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2015 Fiscal Year Research-status Report

ビタミンD由来光反応異性体の新規構造展開:骨作用増強と生体内半減期増長分子の開発

Research Project

Project/Area Number 15K07869
Research InstitutionTeikyo University

Principal Investigator

橘高 敦史  帝京大学, 薬学部, 教授 (00214833)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 高野 真史  帝京大学, 薬学部, 講師 (50386611)
Project Period (FY) 2015-04-01 – 2018-03-31
KeywordsビタミンD / ビタミンD受容体 / 光反応 / スプラステロール / タキステロール / 骨形成 / 脂質代謝
Outline of Annual Research Achievements

ヒト皮膚での光反応により、7-デヒドロコレステロールはプレビタミンD3に変換され、次いで体温による[1,7]シグマトロピー転位でビタミンD3が生成する。この過程は酵素が全く関与しない化学変換であり、生体内反応であるにもかかわらず、純粋な光反応により数種類の副生成物を体内にもたらす。プレビタミンD3への光反応ではタキステロールとルミステロールが、ビタミンD3への光反応ではスプラステロールⅠとⅡが同じく皮膚で生成する。これらの副生成物は、確実にヒト体内に存在するものの、ビタミンD受容体を介する作用は弱く、現在のところ積極的な生理的存在意義は未知のままである。
本研究課題では、詳細な生理活性が不明な光反応によるこれらビタミンD異性体を効率よく化学合成し、これまで我々がビタミンD誘導化で得た知見や受容体とのX線共結晶構造解析を活かして高度にその誘導化を施し、強い骨形成作用を有する誘導体を取得する。また一方では、受容体を介さない、すなわちホルモン量ではヒトの恒常性維持に関与していないが、ある程度の血中濃度でヒトの健康維持に関与し、脂質代謝や免疫系に働きかけている可能性が否定できないので、動物実験に堪えうる量を確保する合成法が望まれる。
平成27年度は、
1.タキステロールを安定な形で取り扱える8,9-ジヒドロタキステロール全4種の異性体合成に成功した。
2.スプラステロールについては、ビタミンD2とビタミンD3それぞれから光反応により、スプラステロールⅠとⅡを合計4種類合成に成功した。また、25-ヒドロキシビタミンD3からのスプラステロールⅠとⅡをそれぞれ合成することができた。
現在共同研究者とともに、以上10種の新規化合物の生物活性探索研究を進めている段階である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

目的とする初期の合成計画化合物であるスプラステロール(6種)と7,8-ジヒドロタキステロール(4種)について、合成と単離精製を完了することができた。後者4種のうち2種はプレビタミンD型の構造をとっており、このような化合物が得られることは当初考えていなかった予想外の生成物であり、それらを含めて新規ビタミンD誘導体の生物活性を調べることは今後の研究展開に重要な知見を与えるものと考えられる。
一方、ビタミンD3を不活性化する代謝酵素CYP24A1阻害剤を設計・取得し、合成したリガンド分子や活性型ビタミンD3の生体内半減期を増長する分子を開発する目的でも本研究課題は進行している。2α方向にテトラゾールエチル基を導入した活性型ビタミンD3誘導体において、CYP24A1による第一段階の代謝産物が、生物活性を有しながらCYP24A1への代謝抵抗性を示すことを見出した。この知見は、新たなビタミンD誘導体の分子設計に重要な指標を示すものと考えられる。現在、第一段階の代謝産物の生物活性を調べている。
7,8-cis-19-ノルビタミンD3合成にも成功し、活性的には弱いものの、ビタミンD受容体とのX線共結晶構造解析を進めることができ、構造的には重要な知見が得られた。成果が英文論文として受理され、現在印刷中である。

Strategy for Future Research Activity

スプラステロールは25位OH基の有無で、脂質代謝に影響を及ぼすことが示唆され、どのような作用機序であるのか、今後共同研究で検証していく方針である。スプラステロールに生理活性があることが初めて証明され、前例のない重要な知見であり、今後論文にまとめ発表する。
7,8-ジヒドロタキステロールは、14位のエピ体の合成に成功したもので、今後CD環天然型の7,8-ジヒドロタキステロールを合成し、生物活性を比較検討する方針である。
2α方向への複素環の導入は、CYP24A1による活性型ビタミンDの不活性化を阻害する化合物に発展する可能性があり、今後テトラゾール以外の複素環導入と代謝酵素阻害活性を調べる方針である。阻害剤が開発できれば、活性型ビタミンDやビタミンD製剤の生体内半減期を延長でき、より強力なビタミンD薬効を期待できる。また、偶然見出された2α-テトラゾールエチル置換活性型ビタミンD3の代謝産物が、ビタミンD受容体のアゴニストとして重要との知見から、そのものの大量合成によるより詳細な生物活性探索と骨形成作用のメカニズム解明を進める方針である。

