Florine chemistry: Challenges and solutions

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18H02553
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Nagoya Institute of Technology
• Principal Investigator: Shibata Norio 名古屋工業大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (40293302)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: アシルフロリド / トリフルオロメチル基 / ペンタフルオロスルファニル基 / トリフルメチルチオ基 / ペンタフルオロエチル基 / ジフルオロメチルチオ基 / トリフルオロメトキシ基 / フッ素

Outline of Final Research Achievements

We have successfully developed several novel methodologies to introduce fluoro-functional groups based on the concept of "negative hyper-conjugation". Namely, the new reagent for introducing a formyl fluoride unit, the novel methods for synthesizing various acyl fluorides, synthesizing pentafluoro-sulfanyl compounds, trifluoromethylations using HFC-23, pentafluoroethylations using HFC-125, among others were developed. In addition, asymmetric syntheses of the compounds with trifluoromethoxy, difluoromethoxy, and trifluoromethylthio functional groups at the quaternary carbon center have been archived under Pd-catalysis.

Free Research Field

有機フッ素化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

フッ素官能基導入法は，新しい医農薬品や機能性材料の開発する際に重要な技術である。本研究ではこれまで導入が困難であった，アシルフロリドやペンタフルオロスルファニル基の簡便な導入を可能にした。本成果により新規物質創製への応用が期待される。また，フロンガスの一種であるフルオロホルムやペンタフルオロエタンは地球温暖化物質であり，廃棄物として処理するのではなく，有用な物質への再利用が望まれている。本研究成果で，これらフロンガスを有用なフッ素化合物へ変換する技術した。本成果により含フッ素化合物をより安価に供与することが可能となり，地球温暖化の回避にもつながると期待出来る。