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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Development of Ultimate Functions Based on Helical Polymers with Helicity Memory

Research Project

Project/Area Number 18H05209
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

八島 栄次  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (50191101)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 高野 敦志  名古屋大学, 工学研究科, 准教授 (00236241)
土方 優  北海道大学, 化学反応創成研究拠点, 特任准教授 (70622562)
前田 勝浩  金沢大学, ナノ生命科学研究所, 教授 (90303669)
井改 知幸  名古屋大学, 工学研究科, 准教授 (90402495)
Project Period (FY) 2018-04-23 – 2023-03-31
Keywordsラセン高分子 / キラリティ / 不斉触媒 / 光学分割 / 物質送達
Outline of Annual Research Achievements

記憶力を有するラセン高分子の特長を最大限に活用し、生体系では実現不可能な究極機能の開拓を目指し、以下に示す成果を得た。
1. 光学活性ラセン高分子がラセンを不斉源とする不斉アリル化反応の高活性・高エナンチオ選択的な不斉有機触媒として機能し、96% eeで対応する生成物を与えることを見出した。さらに、ラセミモノマーからなる高分子でも、後からラセンを誘起・記憶できれば、高不斉選択有機触媒の開発が可能という驚くべき結果を得た。適切に化学修飾した記憶高分子が優れた光学分割能を示すことも見出した。
2. ラセン記憶が可能な高分子の側鎖の極一部 (<1 mol%) にカルボキシ基を導入することで、キラルアミンに対する応答感度が1万倍以上向上し、0.01当量のキラルゲストによるラセン誘起と記憶に成功した。
3. 多様なアセチレン類に適用可能なリビング重合法の開発に成功し、芳香族および脂肪族アセチレンの新規ブロックコポリマーの合成法を確立した。さらに、塩化タンタル(V)/助触媒系によるジフェニルアセチレンの重合が、従来考えられてきたメタセシス機構ではなく、低原子価タンタル種による移動挿入に基づく環拡大機構によって進行し、立体規則性の高い環状構造のcis-ポリジフェニルアセチレンが生成することを明らかにした。加えて、高分解能原子間力顕微鏡を用い、ラセン記憶型ポリジフェニルアセチレンのラセン構造を直接観察することに成功し、そのラセンのピッチや巻き方向を分子レベルで解明した。
4. ロジウム二核錯体とジアミンの配位結合による超分子重合が特異な不斉増幅を伴って進行し、プロペラキラリティがほぼ完全に制御された、配位結合型ラセン高分子の合成に成功した。また、アキラルなビニルモノマーの4元ブロック共重合体にポリスチレンを添加することで、前例のないホモキラルなラセン状相分離構造が自発的に生成する新現象を発見した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

当該年度の計画と期待通り、究極機能の発現に向け、一連の記憶力を有するラセン高分子群を系統的に設計・合成し、不斉触媒、キラル分離、キラリティ検出に関連する革新的機能の開拓に成功した。極僅かの側鎖の化学修飾 (<1 mol%) によるキラルセンサーとしての応答感度の飛躍的な向上にも成功した。この成果を受け、超微弱な物理的な力 (円偏光や磁場と光、撹拌、捻れ) を検出可能な記憶高分子の開発に繋げる。さらに、「広範な種類のアセチレン類に適用可能な高汎用性リビング重合法の開発」及び「ジフェニルアセチレンのラセン構造と重合機構の解明」により、分子量や分子量分布、末端構造等の一次構造の精密制御のみならず、ブロックや分岐構造さらには環状構造の導入も可能となる。これらは、精緻かつ複雑な記憶力を有するラセン高分子の系統的な合成に基づく著しい不斉増幅を伴うラセン誘起と記憶の機構の全貌解明と究極機能の開拓に繋がる特筆すべき成果の一つと言える。また、キラリティや光学純度の僅かの差にも高感度に応答し、バネ運動に立脚した可逆的な色変化を示す記憶高分子の開発に成功した。自己学習能力を有する記憶高分子を用いた全く新しい光学分割カラムや不斉触媒の開発を強力に推進する。さらに、本研究の過程で、ラセミモノマーからなる高分子でも、後からラセンを誘起・記憶できれば、光学活性体からなるラセン高分子と同等の高活生かつ高エナンチオ選択的なラセン高分子型不斉触媒の開発が可能という、当初想定もしていなかった驚くべき結果を得た。「プロペラキラリティが制御された配位結合型ラセン高分子を与える不斉増幅を伴う超分子重合の開発」及び「4元ブロック共重合体を用いた前例のないラセン状相分離構造の自発的生成」を含め、当初計画には無かった予想外の新たな知見・発見も数多く得られたことから判断し、当初の計画以上に研究が進展していると判断する。