Causes of Carryover

平成27年度3月末から4月にかけて国際会議(19th Workshop on Vitamin D、米国・ボストン)に参加・発表・座長を務め、その後海外研究協力者(ボストン大学医学部・T. C. Chen教授およびCelgene社Vise President・竹下健一博士)とミーティングをした関係で、旅費の支出分がまだ確定・反映されていないため。

Expenditure Plan for Carryover Budget

上記平成27年度末の海外出張旅費使用で支出し、残額があれば平成28年度の消耗品費として使用する計画である。

  • Research Products

    (52 results)

All 2016 2015 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (17 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Peer Reviewed: 12 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results,  Open Access: 3 results) Presentation (28 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 5 results) Book (3 results) Remarks (2 results)

  • [Int'l Joint Research] Boston University(U.S.A.)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      Boston University
  • [Int'l Joint Research] Chang Gung University(台湾)

    • Country Name
      その他の国・地域
    • Counterpart Institution
      Chang Gung University
  • [Journal Article] Revisiting the 7,8-cis-vitamin D3 derivatives: synthesis, evaluating the biological activity, and study of the binding configuration2016

    • Author(s)
      Daisuke Sawada, Shinji Kakuda, Midori Kamimura-Takimoto, Akiko Takeuchi, Yotaro Matsumoto, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 72 Pages: 2838-2848

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.03.081

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Efficient N-Acyldopamine Synthesis2016

    • Author(s)
      Yotaro Matsumoto, Akihiro Ito, Motonari Uesugi, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull.

      Volume: 64 Pages: 935-940

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00162

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] The vitamin D analog, MART-10, attenuates triple negative breast cancer cells metastatic potential2016

    • Author(s)
      Kun-Chun Chiang, Ta-Sen Yeh, Shin-Cheh Chen, Jong-Hwei S. Pang, Chun-Nan Yeh, Jun-Te Hsu, Li-Wei Chen, Sheng-Fong Kuo, Masashi Takano, Atsushi Kittaka, Tai C. Chen, Chi-Chin Sun, and Horng-Heng Juang
    • Journal Title

      Int. J. Mol. Sci.

      Volume: 17 Pages: 606-619

    • DOI

      10.3390/ijms17040606

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Synthesis, metabolism, and biological activity of 2-[3-(tetrazolyl)propyl]-1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D32016

    • Author(s)
      Masashi Takano, Kaori Yasuda, Erika Higuchi, Eri Tohyama, Akiko Takeuchi, Toshiyuki Sakaki, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      J. Steroid Biochem. Mol. Biol.

      Volume: in press Pages: in press

    • DOI

      10.1016/j.jsbmb.2015.07.016

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] MART-10, the new brand of 1α,25(OH)2D3 analog, is a potent anti-angiogenic agent in vivo and in vitro2016

    • Author(s)
      Kun Chun Chiang, Chi-Chin Sun, Ming-Huang Chen, Chi-Ying Huang, Jun-Te Hsu, Ta-Sen Yeh, Li-Wei Chen, Sheng-Fong Kuo, Horng-Heng Juang, Masashi Takano, Atsushi Kittaka, Tai C. Chen, Chun Nan Yeh, Jong-Hwei S. Pang
    • Journal Title

      J. Steroid Biochem. Mol. Biol.

      Volume: 155 Pages: 26-34

    • DOI

      10.1016/j.jsbmb.2015.09.022

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Peptide Nucleic Acid with a Lysine side chain at the beta-Position: Synthesis and Application for DNA Cleavage2016

    • Author(s)
      Toru Sugiyama, Keiko Kuwata, Yasutada Imamura, Yosuke Demizu, Masaaki Kurihara, Masashi Takano, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull.

