precise control of crystal structure and solid-state properties by employing tetrakis(alkylphenyl)benzo moieties

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K05776
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: University of Toyama
• Principal Investigator: Hayashi Naoto 富山大学, 学術研究部理学系, 教授 (90281104)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 樋口 弘行 富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 教授 (00165094) ; 吉野 惇郎 富山大学, 学術研究部理学系, 助教 (70553353)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: 結晶構造制御 / 構造－物性相関

Outline of Final Research Achievements

Benzene, naphthalene and anthracene bearing fused 3,4,5,6-tetrakis(alkylphenyl)benzo (TAPB) moiety (which can be referred as naphthalene, anthracene and tetrace derivatives, respectively) have been synthesized. Their X-ray structure revealed that the crystal structure was constructed essentially by aggregation of TAPB moieties principle when the acene moiety was long. As they showed strong fluorescence, those crystals were of promise for application in electronic devices.
Also, phenanthrenes bearing fused TAPB moiety have been synthesized and effect of alkyl substituent on the phenyl group on crystal structure examined. Their X-ray structure was revealed to be categorized into two types depending on the bulkiness of the alkyl substituents.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

固体機能発現においては、分子そのものの機能だけでなく、その結晶構造が重要な意味を持つ。結晶構造を一から予測することは困難であるため、分子構造を適当に修飾し、その部分で配列を制御させる方法が有効である。そのような部位として、本研究ではテトラアリールベンゾ（TAPB）部位の有効性を調べた。TAPB部位を分子末端にもつアセン（ベンゼン環が直線型に縮環した構造）を合成し、Ｘ線測定により結晶構造を調べたところ、アセン部位が長いほどTAPB部位の会合により結晶構造が制御できる傾向が強いことがわかった。これらの結晶は強蛍光性であることから、TAPB部位の導入は光電子材料構築に有効な手段となることがわかった。