Strategy for Future Research Activity

これまでの知見・成果を集大成し、破格の不斉増幅能を有し、かつ剛直性とバネのようなしなやかさとラセン空孔をあわせ持つ唯一無二の「記憶力を有するラセン高分子」の特長を最大限に活用し、生体系では実現不可能な究極機能の開拓を目指し、以下に示す研究を推進する。
1. 著しい不斉増幅を伴った超高速ラセン誘起・記憶が可能なポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の開発の成功を受け、アキラル及びラセミ体からなる高分子を用いても、光学異性体の分離・触媒的不斉合成が可能になる、前例の無い自己学習能力を有する光学分割カラムや不斉触媒の開発を推進する。
2. 「超低光学純度のアミノ酸の直接検出」、「酸―塩基相互作用を利用した高分子間での不斉増幅を伴ったラセン構造の転写・複製」及び「化学修飾に基づくキラルセンサーの超高感度化」の成功を受け、超微弱な物理的な力(円偏光や磁場と光、撹拌、捻れ)の検出、特に、磁場のキラル効果の実証に挑戦する。
これまでに得た研究成果に更に磨きをかけ、より重厚な論文として国際誌に投稿する。

  • Research Products

    (57 results)

All 2022 2021 Other

All Int'l Joint Research (4 results) Journal Article (16 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 16 results,  Open Access: 5 results) Presentation (36 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Invited: 4 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] ルートヴィッヒ・マクシミリアン大学ミュンヘン(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      ルートヴィッヒ・マクシミリアン大学ミュンヘン
  • [Int'l Joint Research] モンペリエ欧州膜研究所(フランス)

    • Country Name
      FRANCE
    • Counterpart Institution
      モンペリエ欧州膜研究所
  • [Int'l Joint Research] スイス連邦工科大学チューリッヒ校(スイス)

    • Country Name
      SWITZERLAND
    • Counterpart Institution
      スイス連邦工科大学チューリッヒ校
  • [Int'l Joint Research] 国立交通大学(その他の国・地域 台湾)

    • Country Name
      その他の国・地域
    • Counterpart Institution
      国立交通大学
  • [Journal Article] Catalytic One-Handed Helix Induction and Subsequent Static Memory of Poly(biphenylylacetylene)s Assisted by a Small Amount of Carboxy Groups Introduced at the Pendants2022

    • Author(s)
      Ikai Tomoyuki、Takeda Shoki、Yashima Eiji
    • Journal Title

      ACS Macro Letters

      Volume: 11 Pages: 525~531

    • DOI

      10.1021/acsmacrolett.2c00136

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Supramolecular Helical Assemblies of Dirhodium(II) Paddlewheels with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane: A Remarkable Substituent Effect on the Helical Sense Preference and Amplification of the Helical Handedness Excess of Metallo-Supramolecular Helical Polymers2022

    • Author(s)
      Okuda Shogo、Ousaka Naoki、Iwata Takuya、Ishida Riku、Urushima Akio、Suzuki Nozomu、Nagano Shusaku、Ikai Tomoyuki、Yashima Eiji
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 144 Pages: 2775~2792

    • DOI

      10.1021/jacs.1c12652

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Consecutively fused single‐, double‐, and triple‐expanded helicenes2022

    • Author(s)
      Zheng Wei、Ikai Tomoyuki、Oki Kosuke、Yashima Eiji
    • Journal Title

      Natural Sciences

      Volume: 2 Pages: e20210047

    • DOI

      10.1002/ntls.20210047

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Well‐Controlled Living Polymerization of N‐Propargylamides and Their Derivatives by Rhodium Catalysis2022

    • Author(s)
      Ito Kosuke、Taniguchi Tsuyoshi、Nishimura Tatsuya、Maeda Katsuhiro
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 61 Pages: e202117234

    • DOI

      10.1002/anie.202117234

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Pentaarylcyclobutenylrhodium(I) Complexes and Their Reactivity and Initiation Mechanism in Polymerization of Monosubstituted Acetylenes2022

    • Author(s)
      Sakamoto Shiori、Taniguchi Tsuyoshi、Sakata Yoko、Akine Shigehisa、Nishimura Tatsuya、Maeda Katsuhiro
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 41 Pages: 472~479

