Synthesis and functional development of curved pi-conjugated compounds with sp3 carbon center

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16K17867
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Tokyo Institute of Technology
• Principal Investigator: Tsurumaki Eiji 東京工業大学, 理学院, 助教 (00772758)
• Research Collaborator: TOYOTA Shinji ; KAWAMURA Masahiko ; NAGAOKA Maiko ; FUJISE Kei
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: アントラセン / ケトン / Scholl反応 / 多環式芳香族炭化水素 / 湾曲π共役系 / らせん型構造 / ルビセン

Outline of Final Research Achievements

Various reactions on anthracene derivatives were investigated for the purpose of constructing novel polycyclic aromatic hydrocarbons with a curved structure. Oxidative condensation reaction (Scholl reaction) of di-1-anthryl ketone proceeds at the 9, 9'-position of anthracene ring to give the corresponding product varing a seven-membered ring. On the other hand, Scholl reaction of di-1-anthryl ketone with mesityyloxy groups under the same reaction conditions gave doubly cyclized product accompanied by rearrangement of carbonyl group as a major product. In addition, we applied the oxidative condensation reaction of anthracene analogues to establish an efficient synthetic method of rubicenes.

Free Research Field

物理有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

湾曲したπ共役系を有する芳香族化合物は、新しい有機電子材料の基本骨格として近年注目を集めているが、そのひずんだ構造を作ることは困難である。本研究は、比較的合成の容易なアントラセン誘導体に対する酸化的縮環反応により、合成が難しいらせん型構造を簡便に構築することに成功し、湾曲した構造に特徴的な性質も明らかにできた。
また、アントラセン誘導体に対する酸化的縮環反応を、新しい色素として期待できるルビセン誘導体の簡便な合成法へと応用することもできた。