1999 Fiscal Year Annual Research Report

新規α,α-二置換グリシンを利用した分子認識能をもつペプチドの構築

Research Project

Project/Area Number	11640552
Research Institution	Konan University
Principal Investigator	山田隆己甲南大学, 理学部, 教授 (00068123)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	柳原良二甲南大学, 理学部, 講師 (50278793)
Keywords	α,α-二置換グリシン / 機能性ペプチド / アミノフルオレンカルボン酸 / Ugi反応 / X線結晶構造解析 / コンホメーション / 錯体形成 / 蛍光スペクトル
Research Abstract	本研究の自的は、側鎖が大変込み合っているα,α-二置換グリシンがそれを含むペプチド骨格の自由度を減少させ、二次構造を安定化させることを利用して、機能性オリゴペプチドを開発しようとするものである。本年度は、側鎖が蛍光を発するフルオレン骨格である新規アミノ酸、9-アミノフルオレン-9-カルボン酸(Afc)を含むヘキサペプチドについて検討し、次のような興味ある結果を得た。 1.9-フルオレノンイミン、Z-アミノ酸(AA)、およびGlyまたはAibから誘導したイソシアニドを用いてUgi反応を行い、種々のトリペプチド(Z-AA_1-Afc-AA_3-CMe)を合成し、それらから種々のヘキサペプチド(Z-AA_1-Afc-AA_3-AA_4-Afc-AA_6-OMe)を比較的容易に合成できた。 2.得られたペプチドのうち、4種のZ-トリペプチドについてX線解析が行われ、Dph含有トリペプチドのコンホメーションと類似した結晶構造が明らかにされた。ヘキサペプチドのコンホメーションはNMRにより検討し、Z-(Aib-Afc-Aib)_2-OMeが3_<10>-ヘリックスをとっていると推定された。 3.ヘキサペプチドとドデシルピリジニウム塩との相互作用について検討した結果、やや安定性は低いものの、両者が1:1の錯体を形成することが分かったが、予想に反して、Z-(Aib-Afc-Aib)_2-OMeよりもZ-(Gly-Afc-Gly)_2-OMeのほうが錯形成能が大きかった。 4.蛍光スペクトルを測定した結果、トリペプチドのAfcの前後のアミノ酸によって蛍光強度が相当に異なることが分かった。また、ヘキサペプチドのフルオレン環1個あたりの蛍光強度は、対応する配列のトリペプチドの約40%であり、分子内の2個のフルオレン環の相互作用およひコンホメーションの自由度なとが蛍光強度に影響していると判明した。

Research Products

(9 results)

All Other

All Publications (9 results)

[Publications] A.Lombardi: "The Crystal Structure of Afc-Containing Peptides"Biopolymers. 53. 150-160 (2000)
[Publications] V.Pavone: "Conformational Behaivior of Cα,α-Diphenyl Glycine : Extended Conformation in Tripeptides Containing Consecutive Dφg Residues"Biopolymers. 53. 161-168 (2000)
[Publications] G.De Simone: "The Crystal Structure of a Dcp-Containing Peptides"Biopolymers. 53. 182-188 (2000)
[Publications] R.Yanagihara: "Recognition of quarternary ammonium salts with tetrapeptides containing α-aminoisobutyric acid as a conformational constraint"J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2. (in press). (2000)
[Publications] T.Yamada: "Synthesis of oligopeptides containing α,α-diphenylglycine"Peptide Science 1999. (in press). (2000)
[Publications] T.Yamada: "Facile synthesis of optically active α-methyl-α-amino acids"Peptide Science 1999. (in press). (2000)
[Publications] T.Yamada: "Fluorescence behavior of peptides containing 9-aminofluorene-9-carboxylic acid"Peptide Science 1999. (in press). (2000)
[Publications] T.Yamada: "Synthesis and conformation of tripeptides containing α,α-di(2-pyridyl)glycine"Peptide Science 1999. (in press). (2000)
[Publications] T.Yamada: "Synthesis and receptor-binding activity of endomorphin analogs containing α,α-disubstituted glycine"Peptide Science 1999. (in press). (2000)

1999 Fiscal Year Annual Research Report

新規α,α-二置換グリシンを利用した分子認識能をもつペプチドの構築

Principal Investigator

山田 隆己 甲南大学, 理学部, 教授 (00068123)

Research Products

[Publications] A.Lombardi: "The Crystal Structure of Afc-Containing Peptides"Biopolymers. 53. 150-160 (2000)

[Publications] V.Pavone: "Conformational Behaivior of Cα,α-Diphenyl Glycine : Extended Conformation in Tripeptides Containing Consecutive Dφg Residues"Biopolymers. 53. 161-168 (2000)

[Publications] G.De Simone: "The Crystal Structure of a Dcp-Containing Peptides"Biopolymers. 53. 182-188 (2000)

[Publications] R.Yanagihara: "Recognition of quarternary ammonium salts with tetrapeptides containing α-aminoisobutyric acid as a conformational constraint"J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2. (in press). (2000)

[Publications] T.Yamada: "Synthesis of oligopeptides containing α,α-diphenylglycine"Peptide Science 1999. (in press). (2000)

[Publications] T.Yamada: "Facile synthesis of optically active α-methyl-α-amino acids"Peptide Science 1999. (in press). (2000)

[Publications] T.Yamada: "Fluorescence behavior of peptides containing 9-aminofluorene-9-carboxylic acid"Peptide Science 1999. (in press). (2000)

[Publications] T.Yamada: "Synthesis and conformation of tripeptides containing α,α-di(2-pyridyl)glycine"Peptide Science 1999. (in press). (2000)

[Publications] T.Yamada: "Synthesis and receptor-binding activity of endomorphin analogs containing α,α-disubstituted glycine"Peptide Science 1999. (in press). (2000)

山田隆己甲南大学, 理学部, 教授 (00068123)