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.1c00712

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent‐dependent helix inversion in optically active poly(diphenylacetylene)s and their chiral recognition abilities as chiral stationary phases for high‐performance liquid chromatography2022

    • Author(s)
      Hirose Daisuke、Nozaki Mai、Maruta Miyuki、Maeda Katsuhiro
    • Journal Title

      Chirality

      Volume: 34 Pages: 597~608

    • DOI

      10.1002/chir.23416

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Emergence of Highly Enantioselective Catalytic Activity in a Helical Polymer Mediated by Deracemization of Racemic Pendants2021

    • Author(s)
      Ikai Tomoyuki、Ando Mitsuka、Ito Masaki、Ishidate Ryoma、Suzuki Nozomu、Maeda Katsuhiro、Yashima Eiji
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 143 Pages: 12725~12735

    • DOI

      10.1021/jacs.1c05620

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral amplification of supramolecular coassemblies of chiral and achiral acylhydrazine-functionalized biphenyls and their copolymers2021

    • Author(s)
      Ikai Tomoyuki、Kawabata Satoshi、Okuda Shogo、Ousaka Naoki、Yashima Eiji
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: 53 Pages: 1475~1480

    • DOI

      10.1038/s41428-021-00550-7

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Encapsulation of Aromatic Guests in the Bisporphyrin Cavity of a Double-Stranded Spiroborate Helicate: Thermodynamic and Kinetic Studies and the Encapsulation Mechanism2021

    • Author(s)
      Ousaka Naoki、Yamamoto Shinya、Iida Hiroki、Iwata Takuya、Ito Shingo、Souza Rafael、Hijikata Yuh、Irle Stephan、Yashima Eiji
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 86 Pages: 10501~10516

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c01155

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Macromolecular helicity induction and static helicity memory of poly(biphenylylacetylene)s bearing aromatic pendant groups and their use as chiral stationary phases for high‐performance liquid chromatography2021

    • Author(s)
      Ikai Tomoyuki、Okuda Shogo、Yashima Eiji
    • Journal Title

      Chirality

      Volume: 34 Pages: 306~316

    • DOI

      10.1002/chir.23399

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Helical Polymers with Dynamic and Static Macromolecular Helicity Memory: The Power of Helicity Memory for Helical Polymer Synthesis and Applications2021

    • Author(s)
      Yashima Eiji、Maeda Katsuhiro
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 94 Pages: 2637~2661

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210282

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Helical springs as a color indicator for determining chirality and enantiomeric excess2021

    • Author(s)
      Maeda Katsuhiro、Hirose Daisuke、Nozaki Mai、Shimizu Yoichi、Mori Taro、Yamanaka Kentaro、Ogino Koji、Nishimura Tatsuya、Taniguchi Tsuyoshi、Moro Munetsugu、Yashima Eiji
    • Journal Title

      Science Advances

      Volume: 7 Pages: eabg5381

    • DOI

      10.1126/sciadv.abg5381

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Visualisation of helical structures of poly(diphenylacetylene)s bearing chiral amide pendants by atomic force microscopy2021

    • Author(s)
      Yurtsever Ayhan、Das Sandip、Nishimura Tatsuya、Rodriguez Rafael、Hirose Daisuke、Miyata Kazuki、Sumino Ayumi、Fukuma Takeshi、Maeda Katsuhiro
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 57 Pages: 12266~12269

    • DOI

      10.1039/D1CC05341H

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Rhodium(I) Complexes Bearing an Aryl‐Substituted 1,3,5‐Hexatriene Chain: Catalysts for Living Polymerization of Phenylacetylene and Potential Helical Chirality of 1,3,5‐Hexatrienes2021

    • Author(s)
      Sakamoto Shiori、Taniguchi Tsuyoshi、Sakata Yoko、Akine Shigehisa、Nishimura Tatsuya、Maeda Katsuhiro
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 60 Pages: 22201~22206

    • DOI

      10.1002/anie.202108032

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Understanding the Polymerization of Diphenylacetylenes with Tantalum(V) Chloride and Cocatalysts: Production of Cyclic Poly(diphenylacetylene)s by Low-Valent Tantalum Species Generated in Situ2021

    • Author(s)
      Sueyoshi Shingyo、Taniguchi Tsuyoshi、Tanaka Saki、Asakawa Hitoshi、Nishimura Tatsuya、Maeda Katsuhiro
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 143 Pages: 16136~16146

