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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Biorefinery by using ionic liquids which can shift the structures

Research Project

Project/Area Number 15K17867
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

黒田 浩介  金沢大学, 自然システム学系, 特任助教 (10748891)

Project Period (FY) 2015-04-01 – 2017-03-31
Keywordsイオン液体 / 動的共有結合 / 疎水性 / 可逆変化
Outline of Annual Research Achievements

イミダゾリウム系のイオン液体の合成、詳細評価をおこなった。イミダゾリウム系のイオン液体はセルロースを溶解することができた。pHを変化させることでイオン液体とzwitterionの割合が100:0から15:85まで変わることが分かった。イオン液体とzwitterionの間で変化するpH範囲は6~9.5であることが分かった。CO2を吹き込んだときは93:7、N2を吹き込んだときは14:86となることが分かった。これらのことから、動的共有結合を利用することで、pHあるいはガスバブリングによって、イオン液体とzwitterionの構造をスイッチングできることが分かった。構造変化にともない、親疎水性の大きな変化はなかったが、電気透析を利用してグルコースとイオン液体を分離する新規手法を提案することができた。
つぎに、カチオン構造をテトラアルキルホスホニウムに変更した。イミダゾリウム系イオン液体と同様にpHあるいはガスバブリングによって構造が大きく変化した。さらに、ホスホニウム系のイオン液体を使った場合にははっきりとした相挙動の違いが観察された。CO2を吹き込んだ場合には親水性、N2を吹き込んだときは疎水性であった。また、CO2を吹き込んだときも、N2を吹き込んだときも下限臨界溶解温度を示すことがわかった。
動的共有結合をもつイオン液体を合成することでイオン液体にしかない固有の物性をスイッチングすることに成功し、バイオリファイナリーへの展開も示すことができた。

  • Research Products

    (21 results)

All 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (3 results) Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Invited: 2 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Int'l Joint Research] The State University of New Jersey(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      The State University of New Jersey
  • [Int'l Joint Research] University of Averiro(Portugal)

    • Country Name
      Portugal
    • Counterpart Institution
      University of Averiro
  • [Int'l Joint Research] University of Western Australia(Australia)

    • Country Name
      Australia
    • Counterpart Institution
      University of Western Australia
  • [Journal Article] Efficient hydrolysis of lignocellulose by acidic ionic liquids under low-toxic condition to microorganisms2017

    • Author(s)
      K. Kuroda, K. Inoue, K. Miyamura, H. Satria, K. Takada, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • Journal Title

      Catalysts

      Volume: 7 Pages: 108

    • DOI

      10.3390/catal7040108

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Renaturation of cytochrome c dissolved in polar phosphonate-type ionic liquids using highly polar zwitterions2017

    • Author(s)
      K. Kuroda, Y. Kohno, H. Ohno
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: in press Pages: in press

    • DOI

      10.1246/cl.170153

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Efficient hydrolysis of polysaccharides in bagasse by in situ synthesis of an acidic ionic liquid after pretreatment2017

    • Author(s)
      H. Satria, K. Kuroda, T. Endo, K. Takada, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry and Engineering

      Volume: 5 Pages: 708-713

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.6b02055

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Effective Dissolution of Biomass in Ionic Liquids by Irradiation of Non-thermal Atmospheric Pressure Plasma2017

    • Author(s)
      K. Kuroda, K. Shimomura, T. Ishijima, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • Journal Title

      Australian Journal of Chemistry

      Volume: in press Pages: in press

    • DOI

      10.1071/CH16554

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Efficient recovery of ionic liquid by electrodialysis in acid hydrolysis process2017

    • Author(s)
      T. Endo, M. Tatsumi, K. Kuroda, H. Satria, Y. Simada, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • Journal Title

      Separation Science and Technology

      Volume: 52 Pages: 1240-1245

    • DOI

      10.1080/01496395.2017.1281957

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Hydrolysis of cellulose using an acidic and hydrophobic ionic liquid, and subsequent separation of glucose aqueous solution from the ionic liquid and 5-(hydroxymethyl)furfural2016

    • Author(s)
      K. Kuroda, K. Miyaura, H. Satria, K. Takada, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry and Engineering

