新規ルイス酸BF_2(OTf)を用いた有機合成反応の開発

2002 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 13672227
• Research Institution: FACULTY OF PHARMACEUTICAL SCIENCES HEALTH SCIENCES UNIVERSITY OF HOKKAIDO
• Principal Investigator: 堀田 清 北海道医療大学, 薬学部, 助教授 (50181540)
• Keywords: ルイス酸 / トリメチルシリルトソフラート / 三フッ化ホウ素エーテル錯体 / C-アリルグリコシル化

Research Abstract

既にアセトニトリルを溶媒としてBF_3・OEt_2とTMSOTfから調製したBF_2OTfを用いて5つ置換基のうち4つがaxialに配置された非常に特異な構造を有するイドース型ピラノース類に対する立体選択的なアリル-C-グリコシル化反応については成功した。このルイス酸を用いたアリル-C-グリコシル化反応においては存在する水酸基保護が不必要な事、脱離能の弱いメトキシ基を用いても非常にスムーズに反応が進行することが分かり、イドース型ピラノース類に対する立体選択的なアリル-C-グリコシル化反応に関しては一般化することができた。そこでさらなる汎用性拡大を目的にマンノース、ガラクトース、グルコースのメチルアセタール体へのアリル-C-グリコシル化反応を検討した結果、いずれも非常にスムーズに反応が進行することが分かった。また、分子内にいくつかの保護されていない水酸基が存在しても本ルイス酸を用いた場合にのみC-アリルグリコシル化が分かった。

Research Products

• [Publications] Kiyoshi Horita: "Anti-arrhythmia constituent in Herba Leonuri"Natural Medicines. 56(5). 212-214 (2002)
• [Publications] Kiyoshi Horita: "Cytotoxic constituents in the holdfast of cultivated Laminaria japonica"Fishers Sciences. (in press). (2003)