2003 Fiscal Year Annual Research Report

生理活性インドールアルカロイドの共通全合成法の開拓と独自のリードの創造研究

Research Project

Project/Area Number	15590002
Research Institution	Kanazawa University
Principal Investigator	染井正徳金沢大学, 薬学部, 教授 (20110546)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	山田康司金沢大学, 薬学部, 助手 (80272962) 山田文夫金沢大学, 薬学部, 助教授 (80135087)
Keywords	1-ヒドロキシインドール / インドール / 3a,3a'-ビスピロロ[2,3-b]インドール / 1-ヒドロキシトリプトファン / 求核置換反応 / 求電子反応 / 新反応 / 6-ニトロ-1-ヒドロキシインドール-3-カルバルデヒド
Research Abstract	我々は、1-ヒドロキシインドールの化学という、新規な学問領域を樹立することに成功し、活発にその展開研究を実施中であり、下記の成果を挙げた。本研究の成果は、米英、国内を問わず多数の他の研究者により利用されているが、正直に我々を引用する研究者が少ないことに驚いている。イ.染井正徳分担:強力な抗がん作用を持ち,未だに合成されていないレプトシンアルカロイド合成のための、合目的的な新規反応を確立するために,光学活性トリプトファンを原料として,対応する1-ヒドロキシトリプトファンの世界初の合成に成功した。本化合物の化学反応性が、期待通りであるかを引き続き検討していく。ロ.山田文夫分担:煩雑な全合成法しか報告されていないキモナンチン、フォリカンチン等のアルカロイド合成を志向して,1-ヒドロキシメラトニンをギ酸と反応して標的アルカロイドの母核である3a,3a'-ビスピロロ[2,3-b]インドール骨格を1工程で形成するという画期的な新反応を発見したが、さらにその諸反応条件を広範に検討した。その結果、全合成に使用できる収率を達成する条件を見出すことに成功した。ハ.山田康司分担:1-ヒドロキシインドール化合物群の臭素化およびアシル化を親電子置換反応の代表として検討した。その結果、1位に酸素官能基を持たないインドール基質と比較して、反応の位置選択性が変化するという興味有る事実を見出した。本研究もさらに展開する予定である。また、1-ヒドロキシインドール化合物群の反応性検討の段階で、6-ニトロ-1-ヒドロキシインドール-3-カルバルデヒドを発見した。本化合物は、強力な求電子基質として働き、各種の求核試薬と2位で高収率、高選択的に求核置換反応を起こすことがわかった。インドール化学領域での求核置換反応は例が少なく、末広がりの予測される、新しい分野の開拓に向けて、さらに展開中である。

Research Products

(5 results)

All Other

All Publications (5 results)

[Publications] Y.Nakai 他: "Nucleophilic Substitution Reaction of N-2-(1-Hydroxyindol-3-yl) ethylindole-3-acetamide and 1-hydroxyindole-3-acetamide"Heterocycles. 60・7. 1589-1600 (2003)
[Publications] F.Yamada 他: "Nucleophilic Substitution Reaction on the Indole Nitrogen"Heterocycles. 61・ナシ. 163-172 (2003)
[Publications] F.Yamada 他: "The First Preparation of the Unstable 1-Hydroxy-2,3-dimethyl-indole and the structural Determination of its Air....."ARKIVOC. VIII. 102-111 (2003)
[Publications] T.Hayashi 他: "A Novel Preparation of 3-Hydroxy-3H-indole-3-ethanamines and 3H-indole-3-acetamides Having...."Heterocycles. 62. 437-444 (2004)
[Publications] M.Somei 他: "Simple Indole Alkaloids and Those with a Nonrearranged Monoterpenoid Unit"Natural Product Reports. 21・2. 278-311 (2004)

2003 Fiscal Year Annual Research Report

生理活性インドールアルカロイドの共通全合成法の開拓と独自のリードの創造研究

Principal Investigator

染井 正徳 金沢大学, 薬学部, 教授 (20110546)

Research Products

[Publications] Y.Nakai 他: "Nucleophilic Substitution Reaction of N-2-(1-Hydroxyindol-3-yl) ethylindole-3-acetamide and 1-hydroxyindole-3-acetamide"Heterocycles. 60・7. 1589-1600 (2003)

[Publications] F.Yamada 他: "Nucleophilic Substitution Reaction on the Indole Nitrogen"Heterocycles. 61・ナシ. 163-172 (2003)

[Publications] F.Yamada 他: "The First Preparation of the Unstable 1-Hydroxy-2,3-dimethyl-indole and the structural Determination of its Air....."ARKIVOC. VIII. 102-111 (2003)

[Publications] T.Hayashi 他: "A Novel Preparation of 3-Hydroxy-3H-indole-3-ethanamines and 3H-indole-3-acetamides Having...."Heterocycles. 62. 437-444 (2004)

[Publications] M.Somei 他: "Simple Indole Alkaloids and Those with a Nonrearranged Monoterpenoid Unit"Natural Product Reports. 21・2. 278-311 (2004)

染井正徳金沢大学, 薬学部, 教授 (20110546)