1998 Fiscal Year Annual Research Report
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10557205
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Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
小笠原 國郎 東北大学, 薬学部, 教授 (60004602)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
吉田 尚之 チッソコーポレーション, 主任研究員
高橋 道康 東北大学, 薬学部, 教務職員 (80089789)
谷口 孝彦 東北大学, 薬学部, 助手 (90271915)
菅原 勉 東北大学, 薬学部, 助手 (50006350)
廣谷 功 東北大学, 薬学部, 助教授 (70192721)
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| Keywords | キラル合成素子 / エナンチオ制御合成 / ジアステレオ制御合成 / コンベックス面選択性 / 逆ディールス・アルダー反応 / 天然物合成 / 生理活性天然物 / リパーゼ触媒反応 |
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| Research Abstract |
すでに確立しているシクロペンタジエノン型およびシクロへキサジエノン型キラル合成素子に加えて,シクロへプタンジエノン型キラル合成素子の開発を検討し,酵素的分割法を用いることによって目的を達成した.このキラル素子を用いることによって海産細胞毒性天然物(-)-clavularinBの最初のエナンチオ制御合成を達成したが,シクロヘプタンジエノン型素子を持つコンベックス面選択性と逆ディールス・アルダー開裂の容易さはシクロペンタジエノンおよびシクロへキサジエノン素子に比し劣ることがわかった.
一方,この間シクロペンタジエノン型およびシクロへキサジエノン型キラル合成素子を活用することによって生理活性天然物の合成を試みた.シクロペンタジエノン素子からは抗ウィルス性のヌクレオシド(-)-neplanocinA,抗菌性シクロペンタノイド(-)-chokolG,抗腫瘍性セスキテルペン(+)-curcuphenol,カイノイドアミノ酸カイニン酸,木材腐蝕性シクロペンタノイド(-)-sistodiolynneのエナンチオ制御合成を達成した.シクロへキサジエノン素子からはピロリチジアルカロイド(-)-isoretronecanolおよび(+)-trachelanthamidine香料モノテルペンmintlactoneおよびisomintlactone,抗菌性セスキテルペン(-)-curcudiol,植物および菌体の芳香族代謝物前駆体(-)-quinic acidおよび(-)-shikimic acidの合成を達成した.
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Research Products
(6 results)
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[Publications] Takashi Kamikubo: "Absolute Configuration of(+)-PT-Toxin:Enantiodivergent Synthesis of (+)-And(-)-PT-Toxins" Heterocycles. 47. 69-72 (1998)
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[Publications] Takashi Kamikubo: "First Enantiocontrolled Synthesis of Sceletium alkaloid A-4:Determination of the absolute configuration" Chem.Commun.783-784 (1998)
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[Publications] Naoyuki Yoshida: "A Concise Synthesis of(-)-Neplanocin A" Tetrahedron Lett.39. 4677-4678 (1998)
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[Publications] Regina Mikie Kanada: "Asymmetric Hydrogen Transfer Protocol for Enantiocontrolled Synthesis of (-)-Chokol G" Chem.Commun.1755-1756 (1998)
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[Publications] Kou Hiroya: "A concise enantio-and diastereo-controlled synthesis of(-)-quinic acid and (-)-shikimic acid" Chem.Commun.2033-2034 (1998)
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[Publications] Osamu Yamada: "Asymmetric Synthesis of Sceletium Alkaloids:(-)-Mesembrine,(+)-Sceletium A-4,(+)-Tortuosamine and (+)-N-Formyltortuosamine" Tetrahedron Lett.,. 39. 7747-7750 (1998)
