Recognition and Sensing of Fluorous Organic Compounds Using Nanocomposite of Molecularly Imprinted Polymer as Artificial Antibody

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K05916
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Analytical chemistry
• Research Institution: Konan University
• Principal Investigator: Matsui Jun 甲南大学, フロンティアサイエンス学部, 教授 (10264954)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: 分子インプリンティング法 / パーフルオロ化合物 / PFOA / PFOS / 分子認識 / ハイドロゲル / 金属ポルフィリン / イタコン酸

Outline of Final Research Achievements

Perfluorinated organic compounds (PFCs) have caused considerable concern as environmental pollutants. For separation of specific PFCs, however, no molecular-recognition material is available. In this study, we synthesized PFOS-selective polymer by a molecular imprinting technique using a fluorous functional monomer. The imprinted polymer showed a significantly longer retention of PFOS than a non-imprint polymer, and exhibited almost no recognition of octanesulfonic acid, suggesting that fluorous interaction was involved in the retention. Also, a combinatorial use of a monomer bearing a perfluorinated sidechain and that with a hydrocarbon sidechain allowed us to obtain hydrogel without chemical crosslinks, which dissolved upon the addition of PFSc. Although further optimization in selecting and designing monomers is necessary, the results suggest the potential utility of the fluorous gel in detection of PFCs.

Free Research Field

生体機能関連化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、分子インプリンティング法により、PFOSと選択的に結合する高分子材料を合成した。これにより、これまで特定の有機フッ素化合物を認識する抗体等が存在しないため困難であった、バイオセンサーやバイオアッセイの開発に道が拓けたといえる。また、パーフルオロ化合物間の相互作用に基づくハイドロゲルを構築したが、同ゲルはPFCsの存在下で物理的変化を示し、将来的なPFCsセンサー材料への応用が期待される。このようにフルオラス相互作用を分子認識機構や材料構築に役立てた例はほとんどなく、学術的にも意義深い成果といえる。