      Volume: in press Pages: in press

    • DOI

      in press

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] 7,8-cis-19-Norvitamin D3の合成とVDR結合および7,8-cis-vitamin D3の化学的性質2016

    • Author(s)
      澤田大介、松本洋太郎、川越文裕、竹内明子、角田真二、上村みどり、橘高敦史
    • Journal Title

      ビタミン

      Volume: 90 Pages: 84-85

  • [Journal Article] 19-Norvitamin D Analogs for Breast Cancer Therapy2015

    • Author(s)
      Yotaro Matsumoto, Atsushi Kittaka, and Tai C. Chen
    • Journal Title

      Can. J. Physiol. Pharmacol.

      Volume: 93 Pages: 333-348

    • DOI

      10.1139/cjpp-2014-0452

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Modified Deazaguanines for the Synthesis of PNA2015

    • Author(s)
      Toru Sugiyama, Keiko Kuwata, Yasutada Imamura, Yosuke Demizu, Masaaki Kurihara, Masashi Takano, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      Peptide Science 2014

      Volume: 51 Pages: 87-88

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hepatocellular carcinoma cells express 25(OH)D-1α-hydroxylase and are able to convert 25(OH)D to 1α,25(OH)2D, leading to the 25(OH)D-induced growth inhibition2015

    • Author(s)
      Kun-Chun Chiang, Cho-Li Yen, Chun-Nan Yeh, Jun-Te Hsu, Li-Wei Chen, Sheng-Fong Kuo, Shang-Yu Wang, Chi-Chin Sun, Atsushi Kittaka, Tai C. Chen, Ta-Sen Yeh, Shu-Yuan Hsu, Horng-Heng Juang
    • Journal Title

      J. Steroid Biochem. Mol. Biol.

      Volume: 154 Pages: 47-52

    • DOI

      10.1016/j.jsbmb.2015.06.008

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] MART-10, the Vitamin D analog, is a potent drug to inhibit anaplastic thyroid cancer cell metastatic potential2015

    • Author(s)
      Kun-Chun Chiang, Sheng-Fong Kuo, Chih-Hung Chen, Sohching Ng, Shu-Fu Lin, Chun-Nan Yeh, Li-Wei Chen, Masashi Takano, Tai C. Chen, Horng-Heng Juang, Atsushi Kittaka, Jen-Der Lin, Jong-Hwei S. Pang
    • Journal Title

      Cancer Letters

      Volume: 369 Pages: 76-85

    • DOI

      10.1016/j.canlet.2015.07.024

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Vitamin D & Analogues in Cancer Prevention & Therapy Research2015

    • Author(s)
      Tai C. Chen, Toshiyuki Sakaki, and Atsushi Kittaka
    • Journal Title

      Adjacent Government

      Volume: 7 Pages: 66-67

    • Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Development of novel bioluminescent sensor to detect and discriminate between vitamin D receptor agonists and antagonists in living cells2015

    • Author(s)
      Hiroki Mano, Miyu Nishikawa, Kaori Yasuda, Shinichi Ikushiro, Nozomi Saito, Masashi Takano, Atsushi Kittaka, and Toshiyuki Sakaki
    • Journal Title

      Bioconjugate Chemistry

      Volume: 26 Pages: 2038-2045

    • DOI

      10.1021/acs.bioconjchem.5b00433

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effects of alkyl side chains and terminal hydrophilicity on vitamin D receptor (VDR) agonistic activity based on the diphenylpentane skeleton2015

    • Author(s)
      Takashi Misawa, Momoko Yorioka, Yosuke Demizu, Tomomi Noguchi-Yachide, Nobumichi Ohoka, Megumi Kurashima-Kinoshita, Hitomi Motoyoshi, Hisao Nojiri, Atsushi Kittaka, Makoto Makishima, Mikihiko Naito, Masaaki Kurihara
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. Lett.

