Sと決定してきた。同様に黄色色素成分のカルタミンプレカーサー、サフラワーイエローB、サフロミンA、サフロミンC,イソサフロミンC中にも存在するキノカルコンの不斉炭素の絶対配置をCDスペクトルによる比較において、400nm付近の黄色の吸収が正のコットン効果を与える場合は絶対配置はS-配置、負のコットン効果を与える場合はR-配置であることを、キラルなモデル化合物との比較により突き止めることが出来た。その結果、上記すべての色素成分中のキノカルコン上の不斉炭素の絶対配置はS-配置であることがわかった。この結果は、既にあきらかにしているこれら色素成分の生合成経路を支持する結果を与えた。また、サフロミン-C中にはもう一つ不斉炭素が存在し、その絶対配置の違いにより、サフロミン-C,およびそのジアステレオマーであるイソサフロミンCであることがわっていたが、その絶対配置は不明であった。しかし、今回、同様に、X線解析により絶対配置の明らかになったキラルなモデル化合物とのCDスペクトルによる比較の結果、サフロミンCはS-配置、イソサフロミンCはR-配置であることが判明した。
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