Creation and Development of (sigma + pi) Double Aromatic and Double Delocalized Systems

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18H03908
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Saitama University
• Principal Investigator: Saito Masaichi 埼玉大学, 理工学研究科, 教授 (80291293)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 藤井 慎太郎 東京工業大学, 理学院, 特任准教授 (70422558) ; 畑中 美穂 慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 准教授 (80616011) ; 木口 学 東京工業大学, 理学院, 教授 (70313020)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: 二重芳香族性 / σ及びπ混合非局在系 / セレン / ベンゼン環周縁部

Outline of Final Research Achievements

The authors have already reported on an originally designed (sigma+pi)-double aromatic compound that has a sigma-aromatic moiety on the periphery of a benzene platform. In this study, to generalize the concept of (sigma+pi)-double aromaticity, we have synthesized a variety of (sigma+pi)-double aromatic compounds that bear heavy atoms on the periphery of a central benzene ring. We have newly designed and synthesized compounds bearing (sigma+pi)-mixed conjugation systems, where a sigma-delocalized system can interact with a coplanar pi-delocalized system. We have found that non-bonded interactions between heavy chalcogen atoms on the periphery of a benzene ring can regulate properties of the compounds.

Free Research Field

典型元素化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

新しい非局在電子系の創製は、化学の発展に欠くことのできない基本的なかつ重要な研究課題である。今回、極めて研究例が限られているσおよびπ二重芳香族性の概念が一般化できることを示唆する結果を得た。また、σおよびπ混合非局在系という新しい非局在電子系の創出にも成功した。これらの成果は、化学の教科書に新しいページを加えるという学術的に大変意義深いものである。このような新しい非局在電子系は将来物性科学に貢献する可能性があり、社会的に意義深い技術創出のための基礎概念になると期待される。