      Volume: 25 Pages: 5362-5366

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2015.09.030

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 2α位にトリアゾリルプロピル基を有する19-ノル型ビタミンD3の合成と生物活性評価2015

    • Author(s)
      高野真史、樋口恵理香、安田佳織、榊 利之、橘高敦史
    • Journal Title

      ビタミン

      Volume: 89 Pages: 232

  • [Journal Article] 強い骨密度上昇作用を有するビタミンD誘導体の代謝様式の解明2015

    • Author(s)
      遠山枝李、安田佳織、生城真一、鎌倉昌樹、高野真史、橘高敦史、榊 利之
    • Journal Title

      ビタミン

      Volume: 89 Pages: 258

  • [Journal Article] 分割型ルシフェラーゼを用いたビタミンDバイオセンサーの開発2015

    • Author(s)
      真野寛生、西川美宇、安田佳織、鎌倉昌樹、生城真一、高野真史、斉藤 望、橘高敦史、榊 利之
    • Journal Title

      ビタミン

      Volume: 89 Pages: 264

  • [Presentation] SYNTHESIS OF 7,8-CIS-VITAMIN D3 ANALOGS2016

    • Author(s)
      D. Sawada, S. Kakuda, M. Kamimura-Takimoto, A. Takeuchi, Y. Matsumoto, and A. Kittaka
    • Organizer
      19th Vitamin D Workshop
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      2016-03-29 – 2016-03-31
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] SYNTHESIS OF (24R)-2α-[2-(TETRAZOL-2-YL)ETHYL]-1α,24,25-TRIHYDROXYVITAMIN D32016

    • Author(s)
      M. Takano, K. Yasuda, E. Tohyama, T. Sakaki, and A. Kittaka
    • Organizer
      19th Vitamin D Workshop
    • Place of Presentation
      Boston, USA
    • Year and Date
      2016-03-29 – 2016-03-31
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ビタミンD誘導体合成:制がんおよび骨形成活性への効果2016

    • Author(s)
      橘高敦史、高野真史、澤田大介
    • Organizer
      日本薬学会 第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜市西区)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
    • Invited
  • [Presentation] 転写因子 HIF-1αをターゲットとする新規アシルドーパミンの合成2016

    • Author(s)
      松本洋太郎、溝越 怜、本谷小佑里、伊藤昭博、橘高敦史
    • Organizer
      日本薬学会 第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜市西区)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] CYP24A1はビタミンD誘導体の開発における鍵酵素である2016

    • Author(s)
      榊 利之、安田佳織、生城真一、山本恵子、橘高敦史
    • Organizer
      日本薬学会 第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜市西区)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
    • Invited
  • [Presentation] 2α-[2-(テトラゾール-2-イル)エチル]-1α,25(OH)2-ビタミンD3代謝物の同定2016

    • Author(s)
      高野真史,安田佳織,榊 利之,橘高敦史
    • Organizer
      日本薬学会 第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜市西区)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] デアザグアニン誘導体を持つPNAの合成2016

    • Author(s)
      杉山 亨、桑田啓子、今村保忠、出水庸介、栗原正明、高野真史、橘高敦史
    • Organizer
      日本薬学会 第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜市西区)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] 22-ヒドロキシ-2-メチリデン-19,23,24,25,26,27-ヘキサノルビタミンD3と異性体の合成2016

    • Author(s)
      川越文裕、高野真史、松本洋太郎、杉山 亨、上杉志成、橘高敦史
    • Organizer
      日本薬学会 第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜市西区)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] 25-ヒドロキシビタミンD3ラクトン代謝産物と異性体の合成研究2016

    • Author(s)
      樋口恵理香、杉山 亨、高野真史、上杉志成、橘高敦史
    • Organizer
      日本薬学会 第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜市西区)
    • Year and Date
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [Presentation] ノンセコステロイド型VDRリガンドによるATRA耐性急性前骨髄球性白血病細胞の分化誘導2015

    • Author(s)
      野尻久雄、村田拓哉、橘高敦史、出水庸介、三澤隆史、栗原正明
    • Organizer
      第38回日本分子生物学会年会 & 第88回日本生化学会大会 合同大会
    • Place of Presentation
      神戸ポートアイランド(神戸市中央区)
    • Year and Date
      2015-12-01 – 2015-12-04
  • [Presentation] Elucidation and regulation of novel function of N-acyldopamines2015

    • Author(s)
      Akihiro Ito, Mariko Serizawa, Satoko Maeda, Akiko Nakata, Yotaro Matsumoto, Yoichi Nakao, Minoru Yoshida, Atsushi Kittaka, Motonari Uesugi
    • Organizer
      【CREST疾患代謝】第3回合同領域会議
    • Place of Presentation
      京都・島津製作所本社講堂(京都市中京区)
    • Year and Date
      2015-11-29 – 2015-11-30
  • [Presentation] 修飾デアザグアニン含有PNAオリゴマーの合成2015