    • DOI

      10.1021/jacs.1c06811

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Triply Helical Giant Domain with Homochirality in a Terpolymer Blend System2021

    • Author(s)
      Miyamori Yuta、Suzuki Jiro、Aoyama Yoshitaka、Mihira Tomohiro、Matsushita Yushu、Takano Atsushi
    • Journal Title

      ACS Macro Letters

      Volume: 10 Pages: 978~983

    • DOI

      10.1021/acsmacrolett.1c00307

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Macromolecular Helicity Memory for the Development of Unique Chiral Materials2021

    • Author(s)
      Eiji Yashima
    • Organizer
      The 48th World Polymer Congress, IUPAC-MACRO2020
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Macromolecular Helicity Switch and Memory for the Development of Unique Chiral Materials2021

    • Author(s)
      Eiji Yashima
    • Organizer
      The ACS National Meeting 2021
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Macromolecular Helicity Switch and Memory for the Development of Unique Chiral Materials2021

    • Author(s)
      Eiji Yashima
    • Organizer
      The Ryoji Noyori ACES Award Symposium for Celebrating Aida Takuzo during the 75th Anniversary National Meeting of the Korea Chemical Society
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] らせん高分子の歴史とこれからの挑戦2021

    • Author(s)
      八島栄次
    • Organizer
      第143回サイテックサロン:サイエンステクノフロンティアフォーラム
    • Invited
  • [Presentation] 構造欠陥のない一方向巻きスピロ共役型ヘリカルラダーポリマーの合成2021

    • Author(s)
      井改知幸, Wei Zheng, 八島栄次
    • Organizer
      Molecular Chirality 2021
  • [Presentation] オリゴフェノール誘導体からなる二重らせんチタンヘリケートの合成とその可逆的三状態構造変換2021

    • Author(s)
      伊藤正樹, 板倉学, 田浦大輔, 逢坂直樹, 井改知之, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 光学活性な1-エトキシエトキシ基を側鎖に有するポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成と不斉増幅挙動2021

    • Author(s)
      間嶋剛, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
  • [Presentation] クリセン骨格を活用した円偏光発光性多重ヘリセンの同時合成2021

    • Author(s)
      山川翔也, 井改知幸, 鈴木望, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 光学活性なオリゴエチレングリコール鎖を側鎖に有する水溶性ポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成とらせん構造制御2021

    • Author(s)
      中村光志, 水本幸助, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 主鎖近傍に光学活性基を導入したポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成とらせん構造制御2021

    • Author(s)
      森田祐己, 間嶋剛, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
  • [Presentation] ラセミ体からなるポリ(ビアリールイルアセチレン)誘導体へのらせん構造の誘起と記憶、不斉有機触媒への応用2021

    • Author(s)
      伊藤正樹, 安藤光香, 石立涼馬, 井改知幸, 前田勝浩, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子討論会
  • [Presentation] 主鎖近傍に極性官能基を導入したポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体のシリカゲルへの固定化とスイッチングキラル固定相への応用2021

    • Author(s)
      都築敦史, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子討論会
  • [Presentation] 側鎖の一部にカルボキシ基を導入したポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成とらせん構造制御2021

    • Author(s)
      武田将貴, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子討論会
  • [Presentation] オリゴエチレングリコール鎖を介して光学活性なビナフチル基を側鎖に導入した水溶性ポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成と超遠隔不斉誘導2021

    • Author(s)
      中村光志, 水本幸助, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子討論会
  • [Presentation] 新規π共役ヘリカルラダーポリマーの合成と光学特性2021

    • Author(s)
      三好沙也加, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子討論会
  • [Presentation] 光学活性側鎖を主鎖近傍に導入したポリアセチレン誘導体の合成と不斉増幅2021

    • Author(s)
      森田祐己, 間嶋剛, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第70回高分子討論会
  • [Presentation] カルボキシ基を主鎖近傍に導入したポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成とらせん構造制御2021

    • Author(s)
      武田将貴, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 側鎖末端に光学活性なビナフチル基を導入した水溶性ポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成と分子内包接錯体形成を利用した超遠隔不斉誘導2021

    • Author(s)
      中村光志, 水本幸助, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] フルオレン骨格を含有する光学活性π共役ヘリカルラダーポリマーの合成2021

    • Author(s)
      三好沙也加, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 光学活性置換基を主鎖近傍に導入したポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成と不斉増幅2021

