2001 Fiscal Year Annual Research Report

分子包接による消光抑制を用いる新型分子認識センサの構築

Research Project

Project/Area Number	13875165
Research Category	Grant-in-Aid for Exploratory Research
Research Institution	Tokyo Institute of Technology
Principal Investigator	上野昭彦東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (50091658)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	池田博東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 助手 (70201910)
Keywords	シクロデキストリン / ペプチド / ピレン / 蛍光 / センサ / 包接 / ホスト / 消光
Research Abstract	シクロデキストリンの狭い口と広い口の両方を修飾し、ゲストの包接に伴い蛍光強度が増大するセンサー系の構築を試みた。この系では、配列を実現するため17個のアミノ酸単位からなるα-ペプチドを支持台とした。すなわち、ペプチドのN端から4個目にL-ピレニルアラニン、8個目にβ-シクロデキストリン、15個目にP-ニトロベンゼン単位を結合させた。この状態で、ピレン単位はペプチドのN端側に剛直に配向しβ-シクロデキストリンの空孔に近接している。他方、P-ニトロベンゼン単位はペプチド鎖からL-リジン側鎖とアルキル鎖を介して長く伸びてβ-シクロデキストリン空孔内に包接されており、この状態でピレンとP-ニトロベンゼンは空間的に近くピレン蛍光は効率よく消光される。しかし、ゲスト分子を添加するとP-ニトロベンゼン単位はβ-シクロデキストリンの空孔内から追い出され、ゲスト分子が空孔内に入る。その結果、ピレンとP-ニトロベンゼン間の距離が増大し、ピレン蛍光の消光は抑制され、蛍光強度が増大した。さまざまなゲスト分子を用いてこの系が分子センシング機能を有することを明らかにした。分子認識の程度は結合定数に反映されるが、用いたゲストの結合定数の大きさはリトコール酸>ヒオデオキシコール酸>ウルソデオキシコール酸>ケノデオキシコール酸の順であった。デオキシコール酸やコール酸は結合定数がきわめて小さく、その値を求めることが困難であった。

Research Products
(7 results)

All Other

All Publications (7 results)

[Publications] M.A.Hosssain, el al.: "Guest-Induced Diminishment in Fluorescence Quenching and Molecule Sensing Ability of a Novel Cyclodextrin-Peptide Conjugate"J. Am. Chem. Soc.. 123. 7435-7436 (2001)
[Publications] M.Tamura, et al.: "A Series of Polyrotaxanes Containing α-Cyclodextrin and Naphthalene-Modified α-Cyclodextrin and Solvent Effects on the Fluorescence Quenching by Terminal Units"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2012-2021 (2001)
[Publications] A.Yoshida, et al.: "A Molecule Detection Sensor of Modified Cyclodextrin Based on Guest Responsive Intramolecular Fluorescence Quenching"Heterocycles. 54. 597-600 (2001)
[Publications] M.Tamura, el al.: "A Polyrotaxane Series Containing α-Cyclodextrin and Naphthalene-Modified α-Cyclodextrin as a Light -Harvesting Antenna System"Chem. Eur. J.. 7. 1390-1397 (2001)
[Publications] T.Aoyagi, et al.: "Fluorescence Properties, Induced-Fit Guest Binding and Molecular Recognition Abilities of Modified γ-Cyclodextrins Bearing Two Pyrene Moieties"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74. 157-164 (2001)
[Publications] T.Tanabe, et al.: "Immobilized Fluorescent Cyclodextrin on a Cellulose Membrane as a Chemosensor for Molecule Detection"Anal. Chem.. 73. 3126-3130 (2001)
[Publications] A. Ueno, et al.: "Molecular and Supramolecular Photochemistry 8"V. Ramamurthy and Kirk S. Schanze Eds. 757 (2001)

2001 Fiscal Year Annual Research Report

分子包接による消光抑制を用いる新型分子認識センサの構築

Principal Investigator

上野 昭彦 東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (50091658)

Research Products

[Publications] M.A.Hosssain, el al.: "Guest-Induced Diminishment in Fluorescence Quenching and Molecule Sensing Ability of a Novel Cyclodextrin-Peptide Conjugate"J. Am. Chem. Soc.. 123. 7435-7436 (2001)

[Publications] M.Tamura, et al.: "A Series of Polyrotaxanes Containing α-Cyclodextrin and Naphthalene-Modified α-Cyclodextrin and Solvent Effects on the Fluorescence Quenching by Terminal Units"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2012-2021 (2001)

[Publications] A.Yoshida, et al.: "A Molecule Detection Sensor of Modified Cyclodextrin Based on Guest Responsive Intramolecular Fluorescence Quenching"Heterocycles. 54. 597-600 (2001)

[Publications] M.Tamura, el al.: "A Polyrotaxane Series Containing α-Cyclodextrin and Naphthalene-Modified α-Cyclodextrin as a Light -Harvesting Antenna System"Chem. Eur. J.. 7. 1390-1397 (2001)

[Publications] T.Aoyagi, et al.: "Fluorescence Properties, Induced-Fit Guest Binding and Molecular Recognition Abilities of Modified γ-Cyclodextrins Bearing Two Pyrene Moieties"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74. 157-164 (2001)

[Publications] T.Tanabe, et al.: "Immobilized Fluorescent Cyclodextrin on a Cellulose Membrane as a Chemosensor for Molecule Detection"Anal. Chem.. 73. 3126-3130 (2001)

[Publications] A. Ueno, et al.: "Molecular and Supramolecular Photochemistry 8"V. Ramamurthy and Kirk S. Schanze Eds. 757 (2001)

上野昭彦東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (50091658)