    • Author(s)
      杉山 亨, 桑田啓子, 今村保忠, 出水庸介, 栗原正明, 高野真史, 橘高敦史
    • Organizer
      第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      幕張国際研修センター(千葉県千葉市 )
    • Year and Date
      2015-11-25 – 2015-11-27
  • [Presentation] ノンセコステロイド型ビタミンD受容体リガンドの創製 ~官能基変換による活性制御~2015

    • Author(s)
      三澤隆史、依岡桃子、出水庸介、谷内出友美、大岡伸道、木下恵愛、野尻久雄、橘高敦史、槇島 誠、内藤幹彦、栗原正明
    • Organizer
      第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      幕張国際研修センター(千葉県千葉市 )
    • Year and Date
      2015-11-25 – 2015-11-27
  • [Presentation] SYNTHESIS OF PNA OLIGOMERS CONTAINING MODIFIED2015

    • Author(s)
      Toru Sugiyama, Keiko Kuwata, Yasutada Imamura, Yosuke Demizu, Masaaki Kurihara, Masashi Takano, and Atsushi Kittaka
    • Organizer
      第52回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      平塚中央公民館(神奈川県平塚市)
    • Year and Date
      2015-11-16 – 2015-11-18
  • [Presentation] 高い骨形成作用を有するビタミンD誘導体の合成、活性評価及び代謝研究2015

    • Author(s)
      高野真史,安田佳織,樋口恵理香,遠山枝李,齋藤 博,角田真二,高木健一郎,落合鋭士,堀江恭平,原田善史,上村みどり,竹之内一弥,榊 利之,橘高敦史
    • Organizer
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      近畿大学11月ホール(大阪府東大阪市)
    • Year and Date
      2015-10-26 – 2015-10-27
  • [Presentation] 7,8-cis-19-Norvitamin D3の合成とVDR結合および7,8-cis-vitamin D3の化学的性質2015

    • Author(s)
      澤田大介、松本洋太郎、川越文裕、竹内明子、角田真二、上村みどり、橘高敦史
    • Organizer
      第348回脂溶性ビタミン総合研究委員会
    • Place of Presentation
      東京大学薬学部(東京都文京区)
    • Year and Date
      2015-09-18 – 2015-09-18
  • [Presentation] アシルドーパミン合成法の最適化に関する研究2015

    • Author(s)
      松本洋太郎、溝越 怜、本谷小佑里、伊藤昭博、上杉志成、橘高敦史
    • Organizer
      第59回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      日本大学薬学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-09-12 – 2015-09-12
  • [Presentation] 2位置換基上にアゾールアルキル基を有する19-ノルビタミンD3の合成2015

    • Author(s)
      茂田佳奈子、矢野弘樹、雨宮綾子、樋口恵理香、高野真史、橘高敦史
    • Organizer
      第59回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      日本大学薬学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-09-12 – 2015-09-12
  • [Presentation] ビタミンD誘導体合成2015

    • Author(s)
      齋藤 望、高野真史、澤田大介、橘高敦史
    • Organizer
      第1回 Neo Vitamin D Workshop 学術集会
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル(滋賀県大津市)
    • Year and Date
      2015-08-28 – 2015-08-29
    • Invited
  • [Presentation] 2位にアゾールプロピル基を有する19-ノル型ビタミンD3の合成と生物活性評価2015

    • Author(s)
      高野真史,樋口恵理香,安田佳織,榊 利之,橘高敦史
    • Organizer
      第1回 Neo Vitamin D Workshop 学術集会
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル(滋賀県大津市)
    • Year and Date
      2015-08-28 – 2015-08-29
    • Invited
  • [Presentation] ヒト由来メチルステロール酸化酵素SC4MOLによるビタミンD誘導体の代謝2015

    • Author(s)
      安田佳織、岩永由麻、小川和亮、高野真史、橘高敦史、太田美穂、鎌倉昌樹、生城真一、榊 利之
    • Organizer
      第1回 Neo Vitamin D Workshop 学術集会
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル(滋賀県大津市)
    • Year and Date
      2015-08-28 – 2015-08-29
    • Invited
  • [Presentation] Incorporation of a peptide nucleic acid into a normal human fibroblast cell reduced type I collagen production2015

