Synthesis of novel heterocycles based on oxidative and radical coupling under mild and environmental benign conditions

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K07776
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Bioorganic chemistry
• Research Institution: Osaka Prefecture University
• Principal Investigator: Tanimori Shinji 大阪府立大学, 生命環境科学研究科, 教授 (50207198)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 遷移金属フリー合成法 / ヨウ素触媒 / 複素環化合物 / 環境調和性 / 持続可能性 / プロリン / 触媒的合成 / 有機分子触媒

Outline of Final Research Achievements

Heterocyclic compounds are useful for the development of biologically active compounds such like pharmaceuticals and agrochemicals. In this project, we tried to develop the synthetic methods of useful heterocycle based on sustainability using cheap and non-toxic reagents and catalyst. As a results, we have developed the synthesis of benzoxazine, quinazoline, phenanthoridinone, quinoxaline, oxazole, and benzoxazole using catalytic iodine and proline as catalyst.

Free Research Field

生物有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

幅広い利用用途を持つ複素環化合物の簡便で効率的な合成法の開発は学術的価値が高い。特に近年毒性があり高価かつ有限な資源である遷移金属触媒を利用しない遷移金属フリーの合成法や、安価で安全かつ再生可能な循環型資源を利用した有機合成反応の開発が求められる。本研究では、ヨウ素やアミノ酸の一種であるプロリンを用いた有用複素環化合物の合成法を開発した。ヨウ素は低毒性であり本邦は世界で第２位の生産量を誇ることから、その有効利用が求められている。さらにプロリンは無毒であり、有害廃棄物の少ない物質生産法の開発に貢献した。