π電子間相互作用を利用したキラリティ認識蛍光・吸光試薬の開発

1999 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 11440214
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: 中村 博 北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 教授 (00117194)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 諸角 達也 北海道大学, 大学院・理学研究科, 助手 (50271713) ; 吉田 登 北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 助教授 (00158461) ; 田中 俊逸 北海道大学, 大学院・地球環境科学研究科, 教授 (30142194)
• Keywords: 分子認識 / 蛍光スペクトル / エキサイマー / クラウンエーテル

Research Abstract

平成11年度はアミノ酸と錯形成する配位子の分子設計を行い、それに従って試薬の合成を行った。アミノ酸の、分子認識部位としては水素結合を用いることとした。アミノ酸のアミノ基に対して水素結合できる配位部位として、アミド結合のカルボニル基を選んだ。さらに不斉部位を持つアミド基を2カ所導入したポリエーテルについて^1HNMRにより錯形成挙動を検討したが、ほとんど錯形成がみられなかった。これは、分子内の水素結合が優先していると考え、アミドプロトンをメチル基で置換し、分子内水素結合をなくした化合物を合成した。その結果、予想通り錯形成することが示された。この骨格に、ナフタレン環を2個、アミド結合により導入し、同様にアミドプロトンをメチル化により置換した化合物を合成した。この化合物について、フェニルアラニン等のアミノ酸との錯形成を試みた。その結果、錯形成によりナフタレンのダイマー発光が見られるようになった。^1HNMRにより錯形成による構造変化が示唆された。

Research Products

• [Publications] 穴田貴久: "アントラセンを末端に有するポリエテール型蛍光試薬の錯形成挙動"分析化学. 48(12). 1107-1114 (1999)
• [Publications] Mitsuhiko Morisue: "Molecular Recognition and Monolayer Formation of Azobenzene-Containing Nucleobase Amphiphile Assisted by cis-trans Photoisomerization at Air-Water Interface"Molecular Crystal and Liquid Crystal. 337. 457-460 (1999)
• [Publications] Hideki Kuramitz: "Electrochemical Evaluation of Interaction between Avidin and Biotin Self-assembled Using Marker Ions"Chemistry Letters. 8. 725-726 (1999)
• [Publications] Hideki Kuramitz: "Control of Electrocatalytic Oxidation of NADH Using an Interaction between Labeled Biotin with Dopamine and Avidin"Journal of Electroanalytical Chemistry. 466. 117-121 (1999)