クロスカップリング反応をキー反応とするインドール化合物の合成

1998 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 09672151
• Research Institution: Health Sciences University of Hokkaido
• Principal Investigator: 石倉 稔 北海道医療大学, 薬学部, 助教授 (10146011)
• Keywords: インドリルボレート / クロスカップリング反応 / パラジウム触媒 / エリプチシン / yuehchukene / 一酸化炭素 / インドール

Research Abstract

1. エリプチシン誘導体の合成
インドリルボレートを合成中間体とし、パラジウム触媒によるタンデム型クロスカップリング反応を用いることで、ヘキサトリエン構造を有するビニルインドール誘導体をone-pot操作によ得ることができた。ルイス酸として四塩化チタンを用い、あるいは高圧水銀灯を用いた光照射によりトリエン誘導体の環化反応を行い、ピリドカルバゾール誘導体へと変換できた。これより、保護基の除去、酸化の過程を経て6-メチルエリプチシンの簡易合成法を開発できた。
2. Yuehchukene誘導体の合成
インドリルボレートを用い、一酸化炭素気流中、パラジウム触媒によるcyclohexenyl triflateとのクロスカップリング反応を行うことにより、2-indolylcyclohexenyl ketoneを容易に得ることができた。これを、酸性条件下で環化を行うことにより、cyclopenta[b]indoleの構築を行い、これからYuehchukene誘導体への変換を行った。これらの化合物についての生理活性についても検討を行った。

Research Products

• [Publications] Minoru Ishikura: "A concise access to 2-allenylindole derivatives based on the palladium catalyzed cross-coupling reaction of indolylborates" Tetrahedron. 54. 13929-13942 (1998)
• [Publications] Minoru Ishikura: "Investigation on the reaction of N-substituted indolylborates;palladium catalyzed cross-coupling reaction and intramolecular alkyl migration" J.Heterocyclic Chem.(in press). (1999)