1998 Fiscal Year Annual Research Report
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09440219
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
稲津 孝彦 九州大学, 理学部, 教授 (60037207)
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| Keywords | ホスト-ゲスト化学 / アザカリクサレン / カリクサレン / 大環状化合物 / 包接化合物 / ベタリン |
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| Research Abstract |
多官能アザカリクサレン類の合成ならびにそれらの包接能の研究の一環としてベタイン構造をもつアザカリクサレンの合成に着手、その合成、単離に成功した。パラ位を塩素で保護したフェノールのビスヒドロキシメチル化した化合物とベンジルアミンとの反応により、我々が最初に合成できた側鎖に窒素官能基を有するN,N,N-トリベンジルートリアザ[3.3.3]カリクサレン誘導体を好収率で合成することができた。次に側鎖の窒素原子の四級化のためにフェノール性水酸基をヨウ化メチルによりメチル化した。トリフルオロスルフォン酸メチルを用い、側鎖の窒素原子の四級化を試みたところトリフルオロメタンスルフォン酸塩として、四級アンモニウム塩が得られた。これは各種スペクトルの検討から、予想された鉢型ではなく一個の芳香環が他の二つの芳香環とは異なった向きになっているステップ型になっているものと考えられた。四級化時における幾何異性体の生成を防ぐ目的で、架橋部位がN-Meであるアザカリクサレン誘導体の合成も試みている。また、立体障害による異性体の生成の可能性を避けるため、さらに空孔を拡大したジアザ[3.1.3.1]カリクサレン誘導体系において同様の反応を試み、四級化、さらには脱保護に成功、最終的に目的化合物であるベタイン構造を有する大環状アンモニウム型アザカリクサレンの合成に成功した。現在これをホスト分子とし、アミノ酸等、他のベタイン型化合物をゲスト分子とする分子化合物の生成の可能性を検討している。
なお、キャピラリー電気泳動装置を用い、通常の条件とは逆のホスト分子が少ない場合での各種アルカリ金属イオンの抽出、測定実験の条件の設定を現在検討中である。
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[Publications] H.Takemura: "Potassium Complex of Fluorine- Contraining Macrocyciic Cage Compound: Interactions Berween Fluorine Atom and Metal Ions" Angew.Chem.(in press). (1999)
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[Publications] M.Suenaga: "Synthesis of the Trinaphthophenalinium Cation" Angew.Chem.Int.Ed.37・1/2. 90-91 (1998)
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[Publications] A.A.Idrahim: "Synthesis and properties of a New Series of Troegerophanes" J.Heterocyclic Chem.35. 209-215 (1998)
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[Publications] H.Takemura: "Facile Syntheses of Highly Symmetrical Cage Type Cryptands Consist of Pyridine Rings:Properties as Host Molecules" J.Syn.Org.Chem.Jpn.,. 56・7. 209-215 (1998)
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[Publications] H.Takemura: "Stable Cu^+,Ag^+ complexes of aza-bridged macrocyclic molecules: structure and chemical propertiies." J.Chem.Soc.,Perkin trans.1. 239-246 (1997)
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[Publications] H.Takemura: "A Cage Compound containing Four Thiophene Rings:Synthesis and Structural Conversion by Desulfurization." J.Chem.Research(S). 372-373 (1997)
