2016 Fiscal Year Annual Research Report
New Generation in Deuterium Chemistry: Development of Novel Deuterated Organocatalysts and Biologically Interesting Molecules
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15K13644
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| Research Institution | Kochi University |
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Principal Investigator |
小槻 日吉三 高知大学, 学内共同利用施設等, 特任教授 (80093954)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2017-03-31
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| Keywords | 有機分子触媒 / 有機不斉触媒 / 重水素化有機触媒 / チオ尿素触媒 / 有機アミン系触媒 / カルボニル／エン環化反応 / 生物活性天然物 / マイクロウェーヴ反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、D原子の特性（C－D結合／O－D結合の強さ＝短さ）に着目し、新しいコンセプトに基づく新規有機分子触媒を開発するとともに、生体機能性分子へのD原子導入による新しいタイプのバイオイメージング材料の創出を目的とした。H２８年度は主として以下の二つのテーマを中心に検討した。①チオ尿素系有機分子触媒へのD原子導入による新しいタイプの有機分子触媒の開発と新規反応性の開発、②その延長としての生体機能性分子への選択的なD原子導入法の開発。その結果、以下のような結果を得た。
①チオ尿素系有機分子触媒のNH基のND基への完全変換：チオ尿素系有機分子触媒を重メタノールに溶解し、マイクロウェーヴ照射あるいは超音波処理による迅速かつ完璧なD化法を確立した。なお、D化率の決定は主に元素分析・質量分析により行った。
②D化チオ尿素系有機分子触媒を利用したカルボニル／エン環化反応およびその関連反応の開発：①の手法で合成したD化チオ尿素系有機分子触媒の有用性の確証として、トリチルカチオン種を活性化剤とする新規なカルボニル／エン環化反応、さらにはイミノ／エン環化反応への適用を検討した。その結果、D化チオ尿素系有機分子触媒の活性は期待したほど高くはないもののある程度の効果を得ることに成功した。
③生体機能性分子への選択的なD原子導入法の開発：当初の目的はD化基質の開発と利用にあった。しかし、D2O中でのD化では保護基の脱離が優先敵に進行する結果となり、最適条件を見出すまでには至らなかった。いずれにしても、この分野の今後の進展を促す上では相応の成果を得たものと自己評価している。
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Research Products
(17 results)