      Volume: 4 Pages: 3352-3356

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.6b00420

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Extremely biocompatible cellulose solvents: what is the key structure of ionic liquids to satisfy both low toxicity and cellulose dissolution ability?2017

    • Author(s)
      K. Kuroda, K Miyamura, H. Satria, Y. Tsuge, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • Organizer
      The 97th Annual Meeting of The Chemical Society of Japan-Asian International Symposium
    • Place of Presentation
      Tokyo, Japan
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Cellulose hydrolysis and simultaneous purification in hydrophobic and acidic ionic liquids2016

    • Author(s)
      K. Kuroda, K. Miyamura, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • Organizer
      EMN Meeting on Ionic Liquids
    • Place of Presentation
      Bangkok, Thailand
    • Year and Date
      2016-11-09 – 2016-11-13
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 新規カルボン酸系liquid zwitterionによるバイオマスのワンポット発酵2016

    • Author(s)
      黒田浩介・宮村恭平・Heri Satria・仁宮一章・高橋憲司
    • Organizer
      第7回イオン液体討論会
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール
    • Year and Date
      2016-10-24 – 2016-10-25
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] イオン液体とzwitterionの可逆構造変換への挑戦: 伝導度/親疎水性の制御は可能か?2016

    • Author(s)
      島田悠実子・黒田浩介・仁宮一章・高橋憲司
    • Organizer
      第7回イオン液体討論会
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール
    • Year and Date
      2016-10-24 – 2016-10-25
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Efficient one-pot conversion of biomass to ethanol in liquid zwitterion/ DMSO mixtures2016

    • Author(s)
      Heri Satria・黒田浩介・宮村恭平・仁宮一章・高橋憲司
    • Organizer
      第7回イオン液体討論会
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール
    • Year and Date
      2016-10-24 – 2016-10-25
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] バイオマスのワンポットエタノール発酵に適した新規 Liquid zwitterion の開発2016

    • Author(s)
      宮村恭平・黒田浩介・Heri Satria・仁宮一章・高橋憲司
    • Organizer
      第7回イオン液体討論会
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール
    • Year and Date
      2016-10-24 – 2016-10-25
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] イオン液体中で合成したリグニン誘導体による炭素繊維/ポリプロピレンの界面強度の変化2016

    • Author(s)
      酒井啓基・室山栞・畑綾乃・高見澤悠太・小島良介・黒田浩介・覚知亮平・高田健司・大道正明・生越友樹・附木貴行・仁宮一章・高橋憲司
    • Organizer
      第7回イオン液体討論会
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール
    • Year and Date
      2016-10-24 – 2016-10-25
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Ionic liquids with dynamic covalent bonds: switching between unique physico-chemical properties2016

    • Author(s)
      Y. Shimada, K. Kuroda, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • Organizer
      Gordon Research Conference
    • Place of Presentation
      USA
    • Year and Date
      2016-08-16 – 2016-08-19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] One-pot production of ethanol from biomass using biocompatible liquid zwitterions2016

    • Author(s)
      K. Kuroda, K. Miyamura, H. Satria, K. Ninomiya, K. Takahashi
    • Organizer
      Gordon Research Conference
    • Place of Presentation
      USA
    • Year and Date
      2016-08-14 – 2016-08-19
    • Int'l Joint Research
  • [Book] Analytical applications of ionic liquids2016

    • Author(s)
      Kosuke Kuroda, Hiroyuki Ohno
    • Total Pages
      21
    • Publisher
      World Scientific Publishing
  • [Remarks] 金沢大学 黒田

    • URL

      http://ionicliquid.w3.kanazawa-u.ac.jp

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 有機塩、動的共有結合を有する化合物、イオン液体、並びに、可変抵抗器及び抵抗値の制御方法、バイオエタノール製造装置及びバイオエタノールの製造方法2017

    • Inventor(s)
      黒田浩介、高橋憲司
    • Industrial Property Rights Holder
      黒田浩介、高橋憲司
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2017-22527
    • Filing Date
      2017-02-09

URL: 

Published: 2018-01-16   Modified: 2022-02-16  

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