New Approach to Aryl C-Glycosides Based on SNAr Reaction/Claisen Rearrangement Sequence

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K15425
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Tokyo University of Pharmacy and Life Science
• Principal Investigator: Fujimoto Yuuki 東京薬科大学, 薬学部, 助教 (30779856)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: 有機合成化学 / 有機反応学 / 芳香族合成 / 天然物 / キサントン / 糖 / プレニル / シグマトロピー転位反応

Outline of Final Research Achievements

A new synthetic approach to aryl C-glycoside via SNAr reaction/Claisen rearrangement sequence was developed. The SNAr reaction of readily prepared fluoroxanthones with glycals proceeded efficiently and subsequent Claisen rearrangement gave 2-(2,3-dehydroglycosyl)xanthones in highly stereoselective manner.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

アリールC-グリコシド類は，プルラマイシン系抗生物質やSGLT2阻害薬などに代表されるように，その構造的特徴や特異な生物活性といった点で大きな注目を集めている。本研究課題で開発に成功した手法は，これまでに類例のない新たなアリールC-グリコシド合成法であり，Lewis酸によって促進される芳香族求電子置換反応をベースとした従来のグリコシル化法と相補的な利用が可能である。そのため，これまでは合成できなかった新たなアリールC-グリコシドの合成が可能となり，新奇な生物活性分子・機能性分子としての活用など，当該分野における基礎・応用の両面に対して大きな波及効果をもたらすものと考えられる。