2003 Fiscal Year Annual Research Report
フェノール系抗酸化剤のフリーラジカル捕捉に関する化学量論的研究
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14571859
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| Research Institution | Meikai University |
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Principal Investigator |
藤沢 盛一郎 明海大学, 歯学部, 教授 (40014162)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
門磨 義則 東京医科歯科大学, 生体材料工学研究所, 助教授 (00092403)
石原 真理子 明海大学, 歯学部, 講師 (50095329)
熱海 智子 明海大学, 歯学部, 助教授 (60049385)
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| Keywords | t-butyl-alkyl phenol / 過酸化ベンゾイル / アゾビスイソブチロニトリル / MMAラジカル重合 / Stoichiometric factor / inhibition rate constant / quinone / 半経験的分子軌道法 |
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| Research Abstract |
フェノール化合物は抗炎症作用、抗癌作用などの生物活性はフリーラジカル捕捉性と密接な関係している。今年度は、tert-butyl基を有するBHT(2,6-di-t-butyl-4-methylphenol)およびその生体内代謝産物;2,6-di-tert-butyl-p-benzoquinone(BHT-Q),3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde(BHT-CHO),3,5-di-tert-butyl-4-hydroperoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-one(BHT-OOH)のラジカル捕捉性を、BPO-methylmethacrylate(MMA),AIBN-MMA重合系を用いる誘導期間法により検討した。Stoichiometric factor(1モルのフェノール分子当たり何個のラジカルを捕捉するか)を検討した結果以下の順になった。
BHT(1-2)>BHT-CHO、BHT-OOH(0.1-0.3)>BHT-Q(〜0).更に、初期重合速度より、各種フェノール化合物の連鎖成長反応速度の抑制率(inhibition rate constant, k_<inh>)を測定した。
k_<inh>値はBHT-Q(3.5-4.6×10^4M^<-1>s^<-1>)>BHT-OOH(0.7-1.9×10^4M^<-1>s^<-1>)>BHT-CHO(0.4-1.7×10^4M^<-1>s^<-1>)>BHT(0.1-0.2×10^4M^<-1>s^<-1>)であった。
BHT代謝産物のk_<inh>はBHTより大きかった。BPOによるMMA成長ラジカルはAIBNに比べより効率的に抑制された。BHTはchain-breaking-antioxidantであることが分かった。半経験的分子軌道法により、フェノール性OH基の解離エネルギーを算出した。この値はラジカル捕捉性と関連しており、ラジカル反応性、radical-radical相互作用に関連する、descriptorとなることが分かった。
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[Publications] Saito, M., Sakagami, H., Fujisawa, S.: "Cytotoxicity and apoptosis induction by butylated hydroxyanisole (BHA) and butylate hydroxyroluene (BHT)"Anticancer Res. 23. 4673-4702 (2003)
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[Publications] Fujisawa, S., Ishihara, M., Kadoma, Y.: "Kinetics of the radical scavenging activity of b-carotene-related compounds"SAR.QSAR.Environ Res. 15. 33-41 (2004)
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[Publications] Fujisawa S, 5番目: "Preventive effect of bis-eugenol, a eugenol orthodimer, on lipopolysaccharide-stimulated nuclear factor kappa B activation and inflammatory cytokine expression in macrophages"Biochem Pharmacology. 66. 1061-1066 (2003)
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[Publications] 藤沢盛一郎, 熱海智子, 門磨義則: "レジン重合開始剤の特性-diphenylpicrylhydrazyl, galvinoxyl method"歯科材料・器械 Special Issue. 22. 129 (2003)
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[Publications] 藤沢盛一郎, 熱海智子, 門磨義則: "Camphorquinoneの光酸化作用"歯科材料・器械 Special Issue. 22. 350 (2003)
