2017 Fiscal Year Annual Research Report
Direct C-N Bond Formation Using I-N Bonding Hypervalent Iodine
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15K17819
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
森山 克彦 千葉大学, 大学院理学研究院, 准教授 (00509044)
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| Project Period (FY) |
2015-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | アミノ化反応 / 複素環化合物 / 超原子価ヨウ素 / ハロゲン化 / ヨウ素 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、新規窒素ーヨウ素結合型超原子価ヨウ素化合物の創製及びそれらを利用した直截的炭素ー窒素結合形成反応の開発を遂行し、本年度は、２－メチルインドール誘導体の遠隔位sp3-sp2ヨードアミノ化反応により、２－アミノメチル－３－ヨードインドール誘導体を高収率及び高選択的に得ることに成功した。この反応は、２－メチルインドール誘導体、ビススルホンイミド、及び（ジアセトキシ）ヨードベンゼンを反応系中で２－メチルインドリル（フェニル）ヨードニウムイミドを形成することで反応が進行することが明らかとなった。また、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンの代わりに過剰量１、３－ジヨード－５、５、ジメチルヒダントイン(DIH)を用いても同様の反応が進行することがわかった。さらに、本反応を鍵反応とする様々な２－アミノメチルインドール誘導体の網羅的合成にも成功した。
一方、新たな窒素ーヨウ素結合型超原子価ヨウ素化合物として、インドリル（２－ブトキシフェニル）ヨードニウムイミドの合成を行ない、この化合物を用いたインドール選択的炭素ー窒素結合形成反応による３－アミノインドール誘導体の合成に成功した。この反応において、２－ブトキシフェニル基の２位の置換基効果がインドール選択性を発現することに重要であることを明らかにした。これらの反応を通じて、網羅的なインドール誘導体のアミノ化反応を確立したと言える。
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