Stereocontrolled synthesis of poly-substituted medium-sized cyclic compounds by electrocyclic ring opening reaction and the synthesis of biologically active molecules

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16H05073
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: Takasu Kiyosei 京都大学, 薬学研究科, 教授 (10302168)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 服部 明 京都大学, 薬学研究科, 准教授 (50300893) ; 山岡 庸介 京都大学, 薬学研究科, 助教 (60624723)
• Research Collaborator: Shimoda Kazuma ; Ito Tomohiro ; Ogawa Naoki ; Tsutsumi Masaki
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: 分子ひずみ / 中員環化合物 / 小員環化合物 / 医薬候補化合物 / 有機材料 / 反応開発

Outline of Final Research Achievements

For the drug discovery of small molecule drugs with new chemical space, we focused on the strained molecules such as small an medium-sized cyclic molecules. In this project, we investigated the new synthetic methods to afford such molecules and analyzed evaluated the physical, optical, chemical and biological characters of the synthetic compounds. Based on these findings, we designed useful substances and examined the search for drug and pesticide candidate compounds and organic materials. In particular, very advanced findings have been obtained on the chemistry of medium-ring trans cycloalkenes.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究を遂行することにより、これまで選択的・効率的合成法が限定的であった中員環や小員環などのひずみ化合物を実践的な条件で合成できることが明らかになった。さらに、合成した分子には医薬化学的もしくは材料化学的に潜在的有用性があることが明らかになった。これらの基盤に、抗腫瘍活性や植物成長活性を有する天然物および誘導体を開発することができ、今後の研究発展により実用化につながると期待できるようになった。また、外部環境により色調や蛍光が変化する有機材料候補の創出にも成功した。