    • Author(s)
      森田祐己, 間嶋剛, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 側鎖のデラセミ化に基づくポリ(ビアリールイルアセチレン)誘導体のラセン構造制御及び不斉有機触媒能の発現2021

    • Author(s)
      伊藤正樹, 安藤光香, 石立涼馬, 井改知幸, 前田勝浩, 八島栄次
    • Organizer
      Molecular Chirality 2021
  • [Presentation] 芳香族側鎖を導入したポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体のらせん構造制御とキラル固定相への応用2021

    • Author(s)
      奥田省吾, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      Molecular Chirality 2021
  • [Presentation] 主鎖近傍にメトキシカルボニル基を導入したポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体のらせん構造制御とスイッチングキラル固定相への応用2021

    • Author(s)
      都築敦史, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      Molecular Chirality 2021
  • [Presentation] 光学活性なビナフチル基含有オリゴエチレングルコール鎖を側鎖に導入した水溶性ポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成と超遠隔不斉誘導2021

    • Author(s)
      中村光志, 水本幸助, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      Molecular Chirality 2021
  • [Presentation] 主鎖近傍に光学活性置換基を導入したポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成と不斉増幅2021

    • Author(s)
      森田祐己, 間嶋剛, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      Molecular Chirality 2021
  • [Presentation] 主鎖近傍にカルボキシ基を導入したビフェニルイルアセチレン系共重合体の合成とらせん構造制御2021

    • Author(s)
      武田将貴, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      2021年度東海高分子研究会学生発表会
  • [Presentation] 全共役ヘリカルラダー高分子の合成と光学特性2021

    • Author(s)
      三好沙也加, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      2021年度東海高分子研究会学生発表会
  • [Presentation] 側鎖の一部にカルボキシ基を導入したビフェニルイルアセチレン系コポリマーの合成とらせん構造制御2021

    • Author(s)
      武田将貴, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] 光学活性置換基を主鎖近傍に導入したポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体の合成とらせん構造制御2021

    • Author(s)
      森田祐己, 間嶋剛, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] 9,9’-スピロビフルオレンユニットを含有する一方向巻きスピロ共役型ヘリカルラダーポリマーの合成2021

    • Author(s)
      松本武大, 加藤義貴, 沖 光脩, 井改知幸, 八島栄次
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
  • [Presentation] Synthesis of Double-Stranded Titanium(IV) Helicates Composed of Oligophenol Units and Its Water-Mediated Reversible Three-State Structural Conversion2021

    • Author(s)
      Masaki Ito, Manabu Itakura, Daisuke Taura, Naoki Ousaka, Tomoyuki Ikai, Eiji Yashima
    • Organizer
      Pacifichem 2021
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of optically active coordination polymers composed of rhodium binuclear complexes with dynamic propeller chirality and chiral amplification2021

    • Author(s)
      Shogo Okuda, Akio Urushima, Naoki Ousaka, Tomoyuki Ikai, Eiji Yashima
    • Organizer
      Pacifichem 2021
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Poly(biphenylylacetylene)s Bearing Optically Active 1-Ethoxyethoxy Groups in the Side-Chain and Their Chiral Amplification2021

    • Author(s)
      Tsuyoshi Majima, Tomoyuki Ikai, Eiji Yashima
    • Organizer
      Pacifichem 2021
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] One-Step Simultaneous Synthesis of Multiple Helicenes Using a Chrysene Framework2021

    • Author(s)
      Shoya Yamakawa, Tomoyuki Ikai, Nozomu Suzuki, Eiji Yashima
    • Organizer
      Pacifichem 2021
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and ultra-remote helicity control of water-soluble poly(biphenylylacetylene)s bearing optically active oligoethylene glycol pendants2021

    • Author(s)
      Koshi Nakamura, Kosuke Mizumoto, Tomoyuki Ikai, Eiji Yashima
    • Organizer
      Pacifichem 2021
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Macromolecular Helicity Control of Poly(biphenylylacetylene)s Bearing Various Optically Active Pendants in the Vicinity of the Main-Chain2021

    • Author(s)
      Yuki Morita, Tsuyoshi Majima, Tomoyuki Ikai, Eiji Yashima
    • Organizer
      Pacifichem 2021
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 名古屋大学大学院工学研究科 有機・高分子化学専攻 八島研究室

    • URL

      https://www.chembio.nagoya-u.ac.jp/labhp/polymer4/j/TOP.html

URL: 

Published: 2023-12-25  

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