自己組織化単分子膜を利用した固相反応場の開発

2001 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 13640549
• Research Institution: Okayama University of Science
• Principal Investigator: 山田 晴夫 岡山理科大学, 理学部, 教授 (10175664)
• Keywords: 固相合成 / 金微粒子 / 自己組織化単分子膜 / アルカンチオール / Fmocグリシン / NMR / IR

Research Abstract

固相合成は、溶媒に不溶なポリスチレン樹脂に基質を担持し、数段階の有機反応を行ったのちに固相担体から生成物を切り出し、目的化合物を得る新しい合成手法である。固相合成は反応操作が簡便になる反面、反応性の低下や生成物の同定の難しさなどの問題点がある。本研究は金属微粒子の表面にチオールを介して生成する自己組織化単分子膜(SAM)の表面が均一に並んでいることに着目し、新たな固相反応場として利用することを検討した。
末端にメチル基、水酸基、エステル基を持つアルカンチオール化合物を合成し、チオールの担持した金微粒子の合成を行った。アルカンチオールと塩化金をトルエンー水の二層系溶媒中、NaBH4で処理することにより金微粒子への担持を行った。得られた金微粒子のNMR, IR測定を行い、非破壊的に生成物の同定が行えることを明らかにした。また、末端の官能基の違いにより、金微粒子が分散、凝集する溶媒が異なることがわかった。このことから末端の官能基を変えることにより、金微粒子の性質を簡便に制御できることが明らかになった。さらに、Fmoc基を有するチオール化合物を合成し、金微粒子への担持量を測定したところ、従来のポリスチレン樹脂と遜色のない担持量が得られ、金微粒子が固相反応場として有用であることを明らかにした。

Research Products

• [Publications] Katsuya Matsui: "Stereoselective Synthesis of the C(1)-C(12) Fragments of Tedanolides-Application of a syn-Selectice Tin(II)-Mediated Aldol Reaction and a Convertible Methoxybenzyl Protecting Group"Eur. J. Org. Chem.. 3615-3624 (2001)
• [Publications] Kazuhiko Nakai: "Stereo-and Regio-selective Ti-mediated Radical Cyclization of Epoxy-alkanes : Synthesis of the A and C ring synthons of paclitaxel"Tetrahedron Lett.. 42, 44. 7855-7857 (2001)
• [Publications] Haruo Yamada: "Mixed Branched-Linear Type One-Pot Glycosylation : Synthesis of Hepta b-D-Glucoside"Synlett. 11. 1751-1754 (2001)
• [Publications] Haruo Yamada: "Total Synthesis of Smenospondiol by Ti-mediated Tandem Radical Cyclization"Synlett. 12. 1935-1937 (2001)