Synthesis, Characterization, and Reaction of Hypervalent Organochlorine(III) Compounds

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17H03017
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: Miyamoto Kazunori 東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 准教授 (40403696)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: 超原子価 / 塩素 / ハロゲン / アリール / ビニル / 立体特異的 / 求電子

Outline of Final Research Achievements

Hypervalent organoiodine compounds has been utilized as excellent oxidants or electrophiles in current synthetic organic chemistry. In contrast, studies and uses on Group 17 analogue, hypervalent chlorine compounds are essentially limited, probably because of the lack of the avalilable synthetic method.
In this study, we have developed practical and efficient methods for the synthesis of hypervalent chlorine compounds: diaryl-, and vinyl(aryl)-λ3-chlorane, which serve as unprecedented arylation and vinylation agents. These insights will be of great value not only for the main group organic chemistry but also for organic synthesis.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

今回の研究で合成することができた超原子価塩素化合物は、いずれも非常に高い反応性を示し、その化学的性質の解明の過程では、これまで進行しなかった種々の化合物のアリール化、ビニル化反応を発見することができた。これらの多くは超原子価塩素以外では進行せず、置換基の脱離能を極限まで高めることによってはじめて発見できたものである。学術的意義としては、化学全体の土台を支え応用研究を加速する学理であると同時に、社会的見地からは、教科書の記述を書き換え、人類全体に貢献できる知見を提供した研究と考えられる。