    • Author(s)
      Yasutada Imamura, Suzuka Tsuboi, Toru Sugiyama, Atsushi Kittaka, Yonchol Shin
    • Organizer
      9th International Conference on Proteoglycans and 10th Pan Pacific Connective Tissue Societies Symposium
    • Place of Presentation
      韓国ソウル Ewha Womans University
    • Year and Date
      2015-08-24 – 2015-08-27
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] CYP24A1 is a key enzyme to develop vitamin D analogs as anti-osteoporosis or anti-cancer drugs2015

    • Author(s)
      Toshiyuki Sakaki, Kaori Yasuda, Shinichi Ikushiro, Keiko Yamamoto, Tai C. Chen, Atsushi Kittaka
    • Organizer
      19th International Conference on Cytochrome P450
    • Place of Presentation
      国立オリンピック記念青少年総合センター(東京都渋谷区)
    • Year and Date
      2015-06-12 – 2015-06-15
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] CYP24A1-dependent metabolism of a promising vitamin D analog for osteoporosis treatment2015

    • Author(s)
      Eri Tohyama, Kaori Yasuda, Masaki Kamakura, Shinichi Ikushiro, Masashi Takano, Atsushi Kittaka, Toshiyuki Sakaki
    • Organizer
      19th International Conference on Cytochrome P450
    • Place of Presentation
      国立オリンピック記念青少年総合センター(東京都渋谷区)
    • Year and Date
      2015-06-12 – 2015-06-15
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 2α位にトリアゾリルプロピル基を有する19-ノル型ビタミンD3の合成と生物活性評価2015

    • Author(s)
      高野真史、樋口恵理香、安田佳織、榊 利之、橘高敦史
    • Organizer
      日本ビタミン学会第67回大会
    • Place of Presentation
      奈良県新公会堂(奈良県奈良市)
    • Year and Date
      2015-06-05 – 2015-06-06
  • [Presentation] 強い骨密度上昇作用を有するビタミンD誘導体の代謝様式の解明2015

    • Author(s)
      遠山枝李、安田佳織、生城真一、鎌倉昌樹、高野真史、橘高敦史、榊 利之
    • Organizer
      日本ビタミン学会第67回大会
    • Place of Presentation
      奈良県新公会堂(奈良県奈良市)
    • Year and Date
      2015-06-05 – 2015-06-06
  • [Presentation] 分割型ルシフェラーゼを用いたビタミンDバイオセンサーの開発2015

    • Author(s)
      真野寛生、西川美宇、安田佳織、鎌倉昌樹、生城真一、高野真史、斉藤 望、橘高敦史、榊 利之
    • Organizer
      日本ビタミン学会第67回大会
    • Place of Presentation
      奈良県新公会堂(奈良県奈良市)
    • Year and Date
      2015-06-05 – 2015-06-06
  • [Presentation] SYNTHESIS, METABOLISM, AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 2-[3-(TETRAZOLYL)PROPYL]-1α,25-DIHYDROXY-19-NORVITAMIN D32015

    • Author(s)
      M. Takano, E. Higuchi, K. Yasuda, E. Tohyama, A. Takeuchi, T. Sakaki, and A. Kittaka
    • Organizer
      18th Vitamin D Workshop
    • Place of Presentation
      Delft, Holland
    • Year and Date
      2015-04-21 – 2015-04-24
    • Int'l Joint Research
  • [Book] Vitamins and Hormones Vol. 1002016

    • Author(s)
      Atsushi Kittaka, Masashi Takano, and Hiroshi Saitoh
    • Total Pages
      473
    • Publisher
      Elsevier Inc. Academic Press: Burlington
  • [Book] Vitamins and Hormones Vol. 1002016

    • Author(s)
      Eiji Munetsuna, Atsushi Kittaka, Tai C. Chen, and Toshiyuki Sakaki
    • Total Pages
      473
    • Publisher
      Elsevier Inc. Academic Press: Burlington
  • [Book] スタンダード薬学シリーズⅡ 3 化学系薬学Ⅱ.「生体分子・医薬品の化学による理解」2016

    • Author(s)
      橘高敦史
    • Total Pages
      346
    • Publisher
      東京化学同人
  • [Remarks] 橘高敦史

    • URL

      http://researchmap.jp/read0025684/

  • [Remarks] 帝京大学薬学部

    • URL

      http://www.pharm.teikyo-u.ac.jp/

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Published: 2017-01-06   Modified: 2022-02-28  

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