1999 Fiscal Year Annual Research Report
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10555314
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
徳田 昌生 北海道大学, 大学院・工学研究科, 教授 (80001296)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
佐々木 皇美 通産省, 工技院・北海道工業技術研究所・資源エネルギー基礎工学部, 技官(研究職)
仙北 久典 北海道大学, 大学院・工学研究科, 助手 (50241360)
折登 一彦 北海道大学, 大学院・工学研究科, 助教授 (20109482)
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| Keywords | 電解合成 / 二酸化炭素の固定化 / 抗炎症剤 / イブプロフェン / ナプロキセン / ロキソプロフェン / インドプロフェン / シクロプロフェン |
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| Research Abstract |
1.ハロゲン化ビニルを原料とする抗炎症剤前駆体の合成
アリール置換臭化ビニルを常圧の二酸化炭素の存在下、白金陰極―マグネシウム陽極を用いて電解することによって相当する2-アリールプロペン酸が高収率で得られることはすでに見出している。今年度は本電解カルボキシル化法によって、シクロプロフェン、スプロフェン、ケトプロフェン異性体、ロキソプロフェン、インドプロフェンなどの前駆体である2-アリールプロペン酸の合成に成功した。
2.置換塩化ベンジルあるいはアセチルアレーンを原料とする抗炎症剤の合成
上記1の方法ではロキソプロフェンあるいはインドプロフェンの合成が低収率であったので、1-アリール-1-クロロエタンあるいはアリールメチルケトンを出発基質として用いて電解カルボキシル化を検討した結果、目的の抗炎症剤あるいはその前駆体を良好な収率で得ることができた。
3.ビニルトリフラートを原料とするα,β-不飽和カルボン酸の合成
上記1に関連して、ビニルトリフラートを常圧の二酸化炭素の存在下電解したところ、出発基質の置換基によってα,β-不飽和カルボン酸あるいはβ-ケトカルボン酸が得られるという新事実を見出した。
4.超臨界二酸化炭素中での二酸化炭素の電解固定化による抗炎症剤の合成
超臨界二酸化炭素中での電解法の開発に成功したので、各種抗炎症剤の合成に応用したところ約80%の収率で目的生成物を得ることができた。
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[Publications] H. Senboku, M. Tokuda: "Divergent Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates : New Electrochemical Synthesis of Phenyl-Substituted α,β-Unsaturated Carboxyicl Acids and Aliphatic β-Keto Carboxylic Acids"Electrochimica Acta. (2000)
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[Publications] 徳田 昌生: "超臨界二酸化炭素を用いた電解合成"Electrochemistry. 67(10). 993-996 (1999)
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[Publications] K. Orito, M. Tokuda: "Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indclo[2,1-a]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(o)-catalyzed Carbonylation"J.Org.Chem. 64(18). 6583-6596 (1999)
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[Publications] 仙北久典,徳田昌生: "超臨界CO_2流体を利用した電解合成プロセス"化学装置. (2). 55-59 (1999)
