Lewis acid-chiral Lewis base cooperative catalyst for enantioselective dihalogenation

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K14484
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: Horibe Takahiro 名古屋大学, 工学研究科, 特任助教 (20756655)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: ジハロゲン化反応 / ヨードクロロ化反応 / ブロモクロロ化反応 / Lewis塩基 / エナンチオ選択的反応 / カルコゲン触媒

Outline of Final Research Achievements

The goal of this project is controlling halogens for constructing 1,2-dihaloalkanes, which are present in many natural products and pharmaceuticals. We found that Lewis base-Lewis acid cooperative catalysts controlled iodine monochloride for diastereoselective iodochlorination. As a result, our reaction condition did not produced byproduct, which was obtained from free iodine monochloride.

Free Research Field

合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

海洋性天然物や医農薬品に多く含まれる1,2-ジハロアルカンは、アルケンのジハロゲン化反応により構築できる。一方、ハロゲン分子の制御が難しいために、副反応が進行してしまう制御の難しい反応の一つである。本成果では、Lewis塩基-Lewis酸協奏的触媒により、ハロゲン分子の制御を行うとともに副反応の抑制ができることを明らかにした。本研究成果は、これまでほとんど開発の行われてこなかったハロゲン分子制御の可能性を示す重要な研究成果であると言える。