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1998 Fiscal Year Annual Research Report

反応活性種の分子認識:光不斉アミノ化反応

Research Project

Project/Area Number 10650837
Research InstitutionUniversity of Miyazaki

Principal Investigator

保田 昌秀  宮崎大学, 地域共同研究センター, 助教授 (00174516)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 志摩 健介  宮崎大学, 工学部, 教授 (20029862)
白上 努  九州大学, 有機化学基礎研究センター, 助教授 (60235744)
Keywordsレドックス光増感反応 / 光アミノ化反応 / ジアルコキシビナフトール類 / 不斉認識 / ジベンゾ[a,d]シクロヘブテンイミン / ベンジリデン酒石酸エステル
Research Abstract

平成10年度には下記の点を明らかにした。
(1) 5種類のジアルコキシビナフトール類を合成し、増感剤として備えるべき諸物性について検討した。その結果、メチレンジオキシ基の様な環状構造をとるジアルコキシビナフトール類が増感剤に適していることなどを明らかにした。
(2) ジアルコキシピナフトール類を増感剤として用いて、1,2-ジアリールシクロプロパン類の光アミノ化反応について検討した。その結果、レドックス光増感反応でアミノ化反応が進行した。同様の反応をジアルコキシビナフトール類の光学活性体を用いて検討したが、不斉反応は進行しなかった。
(3) ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン類の光アミノ化反応と環化反応を組み合わせて、ジベンゾ[a,d]シクロへプテンイミンの合成研究を行った。生成したジベンゾ[a,d]シクロヘプテンイミンの(+)-体および(-)-体をキラルカラムで分離し、その分子円二色度などを求めた。この基質は次年度に計画している絶対不斉合成の研究に用いる。
(4) 水中シクロデキストリン存在下でp-メトキシベンジリデン酒石酸エステルの(+)-体および(-)-体の蛍光スペクトルを測定した。その結果、シクロデキストリンの濃度が高まるに従って、蛍光強度が増加することを見い出した。また、その増加の割合が(+)-体と(-)-体では異なることを見い出した。これは今までに報告の少ない励起状態での不斉認識であると思われ、平成11年度も引き続き研究を行う。

  • Research Products

    (4 results)

All Other

All Publications (4 results)

  • [Publications] M.Yasuda: "Photochemistry of Flavins in Micelles: Specific Effects of Anionic Surfactants on the Monomerization of Thymine Cyclobutane Dimers Photosensitized by Tetra-O-acyl Riboflavines" Photochem.Photobiol.67巻、2号. 192-197 (1998)

  • [Publications] M.Yasuda: "Photoamination of Alkenylnaphthalene with Ammonia via Electron Transfer" Bull.Chem.Soc.Jpn.71巻、7号. 1655-1660 (1998)

  • [Publications] M.Yamashita: "Bezophenone-Photosensitized Alkylation of Arylakenes with Acetone, Dimethyl Sulfoxide, and Their Related Compounds in the Presence of tert-Butylamine" J.Photochem.Photobiol.A.Chem.118巻、3号. 165-171 (1998)

  • [Publications] M.Yasuda: "Solvent Parameter based on the exciplex emission of (2-naphthoxy) polyoxalkyl p-cyanobenzoate" J.Photochem.Photobiol.A.Chem.(in press). (1999)

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Published: 1999-12-11   Modified: 2016-04-21  

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