Visualization of chemical yield and enantioselectivity in organic reaction

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16K08163
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Takizawa Shinobu 大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (50324851)
• Research Collaborator: SASAI hiroaki ; Suzuki Takeyuki ; SAKO makoto ; TAKENAKA kazuhiro
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: コンビナトリアル / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / 連続反応 / 色素 / 蛍光 / 燐光 / アゾ化合物

Outline of Final Research Achievements

The use of azo compound indicators to monitor C-C bond forming in aza-Morita-Baylis-Hillman reaction is described. This process can be visualized by a change in the color of the indicator-containing solution: colorless or red (less than 30% yield), yellow (between 30 to 70% yield), black (over 70% yield). Towards a rapid estimation of enantioselectivity of the product, this modified method with liquid crystals has been tested by using heterohelicene-dopants.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

目視で化学反応をトレースする評価法として、既に、1) 反応基質の化学反応による構造変化に基づく蛍光強度を利用する解析方法や、2) 光学活性体の円偏光二色性を利用する高速大量スクリーニング法が開発されている。しかし、1) の手法では不斉収率を決定できない。2) の手法は複数のキラル中間体が混在する試料は解析できない。また、これまでの不斉収率を液晶の色で決定する方法は、液晶ユニットが反応基質に直接炭素－炭素結合を介して導入されているため汎用性に乏しい。今回の研究では、入手容易で安価なアゾ色素が精密合成反応のモニタリングに使用できることが見出せた。今後、医薬品迅速合成等への応用が期待される。