2002 Fiscal Year Annual Research Report
分子包接による消光抑制を用いる新型分子認識センサの構築
Project/Area Number |
13875165
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Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
Principal Investigator |
上野 昭彦 東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (50091658)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
池田 博 東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 助手 (70201910)
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Keywords | ピレン / 蛍光 / センサ / シクロデキストリン / ペプチド / ホスト・ゲスト / 消光 |
Research Abstract |
L-ピレニルアラニン(LP)、β-シクロデキストリ(CD)およびp-ニトロベンゼン(NB)を、この順に側鎖にもつ17アミノ酸からなるペプチドを合成した。ここでLPは蛍光性単位、CDはゲストを包接する単位、NBは消光性単位である。LPとCDは、らせんの1ピッチ分、CDとNBは2ピッチ分離れているように設計した。このペプチドは376nmと396nmにピレン蛍光のピークを示す。ゲスト分子であるリトコール酸を添加すると蛍光強度が大きく増大した。この現象は、ゲスト分子不在下でNBがCDの空孔内に入り、結果として、NBとLPが近接して蛍光が顕著に消光されること、しかし、ゲスト分子添加によってゲストがCD空孔内に入るとNBがCD空孔内から追い出され、NBがLPのピレン単位から遠ざかり蛍光の消光が弱まることを示している。かくして、ゲスト添加により蛍光強度が増大する新型分子検出センサーが構築できた。コール酸誘導体をゲスト分子とする時、結合定数の大きさはリトコール酸(281000M^<-1>)>ヒオデオキシコール酸(97600M^<-1>)>ウルソデオキシコール酸(59900M^<-1>)>ケノデオキシコール酸(23000M^<-1>)であった。リトコール酸に対する顕著に大きな結合定数は注目される。
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Research Products
(4 results)
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[Publications] M.A.Hossain et al.: "Guest-Induced Diminishment in Fluorescence Quenching and Molecule Sensing Ability of A Novel Cyclodextrin-Peptide Conjugate"J.Am.Chem.Soc.. 123. 7435-7436 (2001)
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[Publications] D.Yana et al.: "Double Naphthalene-Tagged Cyclodextrin-Peptide Capable of Exhibiting Guest-Induced Naphthalene Excimer Fluorescence"Macromol.Rapid Commun.. 23. 11-15 (2002)
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[Publications] A.Yoshida et al.: "γ-Cyclodextrin Derivatives Bearing Thymolphthalein Dyes in Their Secondary Hydroxyl Side as a Guest-Responsive Color change Indicators"Macromol.Rapid Commun.. 23. 122-125 (2002)
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[Publications] K.Imamura et al.: "Enhanced Binding Ability of β-Cyclodextrin Bearing Seven Hydrophobic Chains Each with a Hydrophilic End Group"Chem.Lett.. 516-517 (2002)