Electrophilic reactions of magnesium carbenoids

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K05129
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Tokyo University of Science
• Principal Investigator: Kimura Tsutomu 東京理科大学, 理学部第二部化学科, 准教授 (40452164)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: マグネシウムカルベノイド / 求電子的反応 / Grignard試薬 / 有機硫黄化学 / スルホキシド / DFT計算

Outline of Final Research Achievements

Magnesium carbenoids, in which magnesium and chlorine atoms are attached to a carbon atom, are reactive intermediates. In general, chemical species having a carbon-metal bond act as nucleophiles, while magnesium carbenoids can act as electrophiles. Organic reactions utilizing the electrophilicity of magnesium carbenoids were studied. The mechanism of electrophilic reactions of magnesium carbenoids was also studied by using DFT calculations.

Free Research Field

有機金属化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

マグネシウムカルベノイドの求電子的な反応性を自在に使いこなすことができるようになれば，Grignard 試薬の新規な調製法として有機合成化学分野への波及効果が期待される。有機電子論に基づいた考え方ではマグネシウムカルベノイドの求電子的な反応性をうまく説明することができない。マグネシウムカルベノイドの特異な反応性を解明することは，有機化学の基礎的な知見として意義深く重要である。