2017 Fiscal Year Annual Research Report
Developments of New Ionic Liquids Directed towards Fluorous Chemistry
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15K05585
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| Research Institution | Kanazawa University |
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Principal Investigator |
本田 光典 金沢大学, 物質化学系, 准教授 (60242533)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
国本 浩喜 金沢大学, 国際基幹教育院, 特任教授 (10242538) [Withdrawn]
山口 孝浩 金沢大学, 物質化学系, 准教授 (90272947)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | グリーンケミストリー / フルオラスケミストリー / イオン液体 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ピロリジンまたはピペリジンにヘプタデカフルオロヨードウンデカンを反応させ窒素原子上にパーフルオロアルキル基を導入し、続くハロゲン化アルキルとの反応によって対応するアンモニウム塩を得た。また、過剰量のヘプタデカフルオロヨードウンデカンを反応させると、パーフルオロアルキル基を２つ有する塩が得られた。ケイ素原子上に３つのパーフルオロアルキル基を有するヨードシリルアルカンと1-メチルピロリジンの反応を行い、対応する塩を得た。得られた塩に対してアニオン交換を行い、それぞれ対応する塩へと変換すると一部が常温常圧で液体となった。得られたイオン液体のフルオラス性を評価し、カチオン部に１つ、アニオン部に４つのパーフルオロアルキル基をもつ塩、カチオン部に２つのパーフルオロアルキル基を有する塩および、ケイ素原子上に３つのパーフルオロアルキル基を有するピロリジニウム塩が高いフルオラス性を示すことを明らかにした。
以上の結果に加え本年度は、ピリジニウム系フルオラスイオン液体の合成を検討した。3,5-ジブロモピリジンを出発原料とし、パーフルオロアルキル基を導入して目的のピリジン誘導体を合成した。これにパーフルオロアルキルヨージドを反応させると、N原子上にパーフルオロアルキル基をもつピリジニウム塩が得られた。また、ケイ素原子上にパーフルオロアルキル基を３つ有するシリルアルキルヨージドを反応させると、カチオン部にパーフルオロアルキル基を５つもつ塩が得られた。得られた塩のアニオン交換を行うと一部が常温常圧で液体になった。得られたイオン液体のフルオラス性を評価し、アニオン部にもパーフルオロアルキル基を有する塩、およびケイ素原子上にパーフルオロアルキル基を３つもつイオン液体は全て高いフルオラス性を有することを明らかにした。
今後、大量にフルオラスイオン液体を生産し、有機薄膜太陽電池の発電層合成等を行う必要がある。
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