2018 Fiscal Year Annual Research Report
Synthetic study of bioactive molecules aimed at providing natural products and developing into medicinal chemistry
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16K08180
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| Research Institution | Hoshi University |
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Principal Investigator |
杉田 和幸 星薬科大学, 薬学部, 教授 (60542090)
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2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 天然物 / 全合成 / cochlearol B / ganocin A / alstoscholarisine A / boscartin F |
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| Outline of Annual Research Achievements |
Cochlearol Bについては、A環ベンゼン環とC環シクロヘキサン環をカップリング後、酸化的にB環ジヒドロピラン環を閉環したのち、2+2反応によりE環シクロブタン環とD環シクロペンタン環を同時に形成するルートでの合成研究を実施している。昨年度は、酸化的B環ジヒドロピラン環閉環反応が収率良く進行したことを報告した。本年度は光照射下、2+2反応によるE環シクロブタン環とD環シクロペンタン環の構築に成功し、cochlearol Bのもつ5環性骨格を得ることができた。現在、残り3工程のC環上置換基の変換を実施するためのスケールアップ反応を実施中である。
Ganocin Aの合成については、昨年度、合成ルートを変更することを報告した。新規合成ルートは、cochlearol Bの合成中間体を利用するものであり、現在、cochlearol Bとの共通中間体のスケールアップ合成を実施中である。
昨年度、Alstoscholarisine Aの合成については、研究を中止し、代わりにboscartin Fの合成研究を実施した結果、全合成を達成したことを報告した。Boscartin Fの全合成は、シャープレス不斉エポキシ化反応による不斉炭素の構築、立体選択的ヨードエーテル化反応、立体選択的アルドール反応による２つのユニットのカップリング、オレフィンメタセシスによる14員環の閉環、立体選択的エポキシ化反応等を用いて実施した。本全合成は、保護基を用いることなく、既知化合物より最長直線工程10工程で達成することができ、学術誌に報告した。（Akinobu Matsuzawa, Junya Shiraiwa, Akihiko Kasamatsu, Kazuyuki Sugita, Org. Lett. 2018, 20,1